سكوالاين

سكوالاين


الاسم النظامي (IUPAC)
2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosane
أسماء أخرى
Perhydrosqualene; Dodecahydrosqualene
المعهدات
رقم CAS	111-01-3
بوبكيم (PubChem)	8089
كيم سبايدر (ChemSpider)	7798^N
UNII	GW89575KF9
رقم المفوضية الأوروبية	203-825-6
كيوتو	D05915^N
MeSH	squalane
رقم RTECS	XB6070000
مرجع بايلشتاين	776019
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C

المعهد الكيميائي الدولي 1S/C30H62/c1-25(2)15-11-19-29(7)23-13-21-27(5)17-9-10-18-28(6)22-14-24-30(8)20-12-16-26(3)4/h25-30H,9-24H2,1-8H3^N Key: PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N^N
الخواص
صيغة كيميائية	C₃₀H₆₂
كتلة مولية	422.81 غ.مول⁻¹
المظهر	Colorless liquid
الرائحة	Odorless
الكثافة	810 mg/mL
نقطة الانصهار	-38 °س، 235 °ك، -36 °ف
نقطة الغليان	176 °س، 449 °ك، 349 °ف
قرينة الانكسار (n_D)	1.452
كيمياء حرارية
الحرارة القياسية للتكوين Δ_fH^o₂₉₈	−871.1...−858.3 kJ/mol
القياسي للاحتراق Δ_cH^o₂₉₈	−19.8062...−19.7964 MJ/mol
الحرارة النوعية، C	886.36 J/(K·mol)
المخاطر
رمز الخطر GHS
GHS signal word	WARNING
بيانات خطر GHS	H315, H319, H335
البيانات الوقائية GHS	P261, P305+351+338
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و100 كيلوباسكال)
تعديل

السكوالاين هوهيدروكربون يتم اشتقاقه عن طريق هدرجة السكوالين. لا يتعرض السكوالاين للتأكسد التلقائي بفضل تشبعه الكامل وذلك على عكس السكوالين. كما يمتاز السكوالاين أيضًا بقلة التكاليف الخاصة به. جعلت هذه الميزات السكوالاين مادة رائجة الاستخدام في خلق مستحضرات التجميل حيث يُستخدم كمُلين ومرطب للبشرة. تم تسجيل أول محاولة هدرجة للسكوالين لإنتاج السكوالاين في عام 1916.

المصدر والاستخدام

عادة ما كان يتم استخراج السكوالين من كبد القرش، حيث كان يلزم 3000 قرش لإنتاج طنًا واحدًا من السكوالاين. ولكن بسبب المخاطر البيئية التي تثيرها هذه الطريقة، تم استخدام زيت الزيتون، والأرز، وقصب السكر كمصدر بديل غير حيواني لاستخلاص السكوالاين واستخدامه تجاريًا، فاعتمد ما يقرب من 40% من السكوالاين في الصناعات التي تحتاجه في عام 2014. أما عن صناعته، فيتم إنتاج فارنيسين من تخمر سكر قصب السكر وذلك باستعمال فطريات الخميرة المُعدلة جينيًا. بعد ذلك يتم جعل الفارنيسين ثنائي الوحدات للوصول إلى الأيزوسكوالين ثم هدرجة هذا ليصبح سكوالاين.

الاستخدام في مستحضرات التجميل

بدأ استخدام السكولاين في ترطيب البشرة في الخمسينيات من القرن العشرين. يوجد السكوالين بكميات صغيرة في الإفرازات الدهنية، إلا حتى السكوالاين هوالذي يشيع وجوده في الطبيعة، ويبدوملحوظًا أكثر في الإفرازات الدهنية في الإنسان وكبد القرش. درجة شدة سمية السكوالاين منخفضة ولا يسبب تهيج البشرة عند استعماله بالمقادير المُستخدمة في مستحضرات التجميل (حتى 100%).

المراجع

^ "Squalane - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26 March 2005. Identification and Related Records. Retrieved 15 March 2012. نسخة محفوظة ثلاثة يناير 2013 على مسقط واي باك مشين.
^ Rosenthal, Maurice L. (2002). "Squalane: the natural moisturizer". In Schlossman, Mitchell L. (المحرر). Chemistry and Manufacture of Cosmetics. ثلاثة (Bk. 2) (الطبعة 3rd). صفحات 869–875.
^ Tsujimoto, M. (1916). "A highly unsaturated hydrocarbon in shark liver oil". Ind. Eng. Chem. 8: 889–896. doi:10.1021/i500010a005.
↑ Ciriminna, Rosaria; Pandarus, Valerica; Béland, François; Pagliaro, Mario (2014). "Catalytic Hydrogenation of Squalene to Squalane". Organic Process Research & Development. 18 (9): 1110–1115. doi:10.1021/op5002337. مؤرشف من الأصل في 29 مارس 2020.
^ "Deriving Renewable Squalane from Sugarcane" (PDF). Cosmetics & Toiletries. 129 (6). 2014. مؤرشف من الأصل (PDF) في 23 نوفمبر 2018.
^ Pappas, A (2009). "Epidermal surface lipids". Dermato-endocrinology. 1 (2): 72–76. PMC 2835894. PMID 20224687.
^ "Final report on the safety assessment of squalane and squalene". Journal of the American College of Toxicology. 1 (2): 37–56. 1982. doi:10.3109/10915818209013146. مؤرشف من الأصل في 31 ديسمبر 2009.