تزامر فراغي

التزامر الفراغي أوالتماكب الفراغي (Stereoisomerism) هوترتيب الذرات في الجزيء بنفس الوصلات ولكن بإتجاه مختلف في الفراغ في جميع أيزومر.

فمثلا "المتزامر الفراغي" (Stereoisomer) يمكن حتى يحدث عند وجود رابطة ثنائية أوثلاثية، لأن وجود الرابطة باي يمنع تلك الرابطة من الدوران بنفس الكيفية التى تحدث في الرابطة الأحادية. وهناك مثال جيد لذلك هو2،1-داي كلوروإثين C₂H₂Cl₂ بالنظر إلى الشكلين القادمين (لاحظ وجود ذرتي الكلور):

   H       H              H       Cl 
 \     /                \     /
C = C                  C = C
 /     \                /     \
Cl     Cl              Cl      H

الجزيئين المشروحين بالأعلى هما "سيس"-2،1-داي كلوروإثين و"ترانس"-2،1 داي كلوروإثين. وهذا مثل محدد للتزامر مقرون-مفروق. فالجزيئان متناظران لأن ذرتى الكربون لا يمكن حتى يدروا بالنسبة لبعضهما البعض، بسبب وجود الرابطة باي بينهما. وعلى ذلك فهما غير متطابقان ولا يمكن ان يحلا محل بعض.

المتناظرات الفراغية لها خواص كيميائية وفيزيائية مختلفة ويمكن حتىقد يكون بينها فرق كبير في التفاعلات الحيوية. فمثلا الأحماض الأمينية تكون في شكل متقابلات ضوئية "enantiomer" (احد أشكال التناظر الفراغي). هذه الأحماض الأمينية هى وحدات بناء البروتينات. ووجود الكثير من أشكال الأحماض الأمينة (برغم أنها قد يحدث لها نفس الهجريب) وتأثير تغير هذه الأشكال الكبير على التفاعلات الحيوية يوضح أهمية التناظر الفراغي.