بنزوين

البنزوين هومركب عضوي صيغته الكيميائية PhCH(OH)C(O)Ph وهوكيتون هيدروكسيلي، مرتبط بمجموعتي فينيل.قد يكون البنزوين على هيئة بلورات ذات لون أبيض فاتح، وله رائحة خفيفة تشبه رائحة الكافور. وينتج البنزوين من البنزلديهيد في تكاثف البنزوين، وهومركب متماكب ضوئياً ويتواجد على شكل زوجين متخايلين، (R) بنزوين، و(S) بنزوين.

ولا يدخل البنزوين في تكوين الراتينج بنزويني المستخرج من الأشجار البنزوينية (الأصطركيات) حيث حتى المادة المكونة لها هي حمض البنزويك.

التاريخ

ورد ذكر البنزوين لأول مرة سنة 1832 عن طريق يوستوس فون ليبيغ وفريدرش فولر في أبحاثهما المتعلقة بزيت اللوز المر، وهوبنزلديهيد مع كمية قليلة من حمض الهيدروسيانيك أما الإنتاج المحفز بواسطة تكاثف البنزوين فقد طوره نيكولاي زينين أثناء تواجده مع ليبيغ.

الاستخدامات

يستخدم البنزوين بشكل اساسي كمادة بادئة لإنتاج البنزل، وهوبادئ ضوئي، وتسير عملية التحول عن طريق التأكسد العضوي باستخدام أيون النحاس الثنائي، أوحمض النتريك، أوالأوكسون. وقد أجري هذا التفاعل في إحدى الدراسات باستخدام الأكسجين الجوي وقاعدة ألومينا في ثنائي كلوروالميثان.

التحضير

يحضر البنزوين بواسطة البنزلديهيد بواسطة تكاثف البنزوين.

روابط خارجية

Benzoin synthesis, Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p. 94 (1941); Vol. 1, p. 33 (1921)

المراجع

^ Wöhler, Liebig; Liebig (1832). "Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure". Annalen der Pharmacie. 3 (3): 249–282. doi:10.1002/jlac.18320030302.
^ N. Zinin (1839). "Beiträge zur Kenntniss einiger Verbindungen aus der Benzoylreihe". Annalen der Pharmacie. 31 (3): 329–332. doi:10.1002/jlac.18390310312.
^ N. Zinin (1840). "Ueber einige Zersetzungsprodukte des Bittermandelöls". Annalen der Pharmacie. 34 (2): 186–192. doi:10.1002/jlac.18400340205.
^ Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer "Ketones" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, 2002 by Wiley-VCH, Wienheim. doi:10.1002/14356007.a15_077
↑ Clarke, H. T.; Dreger.E. E.(1941)."Benzil". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 87.
^ Konstantinos Skobridis, Vassiliki Theodorou, Edwin Weber (2006). "A very simple and chemoselective air oxidation of benzoins to benzils using alumina". Arkivoc. 06-1798JP: 102–106. مؤرشف من الأصل في 26 مارس 2020. صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفون (link)