إيزوسيانيد
عودة للموسوعةالإيزوسيانيد (حسب تسمية IUPAC)، ويسمى أيضاً إيزونتريل، تعبير عن فئة من المركبات العضوية لها الصيغة العامة R-N≡C، حيث تشير R إلى الباقي العضوي والذيقد يكون مرتبطاً عبر ذرة النيتروجين وليس عن طريق ذرة الكربون. الإيزوسيانيد هومتماكب (إيزومير) للنتريل الذي له الصيغة العامة R-C≡N، ومن هنا أتت السابقة إيزو. ترتبط ذرتا الكربون والنيتروجين عن طريق رابطة ثلاثية.
التحضير
حضر أول مركب من الإيزوسيانيد، وهوإيزوسيانيد الأليل[] ، عام 1859 بواسطة الكيميائي ليكة Lieke من مفاعلة يوديد الأليل مع سيانيد الفضة . تؤدي ألكلة سيانيد فلزي قلوي إلى تشكل نتريل في العادة، إلا حتى وجود أيون الفضة يحمي الطرف الكربوني فيتشكل إيزوسيانيد.
تحضر مركبات الإيزوسيانيد عادة من تفاعل الأمينات الأولية مع ثنائي كلوروالكربين أومن بلمهة فورماميد بواسطة كلوريد الفوسفوريل.
- RNH2 + CCl2 + 2 NaOH → RNC + 2 NaCl + 2 H2O
- RNHC(O)H + POCl3 → RNC + "PO2Cl" + 2 HCl
لذلك يعد اصطناع هوفمان للإيزوسيانيد اختباراً كيميائياً من أجل الكشف عن الأمينات الأولية وذلك اعتماداً على تفاعلها مع هيدروكسيد البوتاسيوم بوجود الكلوروفورم، كمصدر لثنائي كلورو الكربين، حيث تتشكل مركبات إيزوسيانيد ذات الرائحة المنفرة.
من الطرق الأخرى لتحضير مركبات إيزوسيانيد مفاعلة مركب ليثيوم عضوي مع الأكسازول أوبنزوكسازول. :
تحث عملية نزع للبروتون للبنزوأكسازول في المسقط 2 بواسطة ن-بوتيل الليثيوم.قد يكون مركب الليثيوم في توازن كيميائي مع 2-إيزوسيانوفينولات والتي يمكن حتى تمسك أوحتى تثبت بوسطة محب للإلكترون.
المراجع
- ^ Lieke, W. (1859). "Über das Cyannllyl". Liebigs Annalen. 112: 316–321. doi:10.1002/jlac.18591120307.
- ^ Ugi, I.; Meyr, R. (1958). "Neue Darstellungsmethode für Isonitrile". Angewandte Chemie. 70 (22–23): 702–703. doi:10.1002/ange.19580702213.
- ^ Michael C. Pirrung, Subir Ghorai (2006). "Versatile, Fragrant, Convertible Isonitriles". Journal of the American Chemical Society. 128 (36): 11772–11773. doi:10.1021/ja0644374.
التصنيفات: أيونات مزدوجة, مجموعات وظيفية, نتريلات, قالب تصنيف كومنز بوصلة كما في ويكي بيانات, صفحات بها بيانات ويكي بيانات, صفحات تستخدم خاصية P683, صفحات تستخدم خاصية P4732, معرفات مركب كيميائي, بوابة الكيمياء/مقالات متعلقة, جميع المقالات التي تستخدم شريط بوابات, جميع مقالات البذور, بذرة كيمياء