فوسفول
عودة للموسوعةالفوسفول هومركب فوسفور عضوي صيغته C4H5P ويوجد على شكل سائل عديم اللون.
يعد المركب من المركبات الحلقية غير المتجانسة، وهومشابه بنيوي للبيرول. تدعى مشتقات هذا المركب باسم الفوسفولات.
التحضير
تحضر مشتقات الفوسفول عادة وفق تفاعل ماك كورماك:
يمكن إزالة مجموعة الفينيل لاحقاً بالتفاعل مع ن-بوتيل الليثيوم. يستحصل على المركب الأم من إجراء عملية برتنة عند درجات حرارة منخفضة لمركب فوسفوليد الليثيوم.
الخواص
على العكس من المشابهات من الحلقات الخماسية غير المتجانسة مثل البيرول والثيوفين والفوران فإن عطرية هذا المركب منخفضة بشكل كبير، وذلك يعود إلى مقاومة الفوسفور لتحريك الزوج غير الرابط. يؤدي غياب الخاصية العطرية إلى ازدياد النشاط الكيميائي لهذا المركب ومشتقاته؛ حيث تدخل الفوسفولات في عدد من التفاعلات مثل الإضافة الحلقية والتكاثف وغيرها..
من المشتقات المعروفة مركب خماسي فينيل الفوسفول، والذي جاء أول مرة سنة 1959.
الاستخدمات
يستخدم المركب ربيطةً في تفاعلات الكيمياء العضوية الفلزية.
طالع أيضاً
- فوسفورين
مراجع
- ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. صفحة 146. doi:10.1039/9781849733069-00130. ISBN .
- ↑ معهد بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/164575 — تاريخ الاطلاع:ستة أكتوبر 2016 — العنوان : 1H-phosphole — الرخصة: محتوى حر
- ^ W. B. McCormack(1973)."3-Methyl-1-Phenylphospholene oxide". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 787.
- ↑ Claude Charrier; Hubert Bonnard; Guillaume De Lauzon; Francois Mathey (1983). "Proton [1,5] shifts in P-unsubstituted 1H-phospholes. Synthesis and chemistry of 2H-phosphole dimers". J. Am. Chem. Soc. 105: 6871–6877. doi:10.1021/ja00361a022.
- ^ D. B. Chesnut; L. D. Quin (2007). "The important role of the phosphorus lone pair in phosphole aromaticity". Heteroatom Chemistry. 18: 754. doi:10.1002/hc.20364.
- ^ Philip Hindenberg; Carlos Romero-Nieto (2016). "Phosphaphenalenes: An Evolution of the Phosphorus Heterocycles". Synlett. 27: 2293–2300. doi:10.1055/s-0035-1562506.
- ^ Almaz Zagidullin; Vasily A. Miluykov (2013). "Phospholes – development and recent advances". Mendeleev Communications. 23: 117–130. doi:10.1016/j.mencom.2013.05.001.
- ^ A Guide to Organophosphorus Chemistry Louis D. Quin 2000 John Wiley & Sons (ردمك 0-471-31824-8)
التصنيفات: مركبات حلقية غير متجانسة فسفورية, صفحات بها بيانات ويكي بيانات, صفحات تستخدم خاصية P231, صفحات تستخدم خاصية P662, صفحات بها مراجع ويكي بيانات, صفحات تستخدم خاصية P233, صفحات تستخدم خاصية P234, صفحات تستخدم خاصية P235, بوابة الكيمياء/مقالات متعلقة, جميع المقالات التي تستخدم شريط بوابات, صفحات تستخدم خاصية P683, صفحات تستخدم خاصية P1579, صفحات تستخدم خاصية P661, صفحات تستخدم خاصية P1578, صفحات تستخدم خاصية P3117, معرفات مركب كيميائي
