رباعي هيدروفوران
| |||
| الأسماء | |||
|---|---|---|---|
|
اسم أيوپاك
Oxolane
| |||
| أسماء أخرى
THF, tetrahydrofuran, 1,4-epoxybutane, butylene oxide, cyclotetramethylene oxide, oxacyclopentane, diethylene oxide, furanidine, hydrofuran, tetra-methylene oxide
| |||
| تمييز | |||
| رقم CAS | [] | ||
| PubChem | |||
| ChEBI | |||
| رقم RTECS | LU5950000 | ||
| SMILES |
|
||
| InChI | InChI=1/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2 | ||
| الخصائص | |||
| الصيغة الجزيئية | C4H8O | ||
| كتلة مولية | 72.1 g mol-1 | ||
| المظهر | سائل شفاف | ||
| الرائحة | ether-like | ||
| الكثافة | 0.8892 گ/سم3 @ 20 °س، سائل | ||
| نقطة الانصهار |
−108.4 °C, 165 K, -163 °F |
||
| نقطة الغليان | |||
| قابلية الذوبان في الماء | قابل للمزج | ||
| ضغط البخار | 132 mmHg (20°س) | ||
| اللزوجة | 0.48 cP عند 25 °س | ||
| البنية | |||
| الشكل الجزيئي | envelope | ||
| Dipole moment | 1.63 D (غاز) | ||
| المخاطر | |||
|
تبويب الاتحاد الاوروپي (DSD)
|
قابل للاشتعال (F) مهيج (Xi) |
||
| توصيف المخاطر | R11, R19, R20/21/22, R36/37 | ||
| تحذيرات وقائية | S16, نطقب:S29, نطقب:S33 | ||
| (معيـَّن النار) |
|
||
| نقطة الوميض | −14 °م (7 °ف; 259 ك) | ||
| حدود الانفجار | 2%-11.8% | ||
| الجرعة أوالهجريز القاتل (LD, LC): | |||
|
LD50 (الجرعة الوسطى)
|
1650 mg/kg (جرذان، فموي) 2300 mg/kg (جرذان، فموي) 2300 mg/kg (خنزير غينيا، فموي) |
||
|
LC50 (الهجريز الأوسط)
|
21000 ppm (rat, ثلاثة hr) | ||
| حدود التعرض الصحية بالولايات المتحدة (NIOSH): | |||
|
PEL (المسموح)
|
TWA 200 ppm (590 mg/m3) | ||
|
REL (الموصى به)
|
TWA 200 ppm (590 mg/m3) ST 250 ppm (735 mg/m3) | ||
|
IDLH (خطر عاجل)
|
2000 ppm | ||
| مركبات ذا علاقة | |||
|
ما لم يُذكر غير ذلك، البيانات المعطاة للمواد في حالاتهم العيارية (عند 25 °س [77 °ف]، 100 kPa). | |||
verify (what is  ?)
| |||
| مراجع الجدول | |||
رباعي هيدروالفوران Tetrahydrofuran (يرمز له اختصاراً THF)، هومركب كيميائي له الصيغة C4H8O، وهومن المذيبات العضوية. يوجد المركب على شكل سائل عديم اللون في الشروط العادية من درجة الحرارة والضغط. ينتمي المركب إلى الإيثرات الحلقية.
الخصائص
الفيزيائية
رباعي هيدروالفوران سائل عديم اللون، قابل للاشتعال، له رائحة تشبه الإيثر. يمتزج المركب مع الماء حتى درجة الحرارة 71.8 °س وذلك بشكل كامل، إلا أنه فوق تلك الدرجة تظهر بوادر عدم الامتزاج وذلك إلى الدرجة 137.1°س، حيث يعود الامتزاج إلى كماله. يمتزج رباعي هيدروالفوران مع باقي المذيبات العضوية مثل الإيثانول والأسيتون والإيثر الإيثيلي.
يشكل رباعي هيدروالفوران عندماقد يكون محتواه من الماء 19.9 % مولي مزيجاً ثابت الغليان (أزيوتروبي) عند الدرجة 63.8°س. أما مع الكحولات فإن المزائج ثابتة الغليان لا تحدث إلا مع الإيثانول والميثانول عند الضغط الجوي، أما الكحولات ذات السلسة الكربونية الأطول مثل 1-بروبانول و2-بروبانول فهي ليست ثابتة الغليان. في حين أنه عند ضغوط منخفضة فإن الإيثانول مثلاُ لا يظهر خاصية ثباتية الغليان مع رباعي هيدروالفوران.
الكيميائية
كما يحدث مع الإيثرات فإن رباعي هيدروالفوران يشكل مركبات فوق الأكاسيد عن طريق الأكسدة الذاتية جراء التعرض لأكسجين الهواء ومن أثر الأشعة فوق البنفسجية. لذلك ينصح قبل إجراء عملية تقطير المذيب حال استخدام رباعي هيدروالفوران إجراء اختبار لفهم نسبة فوق الأكاسيد، كما ينصح بإضافة هيدروكسيد البوتاسيوم الصلب.
يؤدي تسخين رباعي هيدروالفوران بوجود حمض الهيدروكلوريك إلى تفككه أولا إلى 4-كلور البوتانول ثم إلى 4،1-ثنائي كلور البوتان.
التحضير
إحدى طرق تحضير رباعي هيدروالفوران تتضمن إجراء عملية بلمهة محفزة حمضياً لمركب 4،1-بوتانديول، وذلك بشكل مشابه لكيفية تحضير ثنائي إيثيل الإيثر من الإيثانول. يحصل على بوتانديول من إضافة كربوكسيل إلى الأسيتيلين ثم بإجراء عملية هدرجة. طورت شركة دوبونت طريقة لتحضير رباعي هيدروالفوران من أكسدة نظامي البوتان إلى بلاماء الماليك متبوعاً بعملية هدرجة حفزية. كما يمكن التحضير من إجراء تفاعل أوكسوللكحول الأليلي ثم بالهدرجة للبوتانديول.
باللقاء يمكن تحضير رباعي هيدروالفوران من هدرجة الفوران. يمكن الحصول على الفوران من البنتوز، وهذ الطريقة يمكن حتى تتضمن استخدام مصادر متجددة. على الرغم من ذلك فإن وسيلة التحضير هذه غير منتشرة على نطاق واسع.
التطبيقات
يستخدم رباعي هيدروالفوران بشكل واسع في الصناعة كمذيب لبولي فينيل كلوريد وللورنيش. يعد رباعي هيدروالفوران من المذيبات اللابروتونية وقطبيته متوسطة، بحيث أنه يمكنه حل عدد كبير من المركبات الكيميائية القطبية واللاقطبية. يستخدم رباعي هيدروالفوران أيضاً كمذيب للمركبات العضوية الفلزية مثل مركبات الليثيوم العضوية وكواشف غرينيار.
كمذيب
التنقية
| عامل التجفيف | مدة التجفيف | المحتوى المائي |
|---|---|---|
| لا يوجد | 0 ساعة | 108 ppm |
| Sodium/benzophenone | 48 h | 43 ppm |
| 3 A molecular sieves (20% by volume) | 72 h | 4 ppm |
الاستخدامات والأبحاث المحتملة
استخدامات أخرى
ميثال رباعي الهيدروفوران-2
الاحتياطات
انظر أيضاً
- Monomer
- Polytetrahydrofuran
- Trapp mixture
المصادر
- ^ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0602
- ^ نطقب:IDLH
- ^ http://www.newenv.com/resources/nfpa_chemicals/#S
- ^ J. Matous, J. Hrancirik, J. P. Novak, J. Sobr: Liquid-liquid equilibrium in the system water-tetrahydrofuran, in: Coll. Czech. Chem. Commun. 1970, 35, 1904–1905.
- ^ J. Matous, J. P. Novak, J. Sobr, J. Pick: Liquid-liquid equilibrium in the system water-tetrahydrofuran (2), in: Coll. Czech. Chem. Commun 1972, 37, 2653–2663.
- ^ W. Hayduk, H. Laudie, O. H. Smith: Viscosity, freezing point, vapor-liquid equilibriums, and other properties of aqueous-tetrahydrofuran solutions, in: J. Chem. Eng. Data 1973 18 (4), 373–376; doi:10.1021/je60059a027.
- ^ Yoshio Yoshikawa, Akira Takagi, Masahiro Kato: Indirect Determination of Vapor-Liquid Equilibria by a Small Ebulliometer. Tetrahydrofuran-Alcohol Binary Systems, in: J. Chem. Eng. Data 1980, 25 (4), 344–346; doi:10.1021/je60087a017.
- ^ E. Brunner, A. G. R. Scholz: Isobaric vapor-liquid equilibria of the tetrahydrofuran/ethanol system at 25, 50, and 100 kPa, in: J. Chem. Eng. Data 1984, 29 (1), 28-31; doi:10.1021/je00035a011.
- ^ Autorenkollektiv: Organikum, 22. Auflage, Wiley-VCH, 2004, ISBN 978-3-527-31148-4.
- ^ Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed.
- ^ Morrison, Robert Thornton; Boyd, Robert Neilson: Organic Chemistry, 2nd ed., Allyn and Bacon 1972, p. 569
- ^ نطقب:OrgSynth
- ^ Herbert Müller, "Tetrahydrofuran" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a26_221
- ^ "Chemical Reactivity". Cem.msu.edu. Retrieved 2010-02-15.
- ^ Elschenbroich, C.; Salzer, A. ”Organometallics : A Concise Introduction” (2nd Ed) (1992) Wiley-VCH: Weinheim. ISBN 3-527-28165-7
مصادر عامة
- Loudon, G. Mark. Organic Chemistry 4th ed. New York: Oxford University Press. 2002. pg 318
وصلات خارجية
- International Chemical Safety Card 0578
- NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
- THF usage
- U.S. OSHA info on THF
- "2-Methyltetrahydrofuran, An alternative to Tetrahydrofuran and Dichloromethane". Sigma-Aldrich. Retrieved 2007-05-23.
