السكريات أوالكربوهيدرات أوماءات الكربون carbohydrates، مركبات عضوية تصنف ضمن عائلة الفحوم الهيدروجينية (الكربوهيدرات) وتحتوي على عذة وظائف غولية (-HO )، تتميز بشكل عام بطعم حلولذلك تستخدم في الأطعمة والأشرية للتحلية.

صِيغ هذا الاسم ليدل على مركبات صيغتها Cx(H2O)y فكأنها ماءات (هدرات) الكربون أي حتى الهدروجين والأكسجين فيها موجودان بنسب وجودهما في الماء. لكن التعريف السليم لهذه المركبات هوأنها ألدهيدات أوكيتونات متعددة الهدروكسيل تدعى السكاكر الأحادية monosaccharides (أوالسكاكر البسيطة أوالأوزات oses) أومواد تعطي هذه السكاكر لدى تحللها بالماء، ويطلق عليها اسم الأوزيدات osides. وهي إحدى مجموعات رئيسة ثلاث تؤلف فيما بينها غذاء الإنسان والحيوان (المجموعتان الأخريان هما الدهون والبروتينات).

تستخدم حدثة سكر بشكل عام في الحياة اليومية للدلالة على السكر المستخدم يوميا وهوالسكروز أحد انواع السكريات ذات الحلاوة الواضحة. وهوما يدعى ايضا بسكر الطاولة أوسكر الطعام مشابها لاسم ملح الطعام ( وهوكلوريد الصوديوم حصرا.).

يعتبر السكروز من السكريات الثنائية (المتشكلة من ترابط سكرين أوليين) وهوذوبنية بلورية صلبة ، يستخرج غالبا من قصب السكر أوالشوندر السكري .

لكن المصدر الرئيسي للطاقة في الجسم هوالسكريات الأولية وبالتحديد الگلوكوز ( يدعى أيضا سكر الفواكه ) وهوموجود بكثرة في الفاكهة أوينشأ عن تحطم جزيء السكروز إلى جزيئي گلوكوز . يستخدم الجلوكوز من الخلية الحيوانية مباشرة لاستخراج الطاقة.

ولكثير من السكريات أهمية اقتصادية أوصناعية. فالسكروز هوالسكر الذي يستخدمه الناس على نطاق واسع، والسلولوز في ألياف القطن يقدِّم الكساء، كما حتى سلولوز الخشب يحوَّل إلى ورق وخيوط صنعية. وكان النشاء إلى عهد قريب مصدراً رئيسياً للإثانول (الكحول)، وهومذيب مهم ومصدر لصناعات عديدة.

تدخل السكريات في هجريب الخلايا والنسج في كافة الكائنات الحية، وهي موجودة بكثرة في النباتات (90%)، وتقل عند الحيوان، وتصل قيمتها عند الإنسان إلى (2%) فقط من الوزن الجاف. تفوق كمية السكريات في الطبقة الحية من الكرة الأرضية مجموع المركَّبات العضوية بكاملها، تصنِّعها النباتات، وتستعمل في معظم الكائنات الحية مصدراً للطاقة.

تصنيفها

تصنف السكريات ثلاثة أصناف رئيسة: أحادية بسيطة، وثنائية، ومتعددة. كما تصنف السكاكر (السكريدات) الأحادية بحسب عدد ذرات الكربون وكذلك بحسب طبيعة مجموعة الكربونيل، وعلى هذا الأساس أيضاً توضع أسماء عامة لأصنافها، فإذا كان جزيء السكر مؤلفاً من ست ذرات من الكربون وكانت مجموعة الكربونيل ضمن مجموعة ألدهيد (على الطرف أي كربون 1 في الشكل 1) فإنه يدعى الألدوهكسوز aldohexose. أما إذا كانت فيه مجموعة كيتون أي CO فيدعى الكيتوهكسوز ketohexose. وهناك بالمثل ألدوبنتوز aldopentose وكيتوبنتوز ketopentose (يحويان خمس ذرات كربون).

والسكريدات الأحادية جزيئات صغيرة، حلوة الطعم تذوب بسرعة في الماء، متبلورة، ومرجِعة (مختزِلة) تستخدم اللاحقة (أوز) في تسميتها. لا يمكن تميؤها (تحلُّلها بالماء) إلى سكاكر أبسط منها. يحوي جزيئها على سبع ذرات كربون أوأقل.

الفعالية الضوئية

تحتوي السكاكر الأحادية جميعها على ذرة كربون لا متناظرة (كيرالية chiral) واحدة أوأكثر، لذاقد يكون لها أكثر من شكل فراغي، وتختلف هذه الأشكال بفعاليتها الضوئية. فللجلوكوز (سكر العنب) والمانوز والجلاكتوز (سكر اللّبن) والفركتوز (سكر الفواكه) الصيغة المجملة C6H12O6 ويختلف بعضها عن بعض بالتوضُّع الفراغي للزمر الهدروكيسلية. ينظر إلى ذرة الكربون اللامتناظرة البعيدة عن الزمرة الألدهيدية أوالكيتونية، فإذا كانت زمرة الهدروكسيل إلى اليمين دعي المركَّب يمينياً D-، وإذا كانت إلى اليسار دعي يسارياً L- بغض النظر عن اتجاه دوران الضوء المستقطب الذي يسببانه. ينتسب معظم السكاكر الموجودة في الطبيعة إلى الصنف اليميني D-، وينطق عن السكريات الأحادية التي تحرف الضوء المستقطب إلى اليمين يمينية التدوير (+)dextrorotatory والتي تحرفه إلى اليسار يسارية التدوير (-) laevorotatory. وتقاس درجة الدوران بمقياس الاستقطاب polarimeter.

ومن السكاكر الأحادية الجلوكوز C6H12O6 glucose وهوسكر ألدوزي (يحوي زمرة ألدهيد) سداسي الكربون وهوالناتج النهائي لهضم الكثير من السكريات المتعددة. يوجد حراً في كثير من أصناف الثمر ومتَّحداً في النشاء والسلولوز وغيرها وربما كان أكثر المركبات العضوية انتشاراً. وله أهمية كبيرة في تغذية الإنسان.

يعد العمل الذي قام به إميل فيشر في نهاية القرن التاسع عشر للتوصل إلى فهم بنية الجلوكوز من معالم مسيرة الكيمياء العضوية، ومثلاً بارزاً للوسائل التي كان الكيميائي يلجأ إليها في سبيل الوصول إلى بنية مركب جديد، وتبين حتى الجلوكوز هو2، 3، 4، 5،ستة بنتاهدروكسي الهكسانال.

وبالدراسة المعمَّقة للخواص الضوئية للغلوكوز تبيَّن حتى لكل منهما (D أوL) شكلين حلقيين، ولكل منهما تدوير نوعي خاص، ويقصد بالتدوير النوعي نسبة عدد درجات التدوير الملاحَظ عند استعمال أنبوب طوله ديسمتر (10سم) وهجريز المحلول (أوكثافة السائل النقي) 1غرام/ملِّي لتر أي يساوي:

التدوير الملاحَظ مقدراً بالدرجات / [الطول (دم) × الهجريز (غ/مل)]

وللتمييز بينهما يدعى أحدهما (+) - D - β - غلوكوز والآخر - (+) - D - α غلوكوز وتمثَل الصيغة الحلقية لـ -D غلوكوز (الشكل- 2)، بصورة تقريبية، بالبنية (2أ) و(2د) وتمثَّل على نحوٍ أدق بالبنية (2ب) و(2هـ) والأفضل من جميع ذلك تمثيلها بالبنية (2جـ) و(2و).

وتدل الـ + في الشكل (2) على حتى جهة التدوير الضوئي إلى اليمين. أما (D) فتدل على حتى زمرة OH موجودة إلى يمين الكربون الخامس في.

والفركتوز سكر أحادي بسيط، وهوالكيتوز الأكثر أهمية، ويصادف كثيراً في الفواكه. ويكون متَّحداً مع الغلوكوز في السكر الثنائي الذي يدعى السكروز sucrose (سكر المائدة الشائع الاستعمال). وهوأحد الأشكال الفراغية المتنوعة عن الشكل الفراغي للغلوكوز مع أنهما متماثلان في الهجريب، ولهما الصيغة المجملة نفسها (متماثلان في الهجريب، إيزوميران isomers) وللجلوكوز إيزوميرات أخرى مثل الجلاكتوز.

السكاكر المرجِعة

نظراً لوجود مجموعة الألدهيد في الألدوهكسوزات (البنية المفتوحة في توازن مع البنى الحلقية) وإمكان تحول الكيتوهكسوز إلى الألدوهكسوز فإن السكاكر الأحادية جميعها وأضرابها التي تحتوي على أقل من ست ذرات كربون أوأكثر تدعى السكاكر المرجِعة (المختزِلة) reducing sugars، لأنها تُرجِع كاشف تولين Tollen’s reagent، وهذا الكاشف محلول يحتوي على الأيون (الشاردة) المؤكسِد الضعيف Ag(NH3)2+. وكذلك تُرجِع هذه السكاكر محلول فهلنج Fehling الذي يحتوي على أيون Cu++ في معقد مع السترات (الليمونات) في وسط قلوي.

أحاديات السكاريد

Conformation

وهي أبسط اشكال الكربوهيدرات (السكر)ولا يمكن تحليلها الى مواد أبسط منها

ومن السكريات الاحادية التي لها اهمية من الناحية البيولوجية تلك الأنواع الخماسية التي تدخل في هجريب الحموض النووية مثل سكر

الريبوز RNAالذي يدخل في هجريب الحمض النووي الريبوزي والسكر الريبوزي المنقوص الاكسجين DNA

ومن اكثر السكريات اهمية هوالجلوكوز الذي يعد اهم مصدر للطاقة في الدم والانسجة

كما يوجد الفركتوز والجالاكتوز وكلها ذات صيغة جزيئية واحدة

ثنائيات السكاريد

• اللاكتوز وهوسكر الحليب
• السكروز وهوسكر القصب المستخدم في المنازل
• المالتوز وهوسكر الشعير

تتشكل السكاكر الثنائية بتفاعل بين سكرين أحاديين، وتعطي عند تحللها بالماء hydrolysis جزيئين من السكريات الأحادية، فالسكروز C12H22O11 sucrose مكوَّن من الجلوكوز والفركتوز (الشكل- 4)، واللاكتوز مكوَّن من جلوكوز وجالاكتوز، والمالتوز مكوَّن من جزيئي غلوكوز. وهي جزيئات صغيرة حلوة الطعم تذوب بسرعة في الماء، متبلورة، بعضها مرجِع مثل المالتوز واللاكتوز وبعضها الآخر غير مرجِع مثل السكروز وتستخدم اللاحقة (أوز) في تسميتها.

- المالتوز maltose (سكر الشعير) سكر ثابت لا يوجد حراً في الطبيعة، ولكن يُحصل عليه بالتحلُّل المائي الجزئي للنشاء ومنه نوعان α وβ وهوسكر مرجِع.

- السلوبيوز وهوينتج من التحلل المائي الجزئي للسلولوز وهوسكر مرجع ويظهر تدويراً تبديلياً.

- السكروز، صيغته الحلقية مبينة في الشكل (4)، وهوسكر المائدة المعروف، يستخرج من عصارة قصب السكر أوالشمندر السكري وتصل نسبته في عصير النباتين إلى 20% و14% على الترتيب. وربما كان السكروز أكثر المواد العضوية النقية انتشاراً، وهوغير مرجع وبهذا يختلف عن السكاكر الثنائية الأخرى. وعند تحلُّل السكروز بالماء بمحلول حمض مخفّف يتشكل محلول يحتوي على الغلوكوز والفركتوز بنسب متساوية، وهوالشراب اللزج الحلو«القَطْر» الذي يستعمل في الحلويات.

- واللاكتوز هوالمكوِّن الرئيسي في حليب السقمِعات (5- 8%) وفي حليب الأبقار (4- 6% ).وهومكوَّن من - D غلاكتوز و-D غلوكوز.

أما السكريات المتعددة (المضاعفة) فهي مبلمرات تتكوَّن من وحدات الغلوكوز، وأشهرها النشاء، والسلولوز في النباتات، والغليكوجين في الحيوانات.

يمكن فصل عيِّنة من النشاء إلى جزأين، أحدهما يذوب في الماء الساخن وهوالأميلوز amylose، ونسبته من المجموع 10- 20%، والآخر غير ذائب وهوالأميلوبكتين amylopectin ونسبته 80- 90%. وجزيئات الأميلوز أصغر، فيها 60- 300 وحدة (الوزن الجزيئي 10000- 50000) أما الأميلوبكتين ففي جزيئاته 300- 600 وحدة، لذلك يراوح وزنه الجزيئي بين 50000 ومليون. وصيغة الأميلوز خطية غير متفرعة، أما الأميلوبكتين ففيه إلى جانب ذلك تفرُّعات عدة.

يوجد النشاء في جذور كثير من النباتات وثمارها وبذورها، وهويخزن ليكون غذاء احتياطياً للنبات، إلا حتى الحيوانات تعتمد عليه لأنه أحد مكوِّنات غذائها الرئيسة. وهويتحول بالتحلل بالماء إلى مالتوز ثم إلى جلوكوز.

يوجد الجليكوجين glycogen مخزوناً في الكبد والعضلات بصورة رئيسة، وهوالمخزون الاحتياطي لحاجة الجسم. ويشبه في بنائه الأميلوبكتين إلا أنه أكثر تفرُّعاً، كما حتى وزنه الجزيئي أكبر فهويحوي على ما يقارب 10000 وحدة غلوكوز في الجزيء. وهويتكوَّن في الجسم من الغلوكوز الموجود في الدم بعد حتى يُمتص في الأمعاء، ثم ينتقل إلى الكبد والعضلات حيث تجرى البلمرة بمساعدة الإنزيمات ويخزَّن هناك، وبهذا يحتفظ الجسم بمستوى ثابت من هجريز الجلوكوز، وينطلق المزيد منه إلى الدم عندما تشتد الحاجة إليه.

الدور الحيوي للجلوكوز

تعمل الإنزيمات الموجودة في الجهاز الهضمي (وهي تقوم بدور حفَّازات) على تحطيم السكريات حتى الغلوكوز الذي يُمتص عبر جدران الأمعاء الدقيقة إلى الدم، ويؤثر النظام العصبي بشكل رئيس على آلية تنظيم استقلاب السكاكر. فمثلاً تؤثر العوامل الخارجية مثل شعور الخوف، والبرد، والسرور، والغضب في استقلاب السكاكر. كما يؤثر عدد من الهرمونات على تنظيم استقلابها، فالأنسولين insulin (هرمون المعثكلة) هوالوحيد الذي يعمل على خفض سكر الدم، إذ يقوم باصطناع الجليكوجين والدسم، عند زيادته في الخلايا، وتعمل بقية الهرمونات مثل الجلوكاغون glucagon والأدرينالين adrenaline على تفكيك الجليكوجين وزيادة الجلوكوز في الدم.

يظهر فرط سكر الدم عند زيادة دخول السكريات إلى الدم وانخفاض استعماله في الخلايا. ويكون السبب فيزيولوجياً كتناول كميات زائدة من السكريات أوالتعرُّض لبعض الحالات الانفعالية، أوسقمياً كداء السكري diabetes وبعض الأمراض الجرثومية المزمنة والأمراض النفسية وأورام الدماغ. يظهر فرط السكر الفيزيولوجي المنشأ لوقت قصير ويختفي بعد ساعتين أوثلاث. أما فرط السكر السقمي فيؤدي إلى ظهور الغلوكوز في البول، الذي يخلوعادة من الجلوكوز، حيث تقوم الكلى بشكل مستمر بترشيح الدم فتطرح مع البول جميع النواتج السامة، وتعيد إلى الجسم المواد الضرورية بما فيها الغلوكوز. تعيد الكلى الجلوكوزَ إلى الدم إذا كان معدله أقل من 1.6غ/ل، ولا تستطيع ذلك إذا زاد معدله عن 1.6-1.8غ/ل، وفي هذه الحالة يطرح الزائد مع البول.

عديدات السكاريدOligosccharides and Polysccharides

تنتج هذه السكريات من اتحاد عديد من جزيئات السكريات البسيطة مع فقد عدد n-1من جزيئات الماء ومن اهم صور عديدات التسكر:

• النشاء

وهي الصورة الموجودة عليها في النباتات والمتكون بعملية البناء الضوئي. وعند تحلل النشا مائيا يعطي جلوكوز يعهد باسم جلوكوزانglucosan

• الجليكوجين

وهوصورة لعديدات التسكر المختزنة في انسجة الحيوانات ومن اكثر الانسجة ثراءا بها هوالكبد والعضلات.

• الانيولين

نوع من النشا مخزن في درنات وجذور بعض النباتات والذي يعطي عند تحلله سكر الفركتوزونظرا لغياب انزيم الانيوليز في العصارات الهاضمة في الانسان فانه لايستطيع ان يستفيد به كمادة غذائية.

• السليلوز

هوالمكون الاساسي لجدر الخلايا النباتية ويتميز بعدم ذوبانه في الماء ولا يمكن هضمه بانزيمات الهضم في معدة الانسان ولذلك فعند تناوله يمر للخارج مع البراز من دون اي تغير كيميائي في هجريبه ولكنه يساعد على زيادة حركة الامعاء ومسهلا لعملية الاخراج كما هوفي الخس

Foods that are high in carbohydrates: Breads, pastas, beans, potatoes, bran, rice and cereals.

Catabolism

Catabolism is the metabolic reaction cells undergo in order to extract energy. There are two major metabolic pathways of monosaccharide catabolism:

1. Glycolysis
2. Citric acid cycle

Oligo/polysaccharides are cleaved first to smaller monosaccharides by enzymes called Glycoside hydrolases. The monosaccharide units can then enter into monosaccharide catabolism.

Anabolism

Complex carbohydrates are assembled from sugar nucleotides by the action of glycosyltransferases.

كيمياء الكربوهيدرات

Carbohydrates are reactants in many organic reactions. For example:

• Carbohydrate acetalisation
• Cyanohydrin reaction
• Lobry-de Bruyn-van Ekenstein transformation
• Amadori rearrangement
• Nef reaction
• Wohl degradation
• Koenigs-Knorr reaction

An artificial carbohydrate is sorbitol.

الأهمية البيولوجية للمواد الكربوهيدراتية

تمثل المواد الكربوهيدراتية حوالي 6% من وزن الانسان. وهي تستخدم كمصدر مباشر للطاقة أوتخزن في صورة جليكوجين في الكبد والعضلات وفي انسجة اخرى بكميات بسيطة

• تدخل في هجريب الحموض النووية
• تلعب المواد المخاطية المتكونة من مواد كربوهيدراتية مع بعض البروتينات دورا اساسيا في امتصاص الماء وتنشيط الحركة الدودية في الامعاء peristaltic movement
• تدخل في هجريب مادة الهيبارين المانعة لتجلط الدم في الجسم.
• تدخل في تكوين المستقبلات الموجودة على سطح الخلية وكذلك في تكوين مضادات مجاميع الدمantigens

الدور الحيوي للغلوكوز

تعمل الإنزيمات الموجودة في الجهاز الهضمي (وهي تقوم بدور حفَّازات) على تحطيم السكريات حتى الغلوكوز الذي يُمتص عبر جدران الأمعاء الدقيقة إلى الدم، ويؤثر النظام العصبي بشكل رئيس على آلية تنظيم استقلاب السكاكر. فمثلاً تؤثر العوامل الخارجية مثل شعور الخوف، والبرد، والسرور، والغضب في استقلاب السكاكر. كما يؤثر عدد من الهرمونات على تنظيم استقلابها، فالأنسولين insulin (هرمون المعثكلة) هوالوحيد الذي يعمل على خفض سكر الدم، إذ يقوم باصطناع الغليكوجين والدسم، عند زيادته في الخلايا، وتعمل بقية الهرمونات مثل الغلوكاغون glucagon والأدرينالين adrenaline على تفكيك الغليكوجين وزيادة الغلوكوز في الدم.

يظهر فرط سكر الدم عند زيادة دخول السكريات إلى الدم وانخفاض استعماله في الخلايا. ويكون السبب فيزيولوجياً كتناول كميات زائدة من السكريات أوالتعرُّض لبعض الحالات الانفعالية، أوسقمياً كداء السكري diabetes وبعض الأمراض الجرثومية المزمنة والأمراض النفسية وأورام الدماغ. يظهر فرط السكر الفيزيولوجي المنشأ لوقت قصير ويختفي بعد ساعتين أوثلاث. أما فرط السكر السقمي فيؤدي إلى ظهور الغلوكوز في البول، الذي يخلوعادة من الغلوكوز، حيث تقوم الكلى بشكل مستمر بترشيح الدم فتطرح مع البول جميع النواتج السامة، وتعيد إلى الجسم المواد الضرورية بما فيها الغلوكوز. تعيد الكلى الغلوكوزَ إلى الدم إذا كان معدله أقل من 1.6غ/ل، ولا تستطيع ذلك إذا زاد معدله عن 1.6-1.8غ/ل، وفي هذه الحالة يطرح الزائد مع البول.

انظر أيضاً

مشاع الفهم فيه ميديا متعلقة بموضوع [[commons: Category:Carbohydrates | Carbohydrates ]].

• كيمياء حيوية
• Macromolecules
• Gluconeogenesis
• Low-carbohydrate diet
• تغذية
• Pentose phosphate pathway
• سكر

عام: Aldose | Ketose | Pyranose | Furanose هندسة الهيئة: Pentose | Hexose | Heptose | Cyclohexane conformation | Anomer | Mutarotation صغير/كبير: Glyceraldehyde | Dihydroxyacetone | Erythrose | Threose | Erythrulose | Sedoheptulose Pentoses: Arabinose | Deoxyribose | Lyxose | Ribose | Ribulose | Xylose | Xylulose Hexoses: Glucose | Galactose | Mannose | Gulose | Idose | Talose | Allose | Altrose | Fructose | Sorbose | Tagatose | Psicose | Fucose | Rhamnose Disaccharides: Sucrose | Lactose | Trehalose | Maltose Polymers: Glycogen | Starch | Cellulose | Chitin | Amylose | Amylopectin | Stachyose | Inulin | Dextrin Glycosaminoglycans: Heparin | Chondroitin sulfate | Hyaluronan | Heparan sulfate | Dermatan sulfate | Keratan sulfate Aminoglycosides: Kanamycin | Streptomycin | Tobramycin | Neomycin | Paromomycin | Apramycin | Gentamicin | Netilmicin | Amikacin

مصادر

1. ^ الموسوعة العربية

وصلات خارجية

مشاع الفهم فيه ميديا متعلقة بموضوع Carbohydrates.

• Carbohydrates, including interactive models and animations (Requires MDL Chime)
• IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN): Carbohydrate Nomenclature
• Carbohydrates detailed
• Complex And Simple Carbohydrates Explanation of the differences
• Carbohydrates and Glycosylation - The Virtual Library of Biochemistry and Cell Biology
• Functional Glycomics Gateway, a collaboration between the Consortium for Functional Glycomics and Nature Publishing Group
• Wine Carbohydrates