كلوروبنزين

الكلوروبنزين هومركب عضوي عطري له الصيغة الكيميائية C ₆ H ₅ Cl. وهوسائل عديم اللون وقابل للاشتعال وهومذيب رائج وسيط يستخدم على نطاق واسع في تصنيع المواد الكيميائية الأخرى.

الاستخدامات

الاستخدام الرئيسي لكلور البنزين هووسيط في إنتاج السلع مثل مبيدات الأعشاب والأصباغ والمطاط. يستخدم الكلوروبنزين أيضًا كمذيب عالي الغليان في الكثير من التطبيقات الصناعية وكذلك في المختبرات.

الكلوروبنزينه كان يستخدم مرة واحدة في تصنيع بعض المبيدات الحشرية، وأبرزها DDT، من خلال التفاعل مع الكلورال (ثلاثي كلورأسيتالدهيد)، ولكنها امتنعت هذا التطبيق مع استخدام تقلص من DDT. في وقت من الأوقات ، كان كلوروبنزين البشير الرئيسي لتصنيع الفينول :

C ₆ H ₅ Cl + NaOH → C ₆ H ₅ OH + NaCl

يحتوي التفاعل أيضًا على منتج ثانوي من الملح. يُعهد التفاعل باسم عملية Dow ، ويتم إجراء التفاعل عند 350 درجة مئوية باستخدام هيدروكسيد الصوديوم المنصهر بدون مذيب. تُظهر تجارب وضع العلامات حتى التفاعل يستمر عبر الإزالة أوالإضافة، من خلال البنزين كوسيط .

إنتاج

تم وصفه لأول مرة في عام 1851. يتم تصنيع كلوروبنزين عن طريق الكلورة للبنزين في وجود كمية حفازة من حمض لويس مثل كلوريد الحديديك وثاني كلوريد الكبريت وكلوريد الألومنيوم اللامائي:

طرق المختبر

يمكن إنتاج الكلوروبنزين من الأنيلين عن طريق كلوريد بنزينديازونيوم، والمعروف باسم تفاعل ساندميير.

السلامة

يُظهر الكلوروبينزين سمية "منخفضة إلى معتدلة" كما يتضح من

حوالي 2.9 جم / كجم. حددت إدارة السلامة والصحة المهنية حد التعرض المسموح به عند 75 جزء في المليون (350   ملغم / م ³) أكثر من متوسط مرجح لمدة ثماني ساعات للعمال الذين يتعاملون مع كلوروبنزين.

فهم السموم والتحلل البيولوجي

يمكن حتى يستمر الكلوروبنزين في التربة لعدة أشهر، وفي الهواء لمدة ثلاثة أيام ونصف تقريبًا، وفي الماء لمدة تقل عن يوم واحد. قد يتعرض البشر لهذا العامل عن طريق تنفس الهواء الملوث (بشكل أساسي عن طريق التعرض المهني)، أواستهلاك الطعام أوالماء الملوث، أوعن طريق الاتصال بالتربة الملوثة (عادة بالقرب من مواقع النفايات الخطرة). ومع ذلك، فإنه لا يعتبر ملوثًا بيئيًا واسع الانتشار.

إذا ولج الجسم بأي طريقة كانت، فإنه عادةً ما يُفرز عن طريق الرئتين والجهاز البولي.

المراجع

↑ "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0121". المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
^ "Chlorobenzene". Immediately Dangerous to Life and Health. المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
↑ U. Beck, E. Löser "Chlorinated Benzenes and other Nucleus-Chlorinated Aromatic Hydrocarbons" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.o06_o03
↑ Rossberg, Manfred; Lendle, Wilhelm; Pfleiderer, Gerhard; Tögel, Adolf; Dreher, Eberhard-Ludwig; Langer, Ernst; Rassaerts, Heinz; Kleinschmidt, Peter; Strack, Heinz (2006). "Chlorinated Hydrocarbons". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2. ISBN .
^ Gerald Booth (2007). "Nitro Compounds, Aromatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a17_411. ISBN . مفقود أوفارغ |title= (مساعدة)
^ Weber, Manfred; Weber, Markus; Kleine-Boymann, Michael (2004). "Phenol". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a19_299.pub2. ISBN .
^ CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards نسخة محفوظة 2020-04-12 على مسقط واي باك مشين.
^ Rehfuss, M.; Urban, J. (2005). "Rhodococcus phenolicus sp. nov., a novel bioprocessor isolated actinomycete with the ability to degrade chlorobenzene, dichlorobenzene and phenol as sole carbon sources". Systematic and Applied Microbiology. 28 (8): 695–701. doi:10.1016/j.syapm.2005.05.011. PMID 16261859. Erratum: Rehfuss, M. (2006). "Erratum to "Rhodococcus phenolicus sp. nov., a novel bioprocessor isolated actinomycete with the ability to degrade chlorobenzene, dichlorobenzene and phenol as sole carbon sources" [Systematic and Applied Microbiology 28 (2005) 695–701]". Systematic and Applied Microbiology. 29 (2): 182. doi:10.1016/j.syapm.2005.11.005.