أوليوروبين

الأوليوروبين (Oleuropein)

هوجلايكوسيلاتي سيكوإيريدويد (glycosylated seco-iridoid) ، وهونوع من مركب الفينول المر الموجود في جلد الزيتون الأخضر ولحم الزيتون والبذور والأوراق وزيت الأرغان. يشتق مصطلح oleuropein من الاسم النباتي لشجرة الزيتون Olea europaea. بسبب مذاقه المر، يجب إزالة الأوليوروبين (Oleuropein) بالكامل أوتحليله لجعل الزيتون صالحًا للأكل. أثناء معالجة الزيتون الأخضر المر وغير صالح للأكل للاستهلاك، تتم إزالة أولوروبين من الزيتون عن طريق الغمر في محلول يسمى (lye solution).

خصائص كيميائية

الصيغة الكيميائية : C₂₅H₃₂O₁₃

الكتلة المولية : 540.51 g/mol

المعالجة الكيميائية

يتكون الأوليوروبين (Oleuropein) من جزيء من حمض الإينوليك (elenolic acid) مرتبط بـ orthodiphenol hydroxytyrosol بواسطة رابطة استر، وجزيء الجلوكوز بواسطة رابطة (glycosidic). تفضل الظروف القلوية التحلل المباشر من أولوروبين من أنسجة الزيتون الأخضر الطازج المغمور في (lye solution).. تحدث آليتان في وقت واحد:

أولاً: عند درجة حموضة عالية (pH ~ 13.9) في 3% من محلول NaOH، معظم المجموعات الفينولية (pKa ≈ 10) الموجودة في جزيء oleuropein يتم فصلها وتصبح في حالة منفصلة. تزيد مجموعات الفينولات المتأينة قابلية ذوبان الجزيء بشكل كبير في أنسجة الزيتون. يمكن بعد ذلك حتى يخرج الأولوروبيين بسهولة من الثمار ويتم إطلاقه في (lye solution).

ثانيًا، في الظروف القلوية، يتم تحلل جزيء الأولوروبين كيميائيًا إلى هيدروكسي تيروسول (hydroxytyrosol ) وحمض الإينوليك (elenolic acid) عن طريق تفكك روابط الإستر وجليكوسيدك. عند درجة الحموضة العالية، مثل الفينولات والبوليفينول،قد يكون الجزيء حساسًا للأكسدة ويمكن حتى يتحلل بشكل أسرع، بينما يتحول الزيتون إلى اللون الأسود كما هوالحال أثناء النضج الطبيعي، إذا كان المحلول مؤكسجًا عن طريق حقن الهواء (الأكسدة القلوية للزيتون تسمى أيضًا عملية California process).

يتم استبدال (lye solution) عدة مرات بمحلول طازج حديث حتى يختفي الطعم المر تمامًا.

يعد التحلل المائي الإنزيمي أثناء نضج الزيتون أيضًا عملية مهمة لتحلل الأولوروبين والتخلص من مذاقه المر

اسوداد الزيتون الاخضر

يمكن معالجة الزيتون الأخضر صناعيًا باستخدام غلوكونات الحديدوز (0.4٪ ) لتغيير لونه إلى الأسود. يستخدم الجلوكونات، وهومنتج أكسدة صالح للأكل من الجلوكوز، كمفاعل غير سام للحفاظ على Fe2 + في محلول. عند التلامس مع مادة البوليفينول، تشكل الأيونات الحديدية مركبًا أسود يعطي اللون النهائي للزيتون المعالج. يتم استنفاد الزيتون الأسود المعالج بجلوكونات الحديد (II) أيضًا في هيدروكسي تيروسول، حيث تعد أملاح الحديد محفز للأكسده.

انظر أيضا

هيدروكسي التيروسول
زيتون

مراجع

^ Rupp R. (1 July 2016). "The bitter truth about olives". National Geographic. مؤرشف من الأصل فيعشرة يوليو2019. اطلع عليه بتاريخ 24 يونيو2019.
^ "How olives are made". California Olive Committee. 2017. مؤرشف من الأصل في 14 ديسمبر 2018. اطلع عليه بتاريخ 05 أغسطس 2017.
^ Colmagro S., Collins G., and Sedgley M. "Processing technology of the table olive" (PDF). مؤرشف من الأصل (PDF) في 09 أغسطس 2017. اطلع عليه بتاريخ 25 يونيو2019. صيانة CS1: يستخدم وسيط المؤلفون (link)
^ Panizzi, L.; Scarpati, M.L.; Oriente, E.G. (1960). "Structure of the bitter glucoside oleuropein. Note II". Gazzetta Chimica Italiana. 90: 1449–1485.
^ Yuan, Jiao-Jiao; Wang, Cheng-Zhang; Ye, Jian-Zhong; Tao, Ran; Zhang, Yu-Si (2015). "Enzymatic hydrolysis of oleuropein from Olea Europea (olive) leaf extract and antioxidant activities". Molecules. 20 (2): 2903–2921. doi:10.3390/molecules20022903. ISSN 1420-3049. PMC 6272143. PMID 25679050.
^ Ramírez, Eva; Brenes, Manuel; García, Pedro; Medina, Eduardo; Romero, Concepción (2016). "Oleuropein hydrolysis in natural green olives: Importance of the endogenous enzymes" (PDF). Food Chemistry. 206: 204–209. doi:10.1016/j.foodchem.2016.03.061. hdl:10261/151764. ISSN 0308-8146. PMID 27041317. مؤرشف من الأصل (PDF) في 23 يوليو2018.
^ El-Makhzangy, Attya; Ramadan-Hassanien, Mohamed Fawzy; Sulieman, Abdel-Rahman Mohamed (2008). "Darkening of brined olives by rapid alkaline oxidation". Journal of Food Processing and Preservation. 32 (4): 586–599. doi:10.1111/j.1745-4549.2008.00198.x. ISSN 0145-8892.
^ Kumral, A.; Basoglu, F. (2008). "Darkening methods used in olive processing". Acta Horticulturae (791): 665–668. doi:10.17660/ActaHortic.2008.791.101. ISSN 0567-7572.
^ Vincenzo Marsilio; Cristina Campestre; Barbara Lanza (July 2001). "Phenolic compounds change during California-style ripe olive processing". Food Chemistry. 74 (1): 55–60. doi:10.1016/S0308-8146(00)00338-1.