إيميدازول

إيميدازول مركب عضوي له الصيغة C₃H₄N₂ ، وهومن المركبات العطرية الحلقية غير المتجانسة، تتألف بنيته من حلقة خماسية غير مشبعة حاوية على ذرتي نتروجين. تعد حلقة الإيميدازول جزء من بنية الحمض الأميني هستيدين.

هومُركب صغير غير متجانس يحتوي على ذرتين نتروجين في حلقة خماسية، وهويمتلك مجموعات كيميائية تُمكنه من حتىقد يكون بمثابة حامض عام أوقاعدة عامة خلال التحفيز، والحمض الأميني الهيستيدين يحتوي على مجموعة الإيميدازول في سلسلته الجانبية، ويشكل أيضاً جزء من جزيء الثيوفيلين الموجود في أوراق الشاي وفي البُن، له تأثير مُحفز للجهاز العصبي المركزي، ومُثَبِّط للهِسْتامين، ويُشتق منه مركبات مضادة للعدوى الفُطْرِيّة من أهمها الكيتوكونازول، والميكونازول، والكلوتريازول، ويدخل في صناعة بعض الأدوية المضادة للسرطان، خاصة سرطان الدم مثل المِركابْتوبورين المستخدم في علاج الابْيِضَاض عبر تَداخله في أنشطة الحَمْضُ الرِّيْبِيُّ النَّوَوِي المَنْزُوع الأوكسِجين.

تسمى مشتقات الإيميدازول بالإيميدازولات، وهي مركبات بها حلقة خماسية غير مشبعة.

الخواص والبنية

يوجد الإيميدازول على شكل بلورات عديمة اللون في درجة الحرارة العادية.
بنحل الإيميدازول في الماء وفي المحلات القطبية الأخرى، حيث حتى مركب الإيميدازول يتميز بقطبيته العالية، عزم ثنائي القطب لديه 3.61 ديباي.
لمركب الإيميدازول خواص قاعدية.
ينتمي مركب الإيميدازول إلى المركبات العطرية وذلك بسبب وجود ستة إلكترونات من النمط π ، فهويحقق خاصية العطرية حسب قاعدة هوكل.

الخاصية الترددية

الإيميدازول يتصف بالخاصية الترددية أي أنه متردد يمكن ان يعمل كحمض أوقاعدة في حالة الحمضقد يكون الثابت14.5 [pK_a]

التحضير الاولي

يحضر الإيميدازول من تفاعل الغليوكسال مع الفورم ألدهيد في وسط من الأمونياك

تعد كيفية التحضير تاريخية، إذ أنها أول طريقة جاء فيها الإيميدازول، وهي تستخدم لتحضير مستبدلات الإيميدازول على الرغم من مردودها الضعيف.

الاستخدامات

يستخدم في الصناعات الدوائية بشكل كبير.
يستخدم الإيميدازول كمضاد للتآكل بالنسبة لبعض المعادن الانتنطقية مثل النحاس.

اقرا أيضاً

إيميدازوليدين
أكسازول
بيرازول
ثيازول
2-إيميدازولين

المراجع

↑ معهد بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/795 — تاريخ الاطلاع: 18 نوفمبر 2016 — العنوان : imidazole — الرخصة: محتوى حر
^ القاموس الطبي: امراض، اعراض، جراحة ومصطلحات طبية| الطبي نسخة محفوظة 2020-05-21 على مسقط واي باك مشين.
^ Alan R. Katritzky; Rees. Comprehensive Heterocyclic Chemistry. Vol. 5, p.469-498, (1984).
^ Grimmett, M. Ross. Imidazole and Benzimidazole Synthesis. Academic Press, (1997).
^ Brown, E.G. Ring Nitrogen and Key Biomolecules. Kluwer Academic Press, (1998).
^ Pozharskii, A.F, et al. Heterocycles in Life and Society. John Wiley & Sons, (1997).
^ Heterocyclic Chemistry TL Gilchrist, The Bath press 1985 ISBN 0-582-01421-2
^ Heinrich Debus (1858). "Ueber die Einwirkung des Ammoniaks auf Glyoxal". Annalen der Chemie und Pharmacie. 107 (2): 199–208. doi:10.1002/jlac.18581070209.