إضافة حلقية 3,1-ثنائية القطبية
الإضافة الحلقية 3,1-ثنائية القطبية 1,3-dipolar cycloaddition وتعهد أيضاً بإسم اضافة هويسجن الحلقية أوتفاعل هويسجن، هوتفاعل عضوي (وتحديدا, إضافة حلقية) بين 3,1-ثنائي القطب ومحب لثنائي القطب وغالبا ماقد يكون ألكين مستبدل لإنتاج حلقة خماسية مستبدلة. التحلل الأوزوني يحدث من إضافة حلقية 3,1-ثنائية القطيبة للأوزون، متبوعة بإضافة حلقية إرتجاعية-3,1, و3,1- إضافة حلقية ثنائية القطبية.
رولف هويزگن لاحظ الإمكانيات لمختلف 3,1-ثنائيات الأقطاب وتأثيرها الكبير في إنتاج إضافة هويزن 3,1-ثنائية القطبية الحلقية. وفى هذا النوع من التفاعل 3,1-ثنائى القطبقد يكون أزيد والمحب لثنائي القطبقد يكون الألكاين.
مركبات الدايأزوهي 3,1-ثنائية القطبية في إضافة دايأزوألكان 3,1-ثنائية القطبية الحلقية.
رتب الأقطاب الثنائية 1,3
Huisgen and others investigated a range of 1,3-dipoles and dipolarophiles. These included:
- Azides and alkynes react in the Azide alkyne Huisgen cycloaddition.
- Diazo compounds are 1,3-dipoles in the Diazoalkane 1,3-dipolar cycloaddition.
- Nitrones react with alkenes to form isoxazolidines.
- Ozonolysis begins with a 1,3-dipolar cycloaddition of ozone. This is followed by a retro-1,3-dipolar cycloaddition and then a 1,3-dipolar cycloaddition of the fragments.
- الفولرينات والأنابيب النانوية يمكن حتى يحدث لها اضافة حلقية ثنائية الأقطاب 1,3 مع azomethine ylide في تفاعل پراتو.
الهامش
- ^ Huisgen, Rolf (November 1963). "Kinetics and Mechanism of 1,3-Dipolar Cycloadditions" (abstract). Angewandte Chemie International Edition. 2 (11): 633–645. doi:10.1002/anie.196306331.
- ^ Huisgen, Rolf (October 1963). "1,3-Dipolar Cycloadditions. Past and Future" (abstract). Angewandte Chemie International Edition. 2 (10): 565–598. doi:10.1002/anie.196305651.
المصادر
- ويكيبيديا الإنجليزية.
