إيزوسيانيد

عودة للموسوعة
الصيغة العامة لمركبات إيزوسيانيد

الإيزوسيانيد (حسب تسمية IUPAC)، ويسمى أيضاً إيزونتريل، تعبير عن فئة من المركبات العضوية لها الصيغة العامة R-N≡C، حيث تشير R إلى الباقي العضوي والذيقد يكون مرتبطاً عبر ذرة النيتروجين وليس عن طريق ذرة الكربون. الإيزوسيانيد هومتماكب (إيزومير) للنتريل الذي له الصيغة العامة R-C≡N، ومن هنا أتت السابقة إيزو. ترتبط ذرتا الكربون والنيتروجين عن طريق رابطة ثلاثية.

التحضير

حضر أول مركب من الإيزوسيانيد، وهوإيزوسيانيد الأليل[] ، عام 1859 بواسطة الكيميائي ليكة Lieke من مفاعلة يوديد الأليل مع سيانيد الفضة . تؤدي ألكلة سيانيد فلزي قلوي إلى تشكل نتريل في العادة، إلا حتى وجود أيون الفضة يحمي الطرف الكربوني فيتشكل إيزوسيانيد.

تحضر مركبات الإيزوسيانيد عادة من تفاعل الأمينات الأولية مع ثنائي كلوروالكربين أومن بلمهة فورماميد بواسطة كلوريد الفوسفوريل.

RNH2 + CCl2 + 2 NaOH → RNC + 2 NaCl + 2 H2O
RNHC(O)H + POCl3 → RNC + "PO2Cl" + 2 HCl

لذلك يعد اصطناع هوفمان للإيزوسيانيد اختباراً كيميائياً من أجل الكشف عن الأمينات الأولية وذلك اعتماداً على تفاعلها مع هيدروكسيد البوتاسيوم بوجود الكلوروفورم، كمصدر لثنائي كلورو الكربين، حيث تتشكل مركبات إيزوسيانيد ذات الرائحة المنفرة.

من الطرق الأخرى لتحضير مركبات إيزوسيانيد مفاعلة مركب ليثيوم عضوي مع الأكسازول أوبنزوكسازول. :

تحث عملية نزع للبروتون للبنزوأكسازول في المسقط 2 بواسطة ن-بوتيل الليثيوم.قد يكون مركب الليثيوم في توازن كيميائي مع 2-إيزوسيانوفينولات والتي يمكن حتى تمسك أوحتى تثبت بوسطة محب للإلكترون.

المراجع

  1. ^ Lieke, W. (1859). "Über das Cyannllyl". Liebigs Annalen. 112: 316–321. doi:10.1002/jlac.18591120307.
  2. ^ Ugi, I.; Meyr, R. (1958). "Neue Darstellungsmethode für Isonitrile". Angewandte Chemie. 70 (22–23): 702–703. doi:10.1002/ange.19580702213.
  3. ^ Michael C. Pirrung, Subir Ghorai (2006). "Versatile, Fragrant, Convertible Isonitriles". Journal of the American Chemical Society. 128 (36): 11772–11773. doi:10.1021/ja0644374.
تاريخ النشر: 2020-06-01 20:02:42
التصنيفات: أيونات مزدوجة, مجموعات وظيفية, نتريلات, قالب تصنيف كومنز بوصلة كما في ويكي بيانات, صفحات بها بيانات ويكي بيانات, صفحات تستخدم خاصية P683, صفحات تستخدم خاصية P4732, معرفات مركب كيميائي, بوابة الكيمياء/مقالات متعلقة, جميع المقالات التي تستخدم شريط بوابات, جميع مقالات البذور, بذرة كيمياء

مقالات أخرى من الموسوعة

سحابة الكلمات المفتاحية، مما يبحث عنه الزوار في كشاف:

آخر الأخبار حول العالم

رقم غير متوقع.. أوكرانيا تعلن رسميا حصيلة قتلى الجيش الروسي

المصدر: اليوم - السعودية التصنيف: سياسة
تاريخ الخبر: 2023-01-11 15:27:44
مستوى الصحة: 46% الأهمية: 51%

ستيفن سبيلبرغ ينال أبرز جوائز الـ "غولدن غلوب"

المصدر: الأول - المغرب التصنيف: سياسة
تاريخ الخبر: 2023-01-11 15:27:30
مستوى الصحة: 59% الأهمية: 55%

إنشاء نيابات مستقلة للاحتيال المالي السعودية

المصدر: جريدة الوطن - السعودية التصنيف: إقتصاد
تاريخ الخبر: 2023-01-11 15:25:53
مستوى الصحة: 57% الأهمية: 61%

كيف دمرت إسرائيل منظومة الدفاع الإيرانية في سورية ؟ - أخبار السعودية

المصدر: صحيفة عكاظ - السعودية التصنيف: مجتمع
تاريخ الخبر: 2023-01-11 15:25:52
مستوى الصحة: 52% الأهمية: 67%

أتليتيكو مدريد يمدد عقد جواو فيليش ويعيره إلى تشلسي

المصدر: الأول - المغرب التصنيف: سياسة
تاريخ الخبر: 2023-01-11 15:27:22
مستوى الصحة: 52% الأهمية: 50%

أتليتيكو مدريد يمدد عقد جواو فيليش ويعيره إلى تشلسي

المصدر: الأول - المغرب التصنيف: سياسة
تاريخ الخبر: 2023-01-11 15:27:17
مستوى الصحة: 51% الأهمية: 62%

ستيفن سبيلبرغ ينال أبرز جوائز الـ "غولدن غلوب"

المصدر: الأول - المغرب التصنيف: سياسة
تاريخ الخبر: 2023-01-11 15:27:24
مستوى الصحة: 59% الأهمية: 69%

إخلاء محلات بيع الحطب بأم السباع في الطائف

المصدر: اليوم - السعودية التصنيف: سياسة
تاريخ الخبر: 2023-01-11 15:27:41
مستوى الصحة: 47% الأهمية: 56%

تحميل تطبيق المنصة العربية