حمض الأرسانيليك

عودة للموسوعة


حمض الأرسانيليك (بارا أمينوفينيل حمض الزرنيخ) مركب كيميائي له الصيغة C6H8AsNO3، وهومن المركبات العضوية الفلزية السامة للزرنيخ. وهومن مشتقات حمض فينيل الأرسونيك بوجود مجموعة أمين في المسقط أربعة (بارا). ويوجد على شكل أيون هجين H3N+C6H4AsHO3 بتوازن توتوميري مع الشكل المعتدل. يعهد المركب أيضاً تحت اسم أتوكسيل.

التاريخ

اكتشف حمض الأرسانيليك من قبل العالم الفرنسي أنطوان بيشامب Antoine Béchamp عام 1863 وهوالذي أسماه أتوكسيل إشارة إلى سميته. استخدم الأتوكسيل طبياً من أجل علاج الأمراض الجلدية. في عام 1905 أعرب الطبيبان الإنكليزيان توماس H.W. Thomas وبراينل A. Breinl حتى الأتوكسيل فعال ضد داء المثقبيات الأفريقي. لكن الجرعة العالية نسبياً والأعراض الجانبية حدت من انتشار المركب كدواء، إذ أنه يسبب العمى لتخريبه العصب البصري. رغم جميع هذه الأمور فإن فعالية الأتوكسيل ضد المثقبيات كان موضوع البحث الذي درسه العالم الألماني باول إرليش، والذي شكك في صحة الصيغة، فطلب من الكيميائي العضوي ألفرد بيرتهايم Alfred Bertheim مراجعة الصيغة المطروحة. أدى تسليم الصيغة إلى إمكانية تحضير مشتقات من حمض الأرسانيليك، ومن بينها سالفرسان، والذي استخدمه ساهاشيروهاتا Sahachiro Hata، العامل في مختبرات إرليش، وجربه في علاج سقم الزهري. على الرغم من حظر استخدام الزرنيخ لاحقاً في العلاج، إلا حتى هذه الأبحاث ساهمت في تطور فهم الكيمياء الدوائية.

التحضير

يحضر حمض الأرسانيليك من تفاعل الأنيلين مع حمض الزرنيخ حسب المعادلة:

C6H5NH2 + H3AsO4 → H2O3AsC6H4NH2 + H2O

الاستخدامات

لا توجد استخدامات واسعة لحمض الأرسانيليك حالياً نظرا لسميته ولتوافر مستحضرات دوائية بديلة.

المراجع

  1. معهد بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7389 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : p-Arsanilic acid — الرخصة: محتوى حر
  2. ^ صفحة البيانات الكيميائية من Alfa[وصلة مكسورة]نسخة محفوظة 19 فبراير 2020 على مسقط واي باك مشين.
  3. ^ R. H. Nuttall and W. N. Hunter (1996). "p-Arsanilic Acid, a Redetermination". Acta Cryst. C52: 1681–1683. doi:10.1107/S010827019501657X.
  4. ^ W. Lee Lewis and H. C. Cheetham (1941), "Arsanilic Acid", Org. Synth.,; Coll. Vol. 1: 70 نسخة محفوظة 29 سبتمبر 2012 على مسقط واي باك مشين.
تاريخ النشر: 2020-06-02 00:16:16
التصنيفات: المواد الكيميائية مع معرفات مركبة متعددة, أنيلينات, مركبات زرنيخ عضوية, صفحات بها بيانات ويكي بيانات, جميع المقالات ذات الوصلات الخارجية المكسورة, مقالات ذات وصلات خارجية مكسورة منذ مايو 2019, قالب أرشيف الإنترنت بوصلات واي باك, صفحات بها مراجع ويكي بيانات, صفحات تستخدم خاصية P233, صفحات تستخدم خاصية P234, صفحات تستخدم خاصية P235, صفحات تستخدم خاصية P683, صفحات تستخدم خاصية P1579, صفحات تستخدم خاصية P662, صفحات تستخدم خاصية P4168, صفحات تستخدم خاصية P2566, صفحات تستخدم خاصية P232, صفحات تستخدم خاصية P661, صفحات تستخدم خاصية P2840, صفحات تستخدم خاصية P592, صفحات تستخدم خاصية P1578, صفحات تستخدم خاصية P231, صفحات تستخدم خاصية P3117, صفحات تستخدم خاصية P715, صفحات تستخدم خاصية P652, معرفات مركب كيميائي, بوابة الكيمياء/مقالات متعلقة, بوابة صيدلة/مقالات متعلقة, جميع المقالات التي تستخدم شريط بوابات

مقالات أخرى من الموسوعة

سحابة الكلمات المفتاحية، مما يبحث عنه الزوار في كشاف:

آخر الأخبار حول العالم

غيلين ماكسويل محكمة أمريكية تقضي بسجنها 20 عاما بتهمة الاتجار الجنسي

المصدر: BBC News عربي - بريطانيا التصنيف: سياسة
تاريخ الخبر: 2022-06-29 03:16:18
مستوى الصحة: 90% الأهمية: 90%

ألمانيا وهولندا تتعهدان بتقديم 6 مدافع هاوتزر لأوكرانيا

المصدر: RT Arabic - روسيا التصنيف: سياسة
تاريخ الخبر: 2022-06-29 03:16:34
مستوى الصحة: 89% الأهمية: 98%

ليتوانيا تقر قانونا يحظر استيراد الغاز الروسي

المصدر: RT Arabic - روسيا التصنيف: سياسة
تاريخ الخبر: 2022-06-29 03:16:28
مستوى الصحة: 82% الأهمية: 90%

الاتحاد الأوروبي يمدد العمل بشهادة (كوفيد 19) الرقمية لعام آخر

المصدر: صحيفة اليوم - السعودية التصنيف: مجتمع
تاريخ الخبر: 2022-06-29 00:26:18
مستوى الصحة: 39% الأهمية: 40%

بيان قمة السبع: لن نسمح لبوتن بالانتصار وسنرفع كلفة الحرب

المصدر: كِشـ24 - المغرب التصنيف: سياسة
تاريخ الخبر: 2022-06-29 03:15:33
مستوى الصحة: 41% الأهمية: 43%

فيراتي يتعرض للسرقة في ايبيسا في منزل البرازيلي رونالدو

المصدر: كِشـ24 - المغرب التصنيف: سياسة
تاريخ الخبر: 2022-06-29 03:15:32
مستوى الصحة: 40% الأهمية: 46%

محاولة هروب من سجن تتحول لـ”مأساة” تهز كولومبيا

المصدر: كِشـ24 - المغرب التصنيف: سياسة
تاريخ الخبر: 2022-06-29 03:15:35
مستوى الصحة: 43% الأهمية: 41%

اتفاقية تنموية و3 مشروعات إنمائية في موريتانيا

المصدر: صحيفة اليوم - السعودية التصنيف: مجتمع
تاريخ الخبر: 2022-06-29 00:26:32
مستوى الصحة: 39% الأهمية: 45%

من اليابان.. حبة كرز واحدة بـ 300 دولار تقريبا

المصدر: كِشـ24 - المغرب التصنيف: سياسة
تاريخ الخبر: 2022-06-29 03:15:30
مستوى الصحة: 38% الأهمية: 37%

صحيفة: جونسون سيدعو دول الناتو إلى زيادة النفقات الدفاعية

المصدر: RT Arabic - روسيا التصنيف: سياسة
تاريخ الخبر: 2022-06-29 03:16:29
مستوى الصحة: 82% الأهمية: 91%

تحت جنح الظلام.. زيادة جديدة في سعر الغازوال

المصدر: كِشـ24 - المغرب التصنيف: سياسة
تاريخ الخبر: 2022-06-29 03:15:31
مستوى الصحة: 40% الأهمية: 36%

شولتس: ألمانيا تبني أكبر جيش تقليدي في أوروبا

المصدر: RT Arabic - روسيا التصنيف: سياسة
تاريخ الخبر: 2022-06-29 03:16:26
مستوى الصحة: 86% الأهمية: 95%

المنظمة الديمقراطية للشغل الإتحاد المحلي فرع طانطان تدق ناقوس الخطر

المصدر: العيون بريس - المغرب التصنيف: سياسة
تاريخ الخبر: 2022-06-29 03:15:19
مستوى الصحة: 28% الأهمية: 19%

وفاة الملياردير الإيطالي صاحب أشهر نظارة في العالم

المصدر: كِشـ24 - المغرب التصنيف: سياسة
تاريخ الخبر: 2022-06-29 03:15:36
مستوى الصحة: 33% الأهمية: 38%

ارتفع عدد طلبات اللجوء إلى الدول الأوروبية بنسبة الثلث

المصدر: RT Arabic - روسيا التصنيف: سياسة
تاريخ الخبر: 2022-06-29 03:16:30
مستوى الصحة: 81% الأهمية: 94%

عقوبات أميركية جديدة على روسيا تستهدف “الذهب وآلة بوتن”

المصدر: كِشـ24 - المغرب التصنيف: سياسة
تاريخ الخبر: 2022-06-29 03:15:34
مستوى الصحة: 31% الأهمية: 37%

زيلينسكي يطالب بـ"حرمان روسيا من صلاحياتها" في مجلس الأمن الدولي

المصدر: RT Arabic - روسيا التصنيف: سياسة
تاريخ الخبر: 2022-06-29 03:16:32
مستوى الصحة: 77% الأهمية: 85%

تحميل تطبيق المنصة العربية