ثنائي كلورو فينيل الفوسفين

ثنائي كلوروفينيل الفوسفين (أوثنائي كلوروفينيل الفوسفان وفق التسمية النظامية) هومركب فوسفور عضوي صيغته C₆H₅PCl₂ ويوجد على شكل سائل عديم اللون.

يتكون المركب بنيوياً من ذرة فوسفور مركزية يرتبط بها ذرتا كلور بالإضافة إلى مجموعة فينيل.

التحضير

يمكن حتى يحضر المركب من تفاعل خماسي كلوريد الفوسفور مع البنزين بوجود حفاز من كلوريد الألومنيوم:

{\displaystyle \mathrm {PCl_{3 \ +\ C_{6 H_{6 \ {\xrightarrow {[AlCl_{3 ] \ \ PhPCl_{2 +HCl\uparrow

يسير التفاعل بشكل وفق آلية استبدال محب للإلكترون.

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون، وهوقابل للامتزاج مع المذيبات العضوية مثل البنزين والكلورفورم وثنائي كبريتيد الكربون.

تبلغ قيمة قرينة الانكسار مقدار 1.5962 لهذا السائل.

يعد هذا المركب ركيزة لتحضير مركبات عضوية أخرى للفوسفور مثل فينيل ثنائي ميثيل الفوسفين:

{\displaystyle {\ce {C6H5PCl2 + 2 CH3MgI -> C6H5P(CH3)2 + 2 MgICl

كما يقوم ثنائي كلوروفينيل الفوسفين في تفاعل ماك كورماك بإضافة الدايينات ليعطي حلقة كلوروالفوسفولينيوم.

↑ معهد بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12573 — تاريخ الاطلاع: 14 أكتوبر 2016 — العنوان : Dichlorophenylphosphine — الرخصة: محتوى حر
^ B. Buchner and L. B. Lockhart, Jr.(1963)."Phenyldichlorophosphine". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 784.
^ F Simeon, P.-A Jaffres, D Villemin: A direct and new convenient oxidation: synthesis of substituted arylphosphonates from aromatics. In: Tetrahedron. Band 54, Nr. 34, 1998, S. 10111–10118
^ Georg Wittig, Helmut Braun, Henri-Jean Cristau: Darstellung und Racematspaltung chiraler Triarylphosphine. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 751, Nr. 1, 12. Oktober 1971, S. 17–26, doi:10.1002/jlac.19717510103
^ W. B. McCormack (1963). "3-Methyl-1-Phenylphospholene oxide". Org. Synth. 43: 73. doi:10.15227/orgsyn.043.0073.