حمض الساليسيليك

حمض السالسيليك
Salicylic acid
الأسماء
	اسم أيوپاك المفضل 2-Hydroxybenzoic acid
تمييز
رقم CAS	[69-72-7]
PubChem	338
رقم EC	200-712-3
بنك الأدوية	DB00936
KEGG	D00097
ChEBI	16914
رقم RTECS	VO0525000
SMILES	c1ccc(c(c1)C(=O)O)O;
InChI	InChI=1/C7H6O3/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4,8H,(H,9,10)
الخصائص
الصيغة الجزيئية	C7H6O3
كتلة مولية	138.1 g mol-1
المظهر	Colorless to white crystals
الرائحة	Odorless
الكثافة	1.443 g/cm3 (20 °C)
نقطة الانصهار	158.6 °C, 432 K, 317 °F
نقطة الغليان
التسامي	Sublimes at 76 °C
قابلية الذوبان في الماء	1.24 g/L (0 °C); 2.48 g/L (25 °C); 4.14 g/L (40 °C); 17.41 g/L (75 °C); 77.79 g/L (100 °C);
قابلية الذوبان	يذوب في الإيثر، ، البنزين، پروپانول، الأسيتون، الإيثانول، oil of turpentine، التولوين
قابلية الذوبان في البنزين	0.46 g/100 g (11.7 °C); 0.775 g/100 g (25 °C); 0.991 g/100 g (30.5 °C); 2.38 g/100 g (49.4 °C); 4.4 g/100 g (64.2 °C);
قابلية الذوبان في chloroform	2.22 g/100 mL (25 °C); 2.31 g/100 mL (30.5 °C);
قابلية الذوبان في methanol	40.67 g/100 g (−3 °C); 62.48 g/100 g (21 °C);
قابلية الذوبان في olive oil	2.43 g/100 g (23 °C)
قابلية الذوبان في acetone	39.6 g/100 g (23 °C)
log P	2.26
ضغط البخار	10.93 mPa
الحموضة (pKa)	1 = 2.97 (25 °C); 2 = 13.82 (20 °C);
	210 nm, 234 nm, 303 nm (4 mg % in ethanol)
القابلية المغناطيسية	−72.23·10−6 cm3/mol
معامل الانكسار (nD)	1.565 (20 °C)
الكيمياء الحرارية
للتشكل ΔfHo298	−589.9 kJ/mol
للاحتراق ΔcHo298	3.025 MJ/mol
المخاطر
صفحة بيانات السلامة	MSDS
ن.م.ع. مخطط تصويري
ن.م.ع. حدثة الاشارة	Danger
ن.م.ع. عبارات المخاطر	H302, H318
ن.م.ع. العبارات الاحتياطية	P280, P305+351+338
مخاطر العين	Severe irritation
مخاطر الجلد	Mild irritation
(معيـَّن النار)
نقطة الوميض	157 °م (315 °ف; 430 ك) ; closed cup
الاشتعال الذاتي	540 °م (1,004 °ف; 813 ك)
	الجرعة أوالهجريز القاتل (LD, LC):
LD50 (الجرعة الوسطى)	480 mg/kg (mice, oral)
مركبات ذا علاقة
مركـّبات ذات علاقة	ساليسيلات الميثيل،; حمض البنزويك،; الفينول، الأسپرين،; 4-Hydroxybenzoic acid،; ساليسيلات المغنسيوم،; ساليسيلات الكولين،; Bismuth subsalicylate,; Sulfosalicylic acid
	ما لم يُذكر غير ذلك، البيانات المعطاة للمواد في حالاتهم العيارية (عند 25 °س [77 °ف]، 100 kPa).
	verify (what is ?)
	مراجع الجدول

الحمض الصفصافي أوحمض الصفصاف أوحمض ساليسيليك Salicylic acid، هوحمض كربوكسيلي أروماتي عديم اللون يستخلص طبيعيا من بعض النباتات كالصفصاف الأبيض وإكليلية المروج ويمكن صنعه كذلك في المختبر ويستخدم في مجال الصيدلة كدواء لصداع الرأس ومسكن للآلام ومضاد للالتهابات ومخفض لدرجة الحرارة ومفيد في محاربة حب الشباب هوالمركب الرئيسي لعدة أدوية معروفة خاصة الأسبيرين.

الهجريب الكيميائي

حمض الصفصاف والصيغة C6H4 (OH) COOH، حيث هومجموعة OH أورثوإلى مجموعة الكربوكسيل. ومن المعروف أيضا باسم 2 - hydroxybenzenecarboxylic الحمضية. وهوقابل للذوبان في الماء ضعيف (0.2 مل g/100 H2O عند 20 درجة مئوية). [2] يمكن حتى تكون على استعداد الأسبرين (حمض أسيتيل الساليسيليك أوASA) من قبل مجموعة من الأسترة الهيدروكسيل الفينولية من حمض الساليسيلك مع أيون خلات من أنهيدريد الخل أوالخل chloride.It يعطي النبات الدفاعات الطبيعية.

كيفية تحضيره معملياً

أعد تجاريا ساليسيلات الصوديوم عن طريق علاج فينولات الصوديوم (ملح الصوديوم الفينول) مع ثاني أكسيد الكربون في ازدياد الضغط (100 ATM) ودرجة حرارة عالية (390K)، وهوالأسلوب المعروف باسم تفاعل كولبي-شميت. التحمض للمنتج مع حمض الكبريتيك يعطي حمض الصفصاف .

التاريخ

White willow (Salix alba) هومصدر طبيعي لحمض الساليسيليك

الاستخدامات الطبية والتجميلية

ضمادات قطنية مغموسة في حمض الساليسيليك يمكن استخدامها في التقشير كيميائياً للجلد.

انظر أيضاً

Trolamine salicylate

الهامش

^ "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 64. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN .
^ خطأ استشهاد: وسم <ref> غير سليم؛ لا نص تم توفيره للمراجع المسماة crc
^ CID 338 from PubChem
^ "Salicylic acid".
^ Atherton Seidell; William F. Linke (1952). . Van Nostrand.
^ Salicyclic acid. Drugbank.ca. Retrieved on 2012-06-03.
^ "Salicylic acid".
^ Sigma-Aldrich Co., Salicylic acid. Retrieved on 2014-05-23.

وصلات خارجية

Salicylic acid MS Spectrum
Safety MSDS data
International Chemical Safety Cards | CDC/NIOSH
[1] English Translation of Hermann Kolbe's seminal 1860 German article in Annalen der Chemie und Pharmacie. English title: 'On the syntheses of salicylic acid'; German title "Ueber Synthese der Salicylsäure".