رابطة كربون-فلور

الشحنات الجزئية في رابطة كربون-فلور مستقطبة.

رابطة كربون-فلور carbon–fluorine bond، هي رابطة تساهمية قطبية بين الكربون والفلور التي تعتبر مكون لجميع مركبات الفلور العضوية. وتعتبر رابع أقوى رابطة فردية في الكيمياء العضوية-بعد رابطة B-F المفردة، رابطة Si-F المفردة، ورابطة H-F المفردة، وقصيرة نسبياً-بسبب طابعها الأيوني الجزئي. كما حتى الرابطة تتزداد قوة وقصراً مع إضافة المزيد من الفلور لنفس مقدار الكربون في رابطة كيميائية. على هذا النحو، فإن الفلوروكربونات مثل ثلاثي فلوروميثان (ثلاثي فلوريد الكربون) من أكثر المركبات العضوية خمولاً.

السالبية الكهربية وقوة الرابطة

قوة الرابطة

الرابطة	متوسط طول الرابطة (Å)
CCH₂F, C₂CHF	1.399
C₃CF	1.428
C₂CF₂, H₂CF₂, CCHF₂	1.349
CCF₃	1.346
FCNO₂	1.320
FCCF	1.371
C_sp2F	1.340
C_arF	1.363
FC_arC_arF	1.340

أثر قوة الرابطة على الروابط التوأمية

المركب	طول رابطة C-F (Å)	BDE (ك.س/مول)	q_C	q_F
CH₃F	1.385	109.9 ± 1	0.01	−0.23
CH₂F₂	1.357	119.5	0.40	−0.23
CHF₃	1.332	127.5	0.56	−0.21
CF₄	1.319	130.5 ± 3	0.72	−0.18

الأثر الغير مستوي

Anti (left) and gauche (right) conformations of 1,2-difluoroethane. The second row shows the Newman projection.

Hyperconjugation model for explaining the gauche effect in 1,2-difluoroethane

المطيافية

نوع الرابطة	نطاق التحول الكيميائي (ppm) نسبي إلى CFCl₃ المنتظم
F–C=O	−70 to −20
CF₃	+40 to +80
CF₂	+80 to +140
CF	+140 to +250
ArF	+80 to +170

انظر أيضاً

كيمياء الفلور العضوي
فلوروكربون

المصادر

^ F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, A. G. Orpen. Tables of bond Lengths determined by X-Ray and Neutron Diffraction. Part 1. Bond Lengths in Organic Compounds. J. Chem. Soc. Perkin Trans. II 1987, S1-S19.

CH																	He
CLi	CBe											CB	CC	CN	CO	CF	Ne
CNa	CMg											CAl	CSi	CP	CS	CCl	CAr
CK	CCa	CSc	CTi	CV	CCr	CMn	CFe	CCo	CNi	CCu	CZn	CGa	CGe	CAs	CSe	CBr	CKr
CRb	CSr	CY	CZr	CNb	CMo	CTc	CRu	CRh	CPd	CAg	CCd	CIn	CSn	CSb	CTe	CI	CXe
CCs	CBa		CHf	CTa	CW	CRe	COs	CIr	CPt	CAu	CHg	CTl	CPb	CBi	CPo	CAt	Rn
Fr	CRa		Rf	Db	Sg	Bh	Hs	Mt	Ds	Rg	Cn	Uut	Fl	Uup	Lv	Uus	Uuo
		↓
		CLa	CCe	CPr	CNd	CPm	CSm	CEu	CGd	CTb	CDy	CHo	CEr	CTm	CYb	CLu
		Ac	CTh	CPa	CU	CNp	CPu	CAm	CCm	CBk	CCf	CEs	Fm	Md	No	Lr

**الروابط الكيميائية للكربون**
Core organic chemistry	Many uses in chemistry
أبحاث أكاديمية لكن لم ينتشر استخدامها	رابطة غير معلومة

[1] F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, A. G. Orpen. Tables of bond Lengths determined by X-Ray and Neutron Diffraction. Part 1. Bond Lengths in Organic Compounds. J. Chem. Soc. Perkin Trans. II 1987, S1-S19.

CH																	He
CLi	CBe											CB	CC	CN	CO	CF	Ne
CNa	CMg											CAl	CSi	CP	CS	CCl	CAr
CK	CCa	CSc	CTi	CV	CCr	CMn	CFe	CCo	CNi	CCu	CZn	CGa	CGe	CAs	CSe	CBr	CKr
CRb	CSr	CY	CZr	CNb	CMo	CTc	CRu	CRh	CPd	CAg	CCd	CIn	CSn	CSb	CTe	CI	CXe
CCs	CBa		CHf	CTa	CW	CRe	COs	CIr	CPt	CAu	CHg	CTl	CPb	CBi	CPo	CAt	Rn
Fr	CRa		Rf	Db	Sg	Bh	Hs	Mt	Ds	Rg	Cn	Uut	Fl	Uup	Lv	Uus	Uuo
		↓
		CLa	CCe	CPr	CNd	CPm	CSm	CEu	CGd	CTb	CDy	CHo	CEr	CTm	CYb	CLu
		Ac	CTh	CPa	CU	CNp	CPu	CAm	CCm	CBk	CCf	CEs	Fm	Md	No	Lr

CH																	He
CLi	CBe											CB	CC	CN	CO	CF	Ne
CNa	CMg											CAl	CSi	CP	CS	CCl	CAr
CK	CCa	CSc	CTi	CV	CCr	CMn	CFe	CCo	CNi	CCu	CZn	CGa	CGe	CAs	CSe	CBr	CKr
CRb	CSr	CY	CZr	CNb	CMo	CTc	CRu	CRh	CPd	CAg	CCd	CIn	CSn	CSb	CTe	CI	CXe
CCs	CBa		CHf	CTa	CW	CRe	COs	CIr	CPt	CAu	CHg	CTl	CPb	CBi	CPo	CAt	Rn
Fr	CRa		Rf	Db	Sg	Bh	Hs	Mt	Ds	Rg	Cn	Uut	Fl	Uup	Lv	Uus	Uuo
		↓
		CLa	CCe	CPr	CNd	CPm	CSm	CEu	CGd	CTb	CDy	CHo	CEr	CTm	CYb	CLu
		Ac	CTh	CPa	CU	CNp	CPu	CAm	CCm	CBk	CCf	CEs	Fm	Md	No	Lr