كينولين

عودة للموسوعة

كينولين هومركب عضوي عطري حلقي غير متجانس صيغته الكيميائية C9H7N. هوسائل رطب عديم اللون له رائحة قوية. العينات المعتقة، وخاصة إذا تعرضت للضوء، تصبح صفراء ثم تتحول للون البني.

الكينولين قليل الذوبان في الماء البارد لكنه يذوب بسرعة في الماء الساخن ومعظم المحاليل العضوية. مادة الكينولين في حد ذاتها لها استعمالات قليلة، لكن تدخل الكثير من مشتقاته في التطبيقات المتنوعة. من أبرز الأمثلة الكينين، شبه قلوي يوجد في النباتات. وتلعب 4-Hydroxy-2-alkylquinolines (HAQs) دوراً في مقاومة المضادات الحيوية.

الخواص الفيزيائية والكيميائية للكينولين

الكينولين سائل لا لون له. له رائحة مميزة وغير منفرة . يتطاير مع البخار . شحيح الذوبان في الماء ويذوب في أغلب المذيبات العضوية . qويكون الكينولين أملاحا متبلورة مثل الهدروكلوريد الكبريتات , وهي تذوب في الماء .أما ملح ثاني الكرومات الناتج من إضافة ثاني كرومات البوتاسيوم على هدروكلوريد الكينولين , فهي شحيحة الذوبان في الماء وتنفصل على هيئة بلورات صفراء لامعة

كينولين وهي نواة بنزن + بيريدين (ملتحمتين) وتميز وفقاً لطريقة ارتباطهما: -إما حتى تكون N مجاورة مباشرة للبنزن عندهاقد يكون رقمها 1والمركب هوQuinoline

-أوحتىقد يكون بين الـ N والبنزن ذرة كربون ويصبح هنا رقم N هو2والمركب هوالـ Isoquinoline.(أي الترقيم لم يتغير إما N1 أوN2)

التواجد والعزل

تم استخراج الكينولين أولا من قطران الفحم في عام 1834 من قبل Friedlieb فرديناند رونج. Coal tar remains the principal source of commercial quinoline.

التحضير

الكينولين غالبا ما يخليق من أنيلين سهل باستخدام عدد من ردود العمل اسمه. لا يحضر بدمج بنزن مع البيريدين وإنما بعملية الحلقنة Cyclization من الأنيلين مع مركب كيتوني يحتوي على مجموعة ميتلينية

التفاعلات الكيميائية

  • ويتأكسد الكينولين إلى حمض كينولنيك وهوحمض بيريدين3,2- ثنائي الكربوكسيل , ولا تتأكسد الحلقة المحتوية على النتروجين لأنها أقل نشاطا .
  • وعند اختزال الكينولين بالقصدير وحمض الهدروكلوريك يضاف الهدروجين إلى حلقة البيريدين ويتكون 4,3,2,1 , -رباعي هدروكينولين.
  • وعند اختزال الكينولين بالهدروجين في وجود حافز مثل النيكل يتحول إلى ديكاهدروكينولين .
  • ويتفاعل الكينولين مع الكواشف الإلكتروفيلية في الموضع رقمثمانية ,
  • اما مع الكواشف النيوكليوفيلية فيحدث الاستبدال في موضعي 4,2 ,
    • يتفاعل مثلا مع أيون النترونيوم معطيا 8- نتروكينولين
    • ويتفاعل مع أميد الصودا في موضعي 4,2 , مكونا 2- أمينوكينولين و4- أمينوكينولين .
  • تفاعل التبادل الإلكتروفيلي يفضل البنزن (أي يحدث على حلقة البنزن)، في حين يحدث التفاعل النكليوفيلي على حلقة البيريدين.
  • وعند إجراء النيترة بحمض النتريك والكبريتيك يتكون أيضا 5- نتروكينولين .
  • ويتفاعل الكينولين مع البروم مكونا 5- و8- بروموكينولين ولكن عن إجراء البرومة في الطور البخاري يتكون 3- بروموكينولين وعند 500 ْس يتكون 2- بروموكينولين .
  • ويتفاعل الكينولين مع حمض الكبريتيك عند 200 ْس ويتكون حمض 8- كينولين سلفونيك مع قدر صغير من أيسومر 5- كينولين سلفونيك .

التبادل الالكتروفيلي

يحدث على حلقة البنزن في المسقطين 5أو8 لينتج معنا مزيج من كليهما تختلف نسبته من تفاعل لأخر تعطي نترجة الكينولين مزيج من منتجين هما 5نتروكينولين (90%) و8 نتروكينولين (10%) بينما لاحظوا البرومة.

التطبيقات

  • يستخدم الكينولين في تصنيع الصبغات، تحضير كبريتات الهيدروكسي كينولين والنياسين. ويستخدم أيضاً كمذيب للراتنجات والترپينات.
  • وقد عثر حلقة الكينولين تمتلك مضادات الملاريا، مضادات البكتيريا، الفطريات، طاردة للديدان، مقوية للقلب، مضادة للاختلاج، مضادة للالتهابات، ومسكن.

المراجع

  1. ^ "QUINOLINE (BENZOPYRIDINE)". Chemicalland21.com. مؤرشف من الأصل في 30 سبتمبر 2018. اطلع عليه بتاريخ 14 يونيو2012.
  2. ^ Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
  3. ^ NCBI - WWW Error Blocked Diagnostic نسخة محفوظة 09 يوليو2017 على مسقط واي باك مشين.
  4. ^ "Quinoline". Encyclopædia Britannica. 1911. مؤرشف من الأصل في 30 مايو2013.
  5. Gerd Collin; Hartmut Höke (2005), "Quinoline and Isoquinoline", موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية, فاينهايم: وايلي-في سي إتش, doi:10.1002/14356007.a22_465 CS1 maint: ref=harv (link)
  6. ^ Quinoline: A versatile heterocyclic نسخة محفوظةعشرة سبتمبر 2012 على مسقط واي باك مشين.

وصلات خارجية

  • New methods of synthesizing quinolines


تاريخ النشر: 2020-06-02 12:56:38
التصنيفات: المواد الكيميائية مع معرفات مركبة متعددة, مركبات النيتروجين, كينولينات, ملوثات هواء خطرة, حلقات عطرية بسيطة, قالب أرشيف الإنترنت بوصلات واي باك, CS1 maint: ref=harv, صفحات تستخدم قالب:معلومات كيمياء -معرفات مع وسائط غير معروفة, صفحات بها بيانات ويكي بيانات, صفحات تستخدم خاصية P679, صفحات تستخدم خاصية P662, صفحات تستخدم خاصية P665, صفحات تستخدم خاصية P592, صفحات تستخدم خاصية P2057, صفحات تستخدم خاصية P695, صفحات تستخدم خاصية P683, صفحات تستخدم خاصية P232, صفحات تستخدم خاصية P231, صفحات تستخدم خاصية P4168, صفحات تستخدم خاصية P3117, صفحات تستخدم خاصية P2064, صفحات تستخدم خاصية P657, صفحات تستخدم خاصية P2566, صفحات تستخدم خاصية P661, صفحات تستخدم خاصية P1579, صفحات تستخدم خاصية P1578, صفحات تستخدم خاصية P2840, صفحات تستخدم خاصية P652, معرفات مركب كيميائي, بوابة طب/مقالات متعلقة, بوابة صيدلة/مقالات متعلقة, بوابة الكيمياء/مقالات متعلقة, جميع المقالات التي تستخدم شريط بوابات, صفحات تستخدم خاصية P373, صفحات تستخدم خاصية P244, صفحات تستخدم خاصية P227

مقالات أخرى من الموسوعة

سحابة الكلمات المفتاحية، مما يبحث عنه الزوار في كشاف:

آخر الأخبار حول العالم

تألق أوبريت «الليلة الكبيرة» بالأقصر

المصدر: بوابة أخبار اليوم - مصر التصنيف: سياسة
تاريخ الخبر: 2021-12-24 08:21:07
مستوى الصحة: 50% الأهمية: 67%

تحت الدف | جريدة الصباح

المصدر: جريدة الصباح - المغرب التصنيف: سياسة
تاريخ الخبر: 2021-12-24 08:20:07
مستوى الصحة: 57% الأهمية: 64%

روسيا تتوقع استمرار حمى أسعار الغاز في 2022

المصدر: العربية - السعودية التصنيف: سياسة
تاريخ الخبر: 2021-12-24 08:17:34
مستوى الصحة: 80% الأهمية: 92%

مصرع 32 شخصا في حريق بعبارة في بنغلادش

المصدر: RT Arabic - روسيا التصنيف: سياسة
تاريخ الخبر: 2021-12-24 08:14:29
مستوى الصحة: 98% الأهمية: 85%

السلطات الكويتية تضبط شحنة خمور قادمة من دولة خليجية

المصدر: RT Arabic - روسيا التصنيف: سياسة
تاريخ الخبر: 2021-12-24 08:14:34
مستوى الصحة: 81% الأهمية: 99%

حريق هائل.. مقتل 37 شخصاً جنوب بنغلاديش

المصدر: العربية - السعودية التصنيف: سياسة
تاريخ الخبر: 2021-12-24 08:15:39
مستوى الصحة: 80% الأهمية: 94%

بكين تدعو واشنطن "لتصحيح خطأ اقترفته بحقها فورا"

المصدر: RT Arabic - روسيا التصنيف: سياسة
تاريخ الخبر: 2021-12-24 08:14:35
مستوى الصحة: 94% الأهمية: 89%

بيتكوين تتخطى 50 ألف دولار.. أعلى مستوى في أكثر من أسبوعين

المصدر: العربية - السعودية التصنيف: سياسة
تاريخ الخبر: 2021-12-24 08:17:45
مستوى الصحة: 96% الأهمية: 85%

الطوارئ الصحية… تمديد جديد | جريدة الصباح

المصدر: جريدة الصباح - المغرب التصنيف: سياسة
تاريخ الخبر: 2021-12-24 08:20:04
مستوى الصحة: 51% الأهمية: 54%

شاهد.. الجزائري غزال يمنح بشكتاش فوزا ثمينا بهدف عالمي

المصدر: RT Arabic - روسيا التصنيف: سياسة
تاريخ الخبر: 2021-12-24 08:14:42
مستوى الصحة: 96% الأهمية: 97%

الأرصاد: طقس الجمعة شديد البرودة.. والعظمى في القاهرة 18

المصدر: بوابة أخبار اليوم - مصر التصنيف: سياسة
تاريخ الخبر: 2021-12-24 08:21:03
مستوى الصحة: 49% الأهمية: 56%

رصاصة أخطأت هدفها تقتل فتاة أمريكية في غرفة تغيير الملابس

المصدر: RT Arabic - روسيا التصنيف: سياسة
تاريخ الخبر: 2021-12-24 08:14:33
مستوى الصحة: 82% الأهمية: 94%

غورباتشوف عن الولايات المتحدة: أصيبت بداء الغطرسة

المصدر: RT Arabic - روسيا التصنيف: سياسة
تاريخ الخبر: 2021-12-24 08:14:28
مستوى الصحة: 83% الأهمية: 93%

وكالة: روسيا تواصل "حشد" قواتها بالقرب من حدود أوكرانيا

المصدر: RT Arabic - روسيا التصنيف: سياسة
تاريخ الخبر: 2021-12-24 08:14:27
مستوى الصحة: 87% الأهمية: 87%

صندوق النقد يمدد برنامج التمويل الطارئ 18 شهراً بسبب الوباء

المصدر: العربية - السعودية التصنيف: سياسة
تاريخ الخبر: 2021-12-24 08:17:47
مستوى الصحة: 98% الأهمية: 92%

لاعب شهير يرد على شائعة وفاته بهذه الطريقة!

المصدر: العربية - السعودية التصنيف: سياسة
تاريخ الخبر: 2021-12-24 08:17:42
مستوى الصحة: 92% الأهمية: 88%

إصابات قياسية لكورونا حول العالم وأوروبا تفرض مزيداً من القيود

المصدر: TRTعربي - تركيا التصنيف: سياسة
تاريخ الخبر: 2021-12-24 08:18:29
مستوى الصحة: 79% الأهمية: 81%

تبون يتوسل علاقة في السر مع إسرائيل | جريدة الصباح

المصدر: جريدة الصباح - المغرب التصنيف: سياسة
تاريخ الخبر: 2021-12-24 08:20:12
مستوى الصحة: 51% الأهمية: 52%

تهريب الملايير بالقبول المؤقت | جريدة الصباح

المصدر: جريدة الصباح - المغرب التصنيف: سياسة
تاريخ الخبر: 2021-12-24 08:20:09
مستوى الصحة: 49% الأهمية: 68%

التوفيق ينحني للعاصفة | جريدة الصباح

المصدر: جريدة الصباح - المغرب التصنيف: سياسة
تاريخ الخبر: 2021-12-24 08:20:17
مستوى الصحة: 47% الأهمية: 55%

تلاعبات للسطو على شقق فاخرة | جريدة الصباح

المصدر: جريدة الصباح - المغرب التصنيف: سياسة
تاريخ الخبر: 2021-12-24 08:20:14
مستوى الصحة: 59% الأهمية: 67%

تحميل تطبيق المنصة العربية