أكريلاميد

أكريلاميد
الأسماء
	اسم أيوپاك المفضل Prop-2-enamide
	أسماء أخرى Acrylamide; Acrylic amide
تمييز
رقم CAS	[79-06-1]
PubChem	6579
KEGG	C01659
ChEBI	28619
SMILES	O=C(C=C)N;
InChI	InChI=1/C3H5NO/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H2,4,5)
الخصائص
الصيغة الجزيئية	C3H5NO
كتلة مولية	71.07 g mol-1
المظهر	مادة بلورية بيضاء صلبة، عديمة الرائحة
الكثافة	1.13 g/cm3
نقطة الانصهار	84.5 °C, 358 K, 184 °F
نقطة الغليان
قابلية الذوبان في الماء	2.04 kg/L (25 °C)
المخاطر
خطر رئيسي	potential occupational carcinogen
صفحة بيانات السلامة	ICSC 0091
ن.م.ع. مخطط تصويري
ن.م.ع. عبارات المخاطر	H301, H312, H315, H317, H319, H332, H340, H350, H361, H372
ن.م.ع. العبارات الاحتياطية	P201, P280, P301+310, P305+351+338, P308+313
(معيـَّن النار)
نقطة الوميض	138 °م (280 °ف; 411 ك)
الاشتعال الذاتي	424 °م (795 °ف; 697 ك)
	الجرعة أوالهجريز القاتل (LD, LC):
LD50 (الجرعة الوسطى)	100-200 mg/kg (mammal, oral); 107 mg/kg (mouse, oral); 150 mg/kg (rabbit, oral); 150 mg/kg (guinea pig, oral); 124 mg/kg (rat, oral)
	حدود التعرض الصحية بالولايات المتحدة (NIOSH):
PEL (المسموح)	TWA 0.3 mg/m3 [skin]
REL (الموصى به)	Ca TWA 0.03 mg/m3 [skin]
IDLH (خطر عاجل)	60 mg/m3
	ما لم يُذكر غير ذلك، البيانات المعطاة للمواد في حالاتهم العيارية (عند 25 °س [77 °ف]، 100 kPa).
	verify (what is ?)
	مراجع الجدول

الأكريلاميد Acrylamide (أوأميد الأكريليك هومركب كيميائي صيغته الكيميائية C₃H₅NO. اسمه حسب أيوپاك هو2-propenamide. وهوصلب بلوري عديم الرائحة أبيض، يذوب في الماء والإثانول والإيثر وكلوروفورم. والأكريلاميد غير متوافق مع الأحماض والقواعدوالعوامل المؤكسدة والحديد وأملاح الحديد. ويتحلل لاحرارياً ليشكل أمونيا، أما التحلل الحراري فينتج أول أكسيد الكربون وثاني أكسيد الكربون وأكاسيد النيتروجين.

يـُحضـَّر الأكريلاميد على نطاق صناعي بالتحليل المائي للأكريلونيتريل acrylonitrile بواسطة نيتريل هيدراتاز nitrile hydratase.

معظم الأكريلاميد يستخدم في تخليق الپولي‌أكريلاميدات، التي لها استخدامات عديدة كمثخنات قابلة للذوبان في الماء. وهؤلاء يتضمنون الاستعمال في معالجة مياه الصرف والفصل الكهربائي للهلام (SDS-PAGE)، صناعة الورق ومعالجة الخام وصناعة أقمشة الكي الدائم. ويستعمل بعض الأكريلاميد في تصنيع الأصباغ والمونومرات الأخرى.

ويتواجد الأكريلاميد كذلك في الكثير من الأطعمة النشوية المطهية. وقد اكتشف فهماء سويديون الأكريلاميد بالصدفة في الأطعمة في أبريل 2002 عندما عثروا على المادة الكيميائية في أطعمة نشوية، مثل شرائح البطاطس وفرنش فرايز والخبز الذي تم تسخينه (انتاج الأكريلاميد في عملية التسخين اتضح أنه يعتمد على درجة الحرارة). ولم يـُعثر عليها في الأطعمة التي تم غليها أوفي الأطعمة التي لم يتم تسخينها.

وفي فبراير 2009، أعربت وزارة الصحة الكندية أنها تقيـِّم ما إذا كان الأكريلاميد، المتواجد طبيعياً أثناء طهي البطاطس المقلية الفرنسية وشرائح البطاطس والأطعمة المـُعدة الأخرى، هي خطر على صحة الإنسان وإذا ما كانت هناك حاجة لعمل تنظيمي. وفي نطاق هذا التقييم، تقوم حالياً وزرارة الصحة الكندية بجمع معلومات عن خصائص ونسب تواجد الأكريلاميد. وفي ديسمبر 2009، بعد ترحيب إيجابي من الصناعات الغذائية، دعت وزراة الصحة الكندية إلى تعليقات من العامة حول هذا العرض.

الاستخدامات

معامل الأحياء الجزيئية

استخدامات أخرى

الأكريلاميد هي مادة بيضاء صلبة تذوب في المياه ويصنع منها البلاستك وغراء لحام مواسير المياه والمجاري وخزانات المياه. وتدخل المادة الأم (بولي أكريلامايد) في تنقية مياه الشرب والصرف والمجاري. لأنها مادة غروية تخلصها من الشوائب العالقة، ويذوب جزء فيها وقد تتسرب للتربة والمياه الجوفية، ومعظمها تتلفه البكتريا لأنها تتغذي عليها.

السمية والسرطنة

يعتبر الأكريلاميد مسرطح مهني محتمل حسب الوكالات الحكومية الأمريكية ويصنف على أنه مسرطن من المجموعة 2A حسب الوكالة الدولية لأبحاث السرطان. قامت إدارة الصحة والسلامة المهنية والمعهد القومي للصحة والسلامة المهنية بوضع حدود التعرض المهني للبشرة بدرجة 0.03 مگ/مم³ لثمان ساعات يومياً. في الأنماط الحيوانية، التعرض للأكريلاميد يتسبب في حدوث أورام في الغدد الكظرية، الغدة الدرقية، الرئة، والخصيتين. يمتص الأكريلاميد بسهولة بواسطة الجلد وينتشر خلال الأعضاء؛ وقد وجدت أعلى مستويات فيما بعد التعرض للأكريلاميد في الدم، الجلد الغير معرض، الكلى، الكبد، الخصيتين، والطحال. يمكن للأكريلاميد حتى يتفاعل أيضياً بواسطة السيتوكروم P450 ليتحول إلى مستقلب سام، والذي يعتبر نمطاً خطراً من التفاعل والذي ينتج عنه مسرطن الأكريلاميد. من جهة أخرى، فإنه يمكن إزالة سمية الأكريلاميد والگلاسيداميد عن طريق الاقتران مع الگلوتاثيون ليتشكل الأكريلاميدand isomeric glycidamide-glutathione conjugates، الذي يستقلب لاحقاً إلى أحماض Mercapturic ويخرج عن طريق البول. وُجد أيضاً حتى للأكريلاميد تأثيرات سمية عصبية في البشر المتعرضين له. أظهرت الدراسات على الحيوانات وجود تأثيرات السمية العصبية وكذلك الطفرات في السائل المنوي.

اعتبارا من 2014^[تحديث] لا يزال غير واضحاً ما إذا كان استهلاك الأكريلاميد في الطعام يمثل خطورة في تعرض البشر للإصابة بالسرطان. النتائج التجريبية المعتمدة على تغذية الحيوانات بالأكريلاميد لا يمكن تطبيقها على البشر. يتعرض العاملون في تصنيع الأغذية إلى ضعف المستويات المتوسطة للتعرض للأكريلاميد والذي لم يظهر عليهم معدلات أعلى في الإصابة بالسرطان.

يعتبر الأكريلاميد أيضاً مهيج للجلد وقد يحدث عامل بداية ورم في الجلد، وعامل محتمل لزيادة الإصحابة بسرطان الجلد. أعراض التعرض للأكريلاميد تضم التهاب الجلد في المنطقة المعرضة واعتلال الأعصاب المحيطية.

توصلت الأبحاث المعملية إلى حتى بعض الكيميائيات النباتية من المحتمل حتى تتطور إلى أدوية ممكن حتى تخفف من سمية الأكريلاميد.

التواجد في الطعام والمخاطر الصحية المرتبطة

وتتكون هذه المادة فى المواد الغذائية التى تحتوى على كربوهيدرات أومواد نشوية ويتم تعرضها لدرجات حرارة عالية من أجل عملية التحميص أوالقلي وخاصة القلي العميق، أوالشوي مثلما في الخبز المحمص أوالبطاطس المحمرة والشيبسي وحبوب القهوة المحمصة وخاصة الداكنة، ومنتجات الحبوب مثل: البسكويت، فعند 120 درجة مئوية تبدأ تكوين (الأكريلاميد) بكميات ضئيلة وما تلبث حتى تتزايد النسبة مع ازدياد درجات الحرارة إلى حتى تصل الحرارة إلى ما بين الـ 170 و180 درجة مئوية، وهنا تكون فرصة تكوين المادة بصورة كبيرة جداً فى المواد الغذائية عندماقد يكون محتوى المياه قليلا جداً، كما ثبت حتى النشويات المطهية بأفران الميكروويف تصل فيها نسبة الأكريلاميد إلى مئات الأضعاف عن المعدلات المصرح بها عالمياً.

اكتشاف الأكريلاميد في الأغذية

تم اكتشاف الأكريلاميد في الأغذية في أبريل 2002 بواسطة العالمة الإرترية إدن تاركه في السويد عندما عثرت على هذه المادة الكيميائية في الأغذية النشوية، مثل رقائق البطاطس (الشيبسي)، البطاطس المقلية، والخبز الذي تعرض للتسخين بدرجات حرارة مرتفعة أكبر من 120 °م (248 °ف) (يظهر حتى انتاج الأكريلاميد في عملية التسخين يعتمد على درجة الحرارة). يوجد الأكريلاميد في الأغذية المسلوقة أوحتى الأغذية التي لم يتم تسخينها.

يوجد الأكريلاميد في شاي الشعير المحمص، الذي يسمى باليابانية موگيتشا. يتم تحميص الشعير ليصبح بني داكن قبل أوينقع في الماء الساخن. تُنتج عملية التحميص 200-600 ميكروگرام/كگ من الأكريلاميد في الموگيتشا. يعتبر هذا أقل من >1000 ميكروگرام/كگ الموجودة في رقائق البطاطس أووجبات البطاطس الخفيفة المقلية الأخرى كما ثبت في نفس الدراسة ومن غير الواضح كمية المادة التي يتم امتصاصها بعد استهلك هذا الشاي. كانت مستويات الأكريلاميد في مقرمشات الأرز والبطاطس الحلوة منخفضة عن تلك الموجودة في البطاطس. ووجد حتى مستويات الأكريلاميد أقل في البطاطس المطبوخة بالكامل (غير مبترة) عن غيرها، مما يربط بين طريقة إعداد الطعام ومستويات الأكريلاميد.

يظهر ازدياد مستويات الأكريلاميد في الأغذية التي يتم تسخينها لفترات طويلة من الوقت. بالرغم من عدم تأكد الباحثين من الآليات الدقيقة التي يتشكل فيها الأكريلاميد في الطعام، إلا حتى الكثير منهم يعتقد بأنه يعتبر مادة ثانوية لتفاعل ميلارد. في المنتجات المخبوزة أوالمقلية، قد ينتج الأكريلاميد عن تفاعل بين الأسپاراجين والسكريات المختزلة (الفركتوز، الگلوكوز، .. الخ)) أوتفاعل الكربونيلات عند درجات حرارة أعلى من 120 °م (248 °ف).

أظهرت الدراسات اللاحقة بأن الأكريلاميد يتواجد في الزيتون الأسود، الخوخ، الكمثرى المجففة، والبن.

منذ 2002، قامت الإدارة الأمريكية للغذاء والدواء بتحليل مجموعة متنوعة من المنتجات الغذائية الأمريكية للوقوف على نسبة الأكريلاميد.

المستويات الآمنة من الأكريلاميد

الطعام	هجرير الأكريلاميد (μg/kg)	القدر المتنازل (g)	الأكريلاميد في هذا القدر (µg)
البطاطس المقلية (OB)	698	70	48.8
عصير البرقوق	174	140	24.4
بطاطس مقلية (RF)	334	70	23.3
الپوتاسيوم	93	240	22.3
شرائح البطاطس	546	30	16.4
زيتون أسود معلب	550	15	8.2
حبوب الإفطار (سيريال)	131	55	7.3
مشروب القهوة	8.5	240	3.2

(مأخوذة من Table: Top Eight Foods by Acrylamide Per Portion, page 17)

رأي منظمات الصحة

على الرغم من حتى تكون مادة الأكريلاميد في الأغذية التي يتم طهيها مازال خاضعًا للدراسة، إلا حتى هناك منظمات حكومية رائدة في الأمن الغذائي حول العالم تنصح المستهلكين بإتباع نظام غذائي متوازن وصحي بدلًا من طرح بعض الأغذية المحددة. على سبيل المثال، تنصح إدارة الأغذية والأدوية الأمريكية الشعب الأمريكي بإتباع نظام غذائي متوازن، واختيار مجموعة من الأغذية منخفضة نسبة الدهون المتحولة والدهون المشبعة إضافة إلى الحبوب الغنية بالألياف والفواكه والخضروات. وعلى نحومماثل، تدعم منظمة الصحة العالمية النصيحة العامة بتناول الطعام الصحي، بما في ذلك تقليل استهلاك الأطعمة المقلية والغنية بالدهون. وخلصت منظمة الصحة العالمية إلى أنه ليس هناك دليلًا كافيًا عن مقدار مادة الأكريلاميد في الأنواع المتنوعة من الغذاء حتى يتسنى التوصية بتجنب منتج غذائي بعينه.

وما تزال وغيرها من المؤسسات الفهمية الصحية تجري أبحاثًا عن مادة الأكريلاميد في الغذاء – كيفية تكونها أثناء الطهي، وتأثيرها على الصحة وكيف يمكن تقليل تكونها أثناء الطهي. يمكن لهذا البحث حتى يشكل أساسًا لنصائح غذائية أكثر تحديدًا و/أوتنظيمًا فيدراليًا خاصًا بمنتجات غذائية محددة في المستقبل. وعلى الرغم من ذلك، ذكرت منظمة الصحة العالمية بوضوح حتى التحذير من مادة الأكريلاميد في الطعام ليس في الصالح العام في الوقت الراهن.

التوعية العامة

التواجد في منتجات أخرى

في أوروبا، تم إصدار وثيقة استرشادية أومجموعة من التدابير من قبل الاتحاد التجاري الأوروبي لمنتجي الغذاء (CIAA)، بما فيها الكثير من الشركات الأعضاء في الاتحاد بالتعاون مع المنظمين الأوروبيين، لإلقاء الضوء على الطرق الممكنة لتقليل مادة الأكريلاميد في الأنواع المتنوعة من المنتجات. على سبيل المثال، اختيار حبات البطاطس التي تنخفض بها نسبة السكر بشكل طبيعي حيث حتى رقائق البطاطس تساعد عند طهيها في التحكم في تكون مادة الأكريلاميد. كما حتى الصناعة قد ابتكرت عملية تستخدم انزيمًا ما لتقليل التكون الطبيعي لمادة الأكريلاميد عند طهي الحبوب المطحونة وغيرها من الأغذية الكثيرة التي تعتمد على العجين. وللتأكد من حتى جميع المستهلكين يمكنهم الاستفادة من هذه التقنية، فقد تم منح الترخيص لشركتين مستقلتين للبدء في طرحها تجاريًا لمصنعي الغذاء الآخرين. وقد بدأت الشركتان، Novozymes وDSM في ترويجها للعملاء في صناعة المواد الغذائية.

السجائر

يعتبر تدخين السجائر مصدر رئيسي للأكريلاميد. وقد ظهر في إحدى الدراسات حتى تدخين السجائر يؤدي إلى زيادة مستويات أكريلاميد الدم ثلاثة أضعاف عن أي عامل غذائي آخر.

انظر أيضاً

أكريدايت: درس يلقي الضوء على هذا المركب
أكرولين
القلي العميق
قلاية عميقة
قلاية الفراغ
مادة مثيرة للقلق الشديد
Heterocyclic amines
Polycyclic aromatic hydrocarbons

المصادر

^ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0012
^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 842. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN .
^ Sigma-Aldrich Co., Acrylamide. Retrieved on 2013-07-20.
^ Centers for Disease Control and Prevention (1994). "Documentation for Immediately Dangerous To Life or Health Concentrations (IDLHs) - Acrylamide".
^ Tareke E, Rydberg P.; et al. (2002). "Analysis of acrylamide, a carcinogen formed in heated foodstuffs". J. Agric. Food. Chem. 50 (17): 4998–5006. PMID 12166997. Explicit use of et al. in: |author= (help) خطأ استشهاد: وسم <ref> غير صالح؛ الاسم "tareke" معهد أكثر من مرة بمحتويات مختلفة.
^ Food Standards Agency, Acrylamide: your questions answered [1] Retrieved on 2008-01-01
^ Health Canada: Acrylamide
^ [2]
^ خطأ استشهاد: وسم <ref> غير سليم؛ لا نص تم توفيره للمراجع المسماة NIOSHskin
^ "Synthesis, characterization and analysis of the acrylamide-and glycidamide-glutathione conjugates". Chemico-biological interactions. 237: 38-46. July 2015. doi:10.1016/j.cbi.2015.05.002.
^ Xu, Y; Cui, B; Ran, R; Liu, Y; Chen, H; Kai, G; Shi, J (Apr 5, 2014). "Risk assessment, formation, and mitigation of dietary acrylamide: Current status and future prospects". Food and Chemical Toxicology. 69C: 1–12. doi:10.1016/j.fct.2014.03.037. PMID 24713263.
^ خطأ استشهاد: وسم <ref> غير سليم؛ لا نص تم توفيره للمراجع المسماة cruk
^ Adewale OO, Brimson JM, Odunola OA, Gbadegesin MA, Owumi SE, Isidoro C, Tencomnao T (2015). "The Potential for Plant Derivatives against Acrylamide Neurotoxicity". Phytother Res (Review). 29: 978–85. doi:10.1002/ptr.5353. PMID 25886076.
^ مخاطر مادة الأكريلاميد المسرطنة فى المواد الغذائية، روزاليوسف
^ Food Standards Agency, Acrylamide: your questions answered "Archived copy". Archived from the original on 2012-02-12. Retrieved 2016-02-06. CS1 maint: archived copy as title (link) Retrieved on 2008-01-01
^ Ono, H.; Chuda, Y.; Ohnishi-Kameyama, M.; Yada, H.; Ishizaka, M.; Kobayashi, H.; Yoshida, M. (2003). "Analysis of acrylamide by LC-MS/MS and GC-MS in processed Japanese foods". Food Additives and Contaminants. 20 (3): 215–20. doi:10.1080/0265203021000060887. PMID 12623644.
^ A Novel Technique for Limitation of Acrylamide Formation in Fried and Baked Corn Chips and in French Fries [3] Retrieved on 2012-07-13
^ Mottram DS; Wedzicha BL.; Dodson AT. (2002). "Acrylamide is formed in the Maillard reaction". Nature. 419 (6906): 448–449. doi:10.1038/419448a. PMID 12368844.
^ Chemistry World, Acrylamide cancer link confirmed [4] Retrieved on 2008-01-01
^ "Acrylamide detected in prune juice and olives" Food Safety & Quality Control Newsletter 26 March 2004, William Reed Business Media SAS, citing "Survey Data on Acrylamide in Food: Total Diet Study Results" Archived 2009-06-05 at the Wayback Machine. United States Food and Drug Administration February 2004; later updated in June 2005, July 2006, and October 2006
^ Cosby, Renata (September 20, 2007). "Acrylamide in dried Fruits". ETH Life. Swiss Federal Institute of Technology Zurich. Retrieved 2017-05-29.
^ Mucci, LA; Sandin, S; Bälter, K; Adami, HO; Magnusson, C; Weiderpass, E (2005). "Acrylamide intake and breast cancer risk in Swedish women". JAMA: The Journal of the American Medical Association. 293 (11): 1326–7. doi:10.1001/jama.293.11.1326. PMID 15769965.
^ Top Eight Foods by Acrylamide Per Portion. p. 17. jifsan.umd.edu (2004). Retrieved on 2012-06-11.
^ Survey Data on Acrylamide in Food: Individual Food Products. Fda.gov. Retrieved on 2012-06-11.
^ حقائق حول الأكريلاميد، إدارة الأغذية والأدوية الأمريكية
^ ATSDR Toxic Substances Portal - Acrylamide
^ Vesper, H. W.; Bernert, J. T.; Ospina, M.; Meyers, T.; Ingham, L.; Smith, A.; Myers, G. L. (2007). "Assessment of the Relation between Biomarkers for Smoking and Biomarkers for Acrylamide Exposure in Humans". Cancer Epidemiology Biomarkers & Prevention. 16 (11): 2471–2478. doi:10.1158/1055-9965.EPI-06-1058.
^ Olesen, PT; Olsen, A; Frandsen, H; Frederiksen, K; Overvad, K; Tjønneland, A (2008). "Acrylamide exposure and incidence of breast cancer among postmenopausal women in the Danish Diet, Cancer and Health Study". International Journal of Cancer. Journal International Du Cancer. 122 (9): 2094–100. doi:10.1002/ijc.23359. PMID 18183576.