بيرازولون

بيرازولون نطقب:إنج: '''Pyrazolone''' تعبير عن حلقة غير متجانسة مكونة منخمسة أعضاء تحتوي على ذرتين نيتروجين متجاورتين. يمكن حتى ينظر إليه على أنه مشتق من البيرازول الذي يمتلك مجموعة كيتون (= O) إضافية.

هيكل وتوليف

يمكن حتى يوجد البيرازولون في 3-ايزومرات: 3-بيرازولون و4-بيرازولون و5-بيرازولون. ويمكن لهذه الأيزومرات تحول بيني عبر اكتام-اكتيم وإمين-إنامين صنوانية . هذه التحويلات في كثير من الأحيان تعرض الفوتوكرومية . بالنسبة لمشتقات البيرازولون، يمكن تثبيت شكلخمسة بيرازولون باستخدام بدائل N-alkyl أوN-aryl.

تم الإبلاغ عن تخليق البيرازولونات لأول مرة في عام 1883 بواسطة لودفيج كنور، عن طريق تفاعل التكثيف بين أسيتوأسيتات الإيثيل وفينيل هيدرازين .

تطبيقات

الصيدلة

خافضات الحرارة (فينازون):أقدم عقار قائم على بيرازولون

بيرازولونات هي من بين أقدم الأدوية الاصطناعية، بدءا من إنتاج خافضات الحرارة (فينازون) في عام 1880. ومركبات تعمل عموما كمسكنات وتضم ديبيرون (ميتاميزول)، الامينوبيرين، أمبيرون، famprofazone، morazone، نيفينازون، بيبيرلون وبروبيفينازون . من بينهم من الممكن الأكثر استخداما الديبيرون.

الأصباغ

مجموعات بيرازولون موجودة في الكثير من الأصباغ المهمة. يشيع استخدامها مع مجموعات الآزولإعطاء عائلة فرعية من أصباغ الآزو؛ يشار إليها أحيانًا بالأزوبيرازولونات ( التارتازين، البرتنطقي ب، الأحمر اللاذع رقم 19، الأصفر الأصفر 2G ).

المرتبطات

تمت دراسة بيرازولونات على أنها المرتبطات.

المراجع

^ Knorr, Ludwig (July 1883). "Einwirkung von Acetessigester auf Phenylhydrazin". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (باللغة الألمانية). 16 (2): 2597–2599. doi:10.1002/cber.188301602194.
↑ Brogden, Rex N. (1986). "Pyrazolone Derivatives". Drugs. 32 (Supplement 4): 60–70. doi:10.2165/00003495-198600324-00006.
^ Brune, Kay (December 1997). "The early history of non-opioid analgesics". Acute Pain. 1 (1): 33–40. doi:10.1016/S1366-0071(97)80033-2.
^ CASAS, J; GARCIATASENDE, M; SANCHEZ, A; SORDO, J; TOUCEDA, A (June 2007). "Coordination modes of 5-pyrazolones: A solid-state overview". Coordination Chemistry Reviews. 251 (11–12): 1561–1589. doi:10.1016/j.ccr.2007.02.010.