بريسمان
عودة للموسوعةبريسمان (أوبنزين لادنبورغ) هوالاسم الدارج لألكان حلقي متعدد الحلقات صيغته المجملة C6H6، فهوبالتالي مصاوغ تكافؤي لمركب البنزين، لكنه أقل ثباتية منه.
يشتق الاسم من شكل المركب الفراغي الذي يشبه الموشور. كان ألبرت لادنبورغ قد اقترح هذه البنية لحلقة البنزين؛ إلا حتى هذا المركب لم يصطنع حتى سنة 1973.
الخواص
يوجد البريسمان في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون. بسبب حتى زاوية الرابطة تبلغ 60°س على شكل مثلث فإن المركب يعاني من ازدياد إجهاد الحلقة، بشكل مشابه مما يحدث في حلقي البروبان، ولكن بدرجة أكبر. باالتالي فإن المركب غير مستقر، وهذا يجعل من عملية اصطناعه صعبة.
تعد خطوة إعادة الترتيب من البريسمان إلى البنزين ممنوعة وفق قواعد ودورد-هوفمان. عثر حتى إجراء عملية استبدال بوضع مجموعات ميثيل مكان ذرات الهيدروجين في البريسمان يزيد من الثباتية.
التحضير
يصطنع البريسمان وفق المخطط التالي:
يبدأ الاصطناع من البنزفالين (1) و4-فينيل التريازوليدون (2) وفق تفاعل ديلز-ألدر حيث يتشكل كاتيون كربوني على شكل ناتج وسطي. تحدث عملية حلمهة لناتج الإضافة (3) عند شروط قاعدية، ثم يتم التحويل إلى مركب آزو(5) بوجود حفاز من كلوريد النحاس الثنائي. في المستوى الأخيرة تحدث عملية تفكك ضوئي للحصول على البريسمان.
طالع أيضاً
- كوبان (مركب كيميائي)
مراجع
-
^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2013. صفحة 169. doi:10.1039/9781849733069-00130. ISBN .
The name prismane is not longer recommended.
- ↑ معهد بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12305738 — تاريخ الاطلاع: 21 سبتمبر 2016 — العنوان : Prismane — الرخصة: محتوى حر
- ^ Ladenburg A. (1869). "Bemerkungen zur aromatischen Theorie". Chemische Berichte. 2: 140–2. doi:10.1002/cber.18690020171. مؤرشف من الأصل فيسبعة مايو2020.
- ^ Katz T. J.; Acton N. (1973). "Synthesis of Prismane". Journal of the American Chemical Society. 95 (8): 2738–2739. doi:10.1021/ja00789a084.
- ^ Woodward, R. B.; Hoffmann, Roald (1969). "The Conservation of Orbital Symmetry". Angewandte Chemie International Edition in English. 8 (11): 781–853. doi:10.1002/anie.196907811.
- ^ Lemal D. M.; Lokensgard J. P. (1966). "Hexamethylprismane". Journal of the American Chemical Society. 88 (24): 5934–5935. doi:10.1021/ja00976a046.
- ^ "Synthesis of Prismane". مؤرشف من الأصل في 15 سبتمبر 2017.
- ^ Katz, T. J.; Acton, N. (1973). "Synthesis of prismane". Journal of the American Chemical Society. 95 (8): 2738. doi:10.1021/ja00789a084.
- ^ Katz, T. J.; Wang, E. J.; Acton, N. (1971). "Benzvalene synthesis". Journal of the American Chemical Society. 93 (15): 3782. doi:10.1021/ja00744a045.
-
صور وملفات صوتية من كومنز
صور وملفات صوتية من كومنزالتصنيفات: بروبانات حلقية, بنية جزيئية, هيدروكربونات, صفحات بها بيانات ويكي بيانات, صفحات تستخدم خاصية P231, صفحات تستخدم خاصية P662, صفحات بها مراجع ويكي بيانات, صفحات تستخدم خاصية P233, صفحات تستخدم خاصية P234, صفحات تستخدم خاصية P235, بوابة الكيمياء/مقالات متعلقة, جميع المقالات التي تستخدم شريط بوابات, صفحات تستخدم خاصية P661, صفحات تستخدم خاصية P2085, صفحات تستخدم خاصية P3117, معرفات مركب كيميائي
