زيثرومايسين



زيثرومايسين Azithromycin
الاسم النظامي (أيوپاك)
الاسم النظامي (أيوپاك)
(2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-15-oxo- 11-{[3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-β-D-xylo-hexopyranosyl]oxy -1-oxa-6-azacyclopentadec-13-yl 2,6-dideoxy-3C-methyl-3-O-methyl-α-L-ribo-hexopyranoside
المعينات Identifiers
رقم CAS	83905-01-5
كود ATC	J01FA10 S01AA26 J01RA07
PubChem	55185
بنك العقاقير	DB00207
بيانات كيميائية
الصيغة	₃₈₇₂₂₁₂
كتلة جزيئية	748.984 g·mol⁻¹
مرادفات	9-deoxy-9α-aza-9α-methyl-9α-homoerythromycin A
بيانات الحركية الدوائية Pharmacokinetic
التوافر الحيوي	38% للكبسولات 250 ملگ
الأيض	الكبد
عمر النصف	11–14 س (للجرعة الواحدة) 68 س (للجرعات المتعددة)
اخراج	العصارة الصفراوية، الكلى (4.5%)
اعتبارات علاجية
بيانات الترخيص	EU US
فئة السلامة أثناء الحمل	B1(استراليا) B(الولايات المتحدة)
الوضع القانوني	(الولايات المتحدة)
المسارات	By mouth (capsule, tablet or suspension), intravenous, eye drop

زيثرومايسين أوأزيثرومايسين Azithromycin، هومضاد حيوي يستخدم لعلاج عدة أنواع من العدوى الجرثومية. من بينها عدوى الأذن الوسطى، التهاب البلعوم العقدي، الالتهاب الرئوي، إسهال المسافرين، وأنواع معينة من الالتهابات المعوية. يمكن استخدامه أيضاً لعدد من العدوى المنقولة جنسياً، ومنها عدوى المتدثرات والسيلان. يمكن استخدامه أيضاً، مع أدوية أخرى، لعلاج الملاريا. كما يمكن تناوله عن طريق الفم أوالوريد بجرعات يومية.

تتضمن الآثار الجانبية الشائعة للزيثرومايسين الغثيان، القيء، الإسهال واضطراب المعدة. قد توجد أيضاً [بحساسية|ردود عمل تحسسية]] للدواء، مثل صدمة الحسياسية، متلازمة كيوتي الطويلة، أونوع من الإسهال ناتج عن عدوى الكلوستريديوم العسير. لا توجد موانع استخدام للدواء أثناء الحمل. سلامة استخدامه أيضاً أثناء الرضاعة الطبيعية غير مؤكدة، لكن من المرجح أنه آمناً. ينتمي الزيثرومايسين لفئة الأزاليدات، أحد أنواع المضادات الحيوية الماكروليدية. يعمل الدواء على تخفيض إنتاج الپروتين، ومن ثم إيقاف نموالبكتريا.

اكتشف الزيثرومايسين عام 1980 بواسطة پليڤا، واعتمد استخدامه عام 1988. وهوأحد الأدوية الأساسية حسب منظمة الصحة العالمية، للأدوية الأكثر سلامة وفاعلية الواجب تواجدها ضمن المنظومة الصحية. حسب منظمة الصحة العالمية، يصنف الزيثرومايسين كدواء بالغ الأهمية للطب البشري. يتوافر كدواء مكافئ ويُباع تحت عدة أسماء تجارية في جميع أنحاء العالم. تبلغ تكلفة الجملة للدواء في الدول النامية حوالي 0.18-2.98 دولار أمريكي للجرعة. في الولايات المتحدة تبلغ تكلفة الكورس العلاجي أربعة دولارات، اعتباراً من 2018. عام 2017، احتل الزيثرومايسين الترتيب 57 كأكثر الأدوية الموصوفة في الولايات المتحدة بأكثر من 12 مليون وصفة طبية

الاستخدامات الطبية

يستخدم الزيثرومايسين لعلاج أنواع مختلفة من العدوى، منها الوقاية وعلاج التفاقم الجرثومي الحاد لسقم الانسداد الرئوي المزمن بسبب المستدمية النزلية (H. influenzae) أوالموراكسيلة النزلية ( M.catarrhalis) أوالمكورات العقدية الرئوية (S. pneumoniae). يجب الموازنة بين فوائد العلاج الوقائي على المدى الطويل على أساس جميع مريض على حدة ضد مخاطر الإصابة بأمراض القلب الوعائية وغيرها من الآثار الضارة.

الالتهاب الرئوي المكتسب من المجتمع بسبب المتدثرة الرئوية(Chlamydia pneumoniae) ، المستدمية النزلية (H. influenzae)،المفطورة الرئوية (M. pneumonia)، المكورات العقدية الرئوية (S. pneumoniae)
الالتهابات الجلدية غير المعقدة بسبب (S. aureus) العنقودية المضىية أو العقدية المقيحة(S. pyogenes) أو العقدية القاطعة للدر(S. agalactiae)
التهاب الإحليل والتهاب عنق الرحم الناجم عن المتدثرة الحثرية (C. trachomatis) أوالنيسرية البنية (N. gonorrhoeae.) بالاشتراك مع سيفتراياكسون ، يعتبر أزيثرومايسين جزءًا من النظام الموصى به في مراكز السيطرة على الأمراض في الولايات المتحدة لعلاج سقم السيلان. أزيثرومايسين نشط كعلاج وحيد في معظم الحالات ، ولكن ينصح بالاشتراك مع سيفتراياكسون بناءً على المانع المنخفض نسبيًا لتطور المقاومة في المكورات البنية وبسبب العدوى المشهجرة المتكررة مع المتدثرة الحثرية ( C. trachomatis) والنيسرية البنية (N. gonorrhoeae).
التراخوما بسبب المتدثرة الحثرية ( C. trachomatis)
سقم القرحة التناسلية (قريح) لدى الرجال بسبب المستديمة الدوكرية (H. ducrey)
التهاب الجيوب الأنفية الجرثومي الحاد الناجم عن المستدمية النزلية (H. influenzae) أوالموراكسيلة النزلية ( M.catarrhalis) أوالمكورات العقدية الرئوية (S. pneumoniae). يفضل استخدام عوامل أخرى ، مثل أموكسيسيلين / كلافولانات..
التهاب الأذن الوسطى الحاد الناجم عن المستدمية النزلية (H. influenzae)، الموراكسيلة النزلية M.catarrhalis أوالمكورات العقدية الرئوية (S. pneumoniae). ومع ذلك ، لا يعد أزيثرومايسين عامل الخط الأول لهذه الحالة. يفضل استخدام أموكسيسيلين أومضاد حيوي آخر لاكتام بيتا.
التهاب البلعوم أوالتهاب اللوزتين الناجم عن العقدية المقيحة(S. pyogenes) كبديل لعلاج الخط الأول لدى الأفراد الذين لا يستطيعون استخدام علاج الخط الأول

فعاليته على الجراثيم

أزيثرومايسين له نشاط مضاد للجراثيم واسع النطاق ولكنه ضحل (سطحي). يمنع بعض البكتيريا إيجابية الگرام وبعض البكتيريا سالبة الگرام والكثير من البكتيريا غير النمطية.

تم الإبلاغ عن سلالة من السيلان أنها شديدة المقاومة للأزيثرومايسين في السكان في عام 2015. تكون النيسرية البنية عادة بتتأثر بالأزيثرومايسين, ولكن لا يستخدم الدواء على نطاق واسع كعلاج وحيد بسبب المانع المنخفض لتطور المقاومة. أدى الاستخدام الواسع للأزيثرومايسين إلى زيادة مقاومة المكورات العقدية الرئوية

تزايد مقاومة المكورات العقدية الرئوية..

الكائنات الحية الدقيقة الهوائية والاختيارية إيجابية الگرام

مكورات عنقودية مضىية مقاومة للمثيسيلين
العقدية القاطعة للدر
مكورات عقدية رئوية
مكورات عقدية مقيحة

الكائنات الحية الدقيقة الهوائية والاختيارية سالبة الگرام

المستدمية الدوكرية
المستدمية النزلية
الموراكسيلة النزلية
نيسرية بنية
البورديتيلة الشاهوقية
الفيلقية المستروحة

الكائنات الحية الدقيقة اللاهوائية

انواع الهضمونية العقدية
بريفوتيللا بيفيا

الكائنات الحية الدقيقة الأخرى

متدثرة حثرية
المفطورة التناسلية
المفطورة الرئوية
الميورة الحالة لليوريا

الحمل والرضاعة

لم يتم العثور على أي ضرر مع الاستخدام أثناء الحمل. ومع ذلك ، لا توجد دراسات كافية ومضبوطة بشكل جيد في النساء الحوامل.

سلامة الدواء أثناء الرضاعة الطبيعية غير واضحة. تم الابلاغ لوجود مستويات منخفضة فقط في حليب الثدي واستخدام الدواء أيضًا في الأطفال الصغار ، فمن غير المحتمل حتى يعاني الطفل الذي يرضع طبيعيا من آثار ضارة. ومع ذلك ، يوصى باستخدام الدواء بحذر أثناء الرضاعة الطبيعية.

أمراض الشعب الهوائية

يبدوحتى أزيثرومايسين فعال في علاج سقم الإنسداد الرئوي المزمن من خلال تثبيط العمليات الالتهابية..ومن المحتمل حتى تكون مفيدة في الربووالتهاب الجيوب الأنفية من خلال هذه الآلية

. يعتقد حتى أزيثرومايسين ينتج آثاره من خلال تثبيط بعض الاستجابات المناعية التي قد تساهم في التهاب الممرات الهوائية..

الآثار الجانبية

التأثيرات الضائرة الأكثر شيوعًا هي الإسهال (5٪) والغثيان (3٪) وآلام البطن (3٪) والقيء. أقل من 1 ٪ من الناس توقفوا عن تناول الدواء بسبب الآثار الجانبية. تم الإبلاغ عن العصبية والتفاعلات الجلدية وتفاعلات الحساسية. تم الإبلاغ عن عدوي المطثية العسيرةباستخدام أزيثرومايسين.لا يؤثر أزيثرومايسين على فعالية تنظيم النسل على عكس بعض المضادات الحيوية الأخرى مثل ريفامپيسين. تم الإبلاغ عن فقدان السمع.

في بعض الأحيان ، يصاب الناس بالتهاب الكبد أوالهذيان . تسببت الجرعة الزائدة الوريدية العرضية في الرضيع في إحصار القلب الشديد ، مما أدى إلى اعتلال الدماغ المتبقي.

في عام 2013 ، أصدرت إدارة الغذاء والدواء الأمريكية (FDA) تحذيرًا من حتى أزيثرومايسين "يمكن حتى يسبب تغيرات غير طبيعية في النشاط الكهربائي للقلب والتي قد تؤدي إلى ضربات القلب غير المنتظمة القاتلة." لاحظت إدارة الغذاء والدواء الأمريكية في التحذير دراسة عام 2012 التي وجدت حتى الدواء قد يزيد من خطر الوفاة ، خاصة في أولئك الذين يعانون من مشاكل في القلب ، مقارنة مع المضادات الحيوية الأخرى مثل أموكسيسيلين أولا يوجد مضاد حيوي. أشار التحذير إلى حتى الأشخاص الذين يعانون من ظروف موجودة مسبقًا معرضون لخطر معين ، مثل أولئك الذين يعانون من إطالة فترة QT ، وانخفاض مستويات الپوتاسيوم أوالمغنيسيوم في الدم ، أوأبطأ من معدل ضربات القلب الطبيعي ، أوأولئك الذين يستخدمون أدوية معينة لعلاج إيقاعات القلب غير الطبيعية.

فهم الأدوية

آلية العمل

يمنع أزيثروميسين البكتيريا من النمومن خلال التدخل في تخليق البروتين . وهويرتبط بالوحدة الفرعية 50S للريبوسوم البكتيري ، وبالتالي يمنع ترجمة مرسال الحمض النووي الريبي . لا يتأثر تخليق الحمض النووي. .

الحركة الدوائية

أزيثرومايسين هومضاد حيوي مستقر للحمض ، لذلك يمكن تناوله عن طريق الفم دون الحاجة إلى الحماية من أحماض المعدة. يتم امتصاصه بسهولة ، ولكن الامتصاص أكبر على معدة فارغة. الوقت إلى ذروة الهجريز (T _{كحد أقصى} ) لدى البالغين هو2.1 إلى 3.2 ساعة لأشكال الجرعات الفموية. بسبب هجريزه العالي في الخلية البلعمية ، يتم نقل أزيثرومايسين بنشاط إلى مسقط العدوى. أثناء البلعمة النشطة ، يتم إطلاق هجريزات كبيرة. يمكن حتىقد يكون هجريز أزيثرومايسين في الأنسجة أعلى من 50 مرة مما هوعليه في البلازما بسبب حصر الأيونات وقابلية ذوبانه العالية.^[] يسمح نصف عمر أزيثرومايسين بإعطاء جرعة واحدة كبيرة مع الحفاظ على مستويات الجراثيم في الأنسجة المصابة لعدة أيام.

بعد جرعة واحدة من 500 ملغ ، عمر النصف النهائي للقضاء على أزيثرومايسين هو68 ساعة. .تخلص المرارة من الأزيثرومايسين ، دون تغيير في الغالب ، وهوطريق رئيسي للتخلص. على مدار أسبوع ، يظهر حواليستة ٪ من الجرعة المعطاة كدواء لم يتغير في البول

.

التاريخ

اكتشف فريق من الباحثين في شركة الأدوية بيلفا في زغرب ، كرواتيا SR ، يوغوسلافيا - Gabrijela Kobrehel ، Gorjana Radobolja-Lazarevski ، وZrinka Tamburašev ، بقيادة الدكتور Slobodan Đokić - أزيثرومايسين في عام 1980.حصل على براءة اختراع في عام 1981. في عام 1986 ، سقطت بيلفا وفايزر اتفاقية ترخيص ، أعطت شركة فايزر حقوقًا حصرية لبيع أزيثرومايسين في أوروبا الغربية والولايات المتحدة. طرحت شركة بيلفا أزيثرومايسين في السوق في وسط وشرق أوروبا تحت اسم العلامة التجارية سوماميد في عام 1988. أطلقت شركة فايزر أزيثرومايسين بموجب ترخيص بيلفا في أسواق أخرى تحت اسم العلامة التجارية زيثروماكس في عام1991. انتهت حماية براءات الاختراع في 2005.

المجتمع والثقافة

أقراص زيثروماكس (زيثرومايسين) 250 ملگ (كندا)

التكلفة

يتوفر أزيثرومايسين كدواء جنيس (مكافئ) وغير مكلف نسبيًا. تكلفة الجملة حوالي 0.18 دولار أمريكي إلى 2.98 دولار أمريكي لكل جرعة. In the United States it is about US$4 for a course of treatment اعتبارا من 2018^[تحديث]. في الولايات المتحدة ، يبلغ ثمن دورة العلاج حوالي أربعة دولارات أمريكية اعتبارًا من عام 2018. وفي الهند ، يبلغ حوالي 1.70 دولارًا أمريكيًا لدورة العلاج.^{[بحاجة لمصدر]}

الأشكال المتوافرة

يتم استخدام أزيثرومايسين بشكل رائج في أقراص مغلفة بالفيلم ، كبسولة ، معلق فموي ، حقن في الوريد ، حبيبات للتعليق في الكيس ، ومحلول للعين.

الأسماء التجارية

Brand name listings

يباع تحت الكثير من الأسماء التجارية في جميع أنحاء الحالة، وتضم 3-Micina, A Sai Qi, Abacten, Abbott, Acex, Acithroc, Actazith, Agitro, Ai Mi Qi, Amixef, Amizin, Amovin, An Mei Qin, Ao Li Ping, Apotex, Lebanon, Aratro, Aruzilina, Arzomicin, Arzomidol, Asizith, Asomin, Astidal, Astro, Athofix, Athxin, Atizor, Atromizin, Avalon, AZ, AZA, Azacid, Azadose, Azalid, Azalide, AzaSite, Azath, Azatril, Azatril, Azax, Azee, Azeecor, Azeeta, Azelide, Azeltin, Azenil, Azeptin, Azerkym, Azi, Aziact, Azibact, Azibactron, Azibay, Azibect, Azibest, Azibiot, Azibiotic, Azicare, Azicin, Azicine, Aziclass, Azicom, Azicure, Azid, Azidose, Azidraw, Azifam, Azifarm, Azifast, Azifine, Azigen, Azigram, Azigreat, Azikare, Azilide, Azilife, Azilip, Azilup, Azimac, Azimax, Azimed, Azimepha, Azimex, Azimit, Azimix, Azimon, Azimore, Azimycin, Azimycine, Azin, Azindamon, Azinew, Azinex, Azinif, Azinil, Azintra, Aziom, Azipar, Aziped, Aziphar, Azipin, Azipro, Aziprome, Aziquilab, Azirace, Aziram, Aziresp, Aziride, Azirol, Azirom, Azirox, Azirute, Azirutec, Aziset, Azisis, Azison, Azissel, Aziswift, Azit, Azita, Azitam, Azitex, Azith, Azithral, Azithrin, Azithro, Azithrobeta, Azithrocin, Azithrocine, Azithromax, Azithromed, Azithromicina, Azithromycin, Azithromycine, Azithromycinum, Azithrovid, Azitic, Azitive, Azitome, Azitrac, Azitral, Azitrax, Azitredil, Azitrex, Azitrim, Azitrin, Azitrix, Azitro, Azitrobac, Azitrocin, Azitroerre, Azitrogal, Azitrolabsa, Azitrolid, Azitrolit, Azitrom, Azitromac, Azitromax, Azitromek, Azitromicin, Azitromicina, Azitromycin, Azitromycine, Azitrona, Azitropharma, Azitroteg, Azitrox, Azitsa, Azitus, Azivar, Azivirus, Aziwill, Aziwok, Azix, Azizox, Azmycin, Azo, Azobat, Azocin, Azoget, Azoheim, Azoksin, Azom, Azomac, Azomax, Azomex, Azomycin, Azomyne, Azores, Azorox, Azostar, Azot, Azoxin, Azras, Azro, Azrocin, Azrolid, Azromax, Azrosin, Aztin, Aztrin, Aztro, Aztrogecin, Azvig, Azycin, Azycyna, Azydrop, Azypin, Azytact, Azytan, Azyter, Azyter, Azyth, Azywell, Azza, Ba Qi, Bactizith, Bactrazol, Bai Ke De Rui, Batif, Bazyt, Bezanin, Bin Qi, Binozyt, BinQi, Biocine, Biozit, Bo Kang, Canbiox, Cetaxim, Charyn, Chen Yu, Cinalid, Cinetrin, Clamelle, Clearsing, Corzi, Cozith, Cronopen, Curazith, Delzosin, Dentazit, Disithrom, Doromax, Doyle, Elzithro, Eniz, Epica, Ethrimax, Ezith, Fabodrox, Fabramicina, Feng Da Qi, Figothrom, Floctil, Flumax, Fu Qi-Hua Yuan, Fu Rui Xin, Fuqixing, Fuxin-Hai Xin Pharm, Geozif, Geozit, Gitro, Goldamycin, Gramac, Gramokil, Hemomicin, Hemomycin, I-Thro, Ilozin, Imexa, Inedol, Infectomycin, Iramicina, Itha, Jin Nuo, Jin Pai Qi, Jinbo, Jun Jie, Jun Wei Qing, Kai Qi, Kang Li Jian, Kang Qi, Katrozax, Ke Lin Da, Ke Yan Li, Koptin, Kuai Yu, L-Thro, Laz, Legar, Lg-Thral, Li Ke Si, Li Li Xing, Li Qi, Lin Bi, Lipuqi, Lipuxin, Lizhu Qile, Loromycin, Lu Jia Kang, Luo Bei Er, Luo Qi, Maazi, Macroazi, Macromax, Macrozit, Maczith, Makromicin, Maxmor, Mazit, Mazitrom, Medimacrol, Meithromax, Mezatrin, Ming Qi Xin, Misultina, Na Qi, Nadymax, Naxocina, Neblic, Nemezid, Neofarmiz, Nifostin, Nobaxin, Nokar, Novatrex, Novozithron, Novozitron, Nurox, Odaz, Odazyth, Onzet, Oranex, Oranex, Ordipha, Orobiotic, Pai Fen, Pai Fu, Paiqi, Pediazith, Portex, Pu He, Pu Le Qi, Pu Yang, Qi Gu Mei, Qi Mai Xing, Qi Nuo, Qi Tai, Qi Xian, Qili, Qiyue, Rarpezit, Razimax, Razithro, Rezan, Ribotrex, Ribozith, Ricilina, Rizcin, Romycin, Rothin (Rakaposhi), Rozalid, Rozith, Ru Shuang Qi, Rui Qi, Rui Qi Lin, Rulide, Sai Jin Sha, Sai Le Xin, Sai Qi, Selimax, Sheng Nuo Ling, Shu Luo Kang, Simpli-3, Sisocin, Sitrox, Sohomac, Stromac, Su Shuang, Sumamed, Sumamox, Tailite, Talcilina, Tanezox, Te Li Xin, Tetris, Texis, Thoraxx, Throin, Thromaxin, Tong Tai Qi Li, Topt, Toraseptol, Tremac, Trex, Tri Azit, Triamid, Tridosil, Trimelin, Tritab, Tromiatlas, Tromix, Trozamil, Trozin, Trozocina, Trulimax, Tuoqi, Udox, Ultreon, Ultreon, Vectocilina, Vinzam, Visag, Vizicin, Wei Li Qinga, Wei Lu De, Wei Zong, Weihong, Xerexomair, Xi Le Xin, Xi Mei, Xin Da Kang, Xin Pu Rui, Xithrone, Ya Rui, Yan Sha, Yanic, Yi Nuo Da, Yi Song, Yi Xina, Yin Pei Kang, Yong Qi, You Ni Ke, Yu Qi, Z-3, Z-PAK, Zady, Zaiqi, Zaret, Zarom, Zathrin, Zedbac, Zeemide, Zenith, Zentavion, Zetamac, Zetamax, Zeto, Zetron, Zevlen, Zibramax, Zicho, Zigilex, Zikti, Zimacrol, Zimax, Zimicina, Zindel, Zinfect, Zirom, Zisrocin, Zistic, Zit-Od, Zitab, Zitax, Zithrax, Zithrin, Zithro-Due, Zithrobest, Zithrodose, Zithrogen, Zithrokan, Zithrolide, Zithromax, Zithrome, Zithromed, Zithroplus, Zithrotel, Zithrox, Zithroxyn, Zithtec, Zitinn, Zitmac, Zitraval, Zitrax, Zitrex, Zitric, Zitrim, Zitrobid, Zitrobiotic, Zithrolect, Zitrocin, Zitrocin, Zitrogram, Zitrolab, Zitromax, Zitroneo, Zitrotek, Ziyoazi, Zmax, Zocin, Zomax, Zotax, Zycin, and Zythrocin.

المصادر

^ "Azithromycin". The American Society of Health-System Pharmacists. Archived from the original on 2015-09-05. Retrieved Aug 1, 2015.
^ "Azithromycin use while Breastfeeding". Archived from the original onخمسة September 2015. Retrieved 4 September 2015.
^ Greenwood, David (2008). (1. publ. ed.). Oxford: Oxford University Press. p. 239. ISBN . Archived from the original on 2016-03-05.
^ Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). . John Wiley & Sons. p. 498. ISBN .
^ World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
^ World Health Organization (2019). Critically important antimicrobials for human medicine (6th revision ed.). Geneva: World Health Organization. hdl:10665/312266. ISBN . License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
^ Hamilton, Richart (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. ISBN .
^ "Azithromycin International Brands". Drugs.com. Archived from the original on 28 February 2017. Retrieved 27 February 2017.
^ "Azithromycin". International Drug Price Indicator Guide. Retrieved 4 September 2015.
^ "NADAC as of 2018-05-23". Centers for Medicare and Medicaid Services. Retrieved 24 May 2018.
^ "The Top 300 of 2020". ClinCalc. Retrieved 29 March 2020.
^ Taylor SP, Sellers E, Taylor BT (2015). "Azithromycin for the Prevention of COPD Exacerbations: The Good, Bad, and Ugly". Am. J. Med. 128 (12): 1362.e1–6. doi:10.1016/j.amjmed.2015.07.032. PMID 26291905.
^ Mandell LA, Wunderink RG, Anzueto A, Bartlett JG, Campbell GD, Dean NC, Dowell SF, File TM, Musher DM, Niederman MS, Torres A, Whitney CG (2007). "Infectious Diseases Society of America/American Thoracic Society consensus guidelines on the management of community-acquired pneumonia in adults". Clin. Infect. Dis. 44 Suppl 2: S27–72. doi:10.1086/511159. PMID 17278083.
^ "Gonococcal Infections - 2015 STD Treatment Guidelines". Archived from the original on 2016-03-01.
^ Burton M, Habtamu E, Ho D, Gower EW (2015). "Interventions for trachoma trichiasis". Cochrane Database Syst Rev. 11 (11): CD004008. doi:10.1002/14651858.CD004008.pub3. PMC 4661324. PMID 26568232.
^ Rosenfeld RM, Piccirillo JF, Chandrasekhar SS, Brook I, Ashok Kumar K, Kramper M, Orlandi RR, Palmer JN, Patel ZM, Peters A, Walsh SA, Corrigan MD (2015). "Clinical practice guideline (update): adult sinusitis". Otolaryngol Head Neck Surg. 152 (2 Suppl): S1–S39. doi:10.1177/0194599815572097. PMID 25832968.
^ Hauk L (2014). "AAP releases guideline on diagnosis and management of acute bacterial sinusitis in children one to 18 years of age". Am Fam Physician. 89 (8): 676–81. PMID 24784128.
^ Neff MJ (2004). "AAP, AAFP release guideline on diagnosis and management of acute otitis media". Am Fam Physician. 69 (11): 2713–5. PMID 15202704.
^ Randel A (2013). "IDSA Updates Guideline for Managing Group A Streptococcal Pharyngitis". Am Fam Physician. 88 (5): 338–40. PMID 24010402.
^ The Guardian newspaper: 'Super-gonorrhoea' outbreak in Leeds, 18 September 2015 Archived 18 September 2015 at the Wayback Machine.
^ Lippincott Illustrated Reviews : Pharmacology Sixth Edition. p. 506.
^ "US azithromycin label" (PDF). FDA. February 2016. Archived (PDF) from the original on 2016-11-23.
^ Simoens, Steven; Laekeman, Gert; Decramer, Marc (May 2013). "Preventing COPD exacerbations with macrolides: A review and budget impact analysis". Respiratory Medicine. 107 (5): 637–648. doi:10.1016/j.rmed.2012.12.019. PMID 23352223.
^ Gotfried, Mark H. (February 2004). "Macrolides for the Treatment of Chronic Sinusitis, Asthma, and COPD". CHEST. 125 (2): 52S–61S. doi:10.1378/chest.125.2_suppl.52S. ISSN 0012-3692. PMID 14872001.
^ Zarogoulidis, P.; Papanas, N.; Kioumis, I.; Chatzaki, E.; Maltezos, E.; Zarogoulidis, K. (May 2012). "Macrolides: from in vitro anti-inflammatory and immunomodulatory properties to clinical practice in respiratory diseases". European Journal of Clinical Pharmacology. 68 (5): 479–503. doi:10.1007/s00228-011-1161-x. ISSN 1432-1041. PMID 22105373.
^ Steel, Helen C.; Theron, Annette J.; Cockeran, Riana; Anderson, Ronald; Feldman, Charles (2012). "Pathogen- and Host-Directed Anti-Inflammatory Activities of Macrolide Antibiotics". Mediators of Inflammation. 2012: 584262. doi:10.1155/2012/584262. PMC 3388425. PMID 22778497.
^ Mori F, Pecorari L, Pantano S, Rossi M, Pucci N, De Martino M, Novembre E (2014). "Azithromycin anaphylaxis in children". Int J Immunopathol Pharmacol. 27 (1): 121–6. doi:10.1177/039463201402700116. PMID 24674687.
^ نطقب:استشهاد بدورية محكمة
^ Dart, Richard C. (2004). Medical Toxology. Lippincott Williams & Wilkins. p. 23.
^ Tilelli, John A.; Smith, Kathleen M.; Pettignano, Robert (2006). "Life-Threatening Bradyarrhythmia After Massive Azithromycin Overdose". Pharmacotherapy. 26 (1): 147–50. doi:10.1592/phco.2006.26.1.147. PMID 16506357.
^ Baselt, R. (2008). Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man (8th ed.). Foster City, CA: Biomedical Publications. pp. 132–133.
^ Denise Grady (May 16, 2012). "Popular Antibiotic May Raise Risk of Sudden Death". The New York Times. Archived from the original on May 17, 2012. Retrieved May 18, 2012.
^ Ray, Wayne A.; Murray, Katherine T.; Hall, Kathi; Arbogast, Patrick G.; Stein, C. Michael (2012). "Azithromycin and the Risk of Cardiovascular Death". New England Journal of Medicine. 366 (20): 1881–90. doi:10.1056/NEJMoa1003833. PMC 3374857. PMID 22591294.
^ "FDA Drug Safety Communication: Azithromycin (Zithromax or Zmax) and the risk of potentially fatal heart rhythms". FDA. March 12, 2013. Archived from the original on October 27, 2016.
^ "Archived copy". Archived from the original on 2014-10-14. Retrieved 2014-10-10.CS1 maint: archived copy as title (link)
^ Banić Tomišić, Z. (2011). "The Story of Azithromycin". Kemija U Industriji. 60 (12): 603–617. ISSN 0022-9830. Archived from the original on 2017-09-08.
^ "Azithromycin: A world best-selling Antibiotic". www.wipo.int. World Intellectual Property Organization. Retrieved 2019-06-18.
^ "Azithromycin Generic Zithromax". GoodRx. Retrieved 30 March 2020.