ثنائي إيزوبروبيل أميد الليثيوم
عودة للموسوعةثنائي إيزوبروبيل أميد الليثيوم (يرمز له اختصاراً LDA) هومركب ليثيوم عضوي له الصيغة C6H14LiN، والتي يمكن حتى تخط على الشكل CH3)2CH]2NLi)]، وهوملح الليثيوم لمركب ثنائي إيزوبروبيل أمين.
التحضير
يحضّر LDA من تفاعل ثنائي إيزوبروبيل أمين مع مركب من مركبات الليثيوم العضوية مثل فينيل الليثيوم ون-بوتيل الليثيوم.
كما يحضّر المركب من تفاعل فلز الليثيوم بشكل مباشر مع ثنائي إيزوبروبيل أمين في وسط من الستيرين.
الخواص
إن مركب ثنائي إيزوبروبيل أميد الليثيوم تعبير عن قاعدة قوية، لكن خواصه المحبة للنواة (النكليوفيلية) ضعيفة مقارنة مع مركبات عضوية أخرى لليثيوم وذلك نظراً للإعاقة الفراغية.
يباع LDA عادة كمحلول في ثنائي إيثيل الإيثر أورباعي هيدروالفوران، ويكون فيها المركب على شكل ثنائي وحدات.
- LDA على شكل ثنائي وحدات في THF
إن مركب ثنائي إيزوبروبيل أميد الليثيوم تلقائي الاشتعال عندماقد يكون في حالته النقية.
الاستخدامات
تبلغ قيمة ثابت تفكك الحمض pKaللحمض المرافق 36، بالتالي فإنه بالإمكان إجراء تفاعل مع المركبات الحاوية على CH ذات صفة حمضية في المسقط α مثل مجموعة الكربونيل بحيث تحصل عملية نزع بروتون وتنتج الإينولات الموافقة. كما يمكنه نزع البروتون من الهيدروكربونات الهالوجينية وحتى من الإيثر الإينولي معطياً مزيجاً من نواتج الألكينات والألكاينات.
مراجع
- ↑ معهد بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/2724682 — تاريخ الاطلاع: 14 أكتوبر 2016 — العنوان : Lithium diisopropylamide — الرخصة: محتوى حر
- ^ David Evans Research Group نسخة محفوظة 15 سبتمبر 2012 على مسقط واي باك مشين.
- ^ A. P. Smith, J. J. S. Lamba, C. L. Fraser: In Efficient Synthesis of Halomethyl-2,2'-Bipyridines: 4,4'-Bis(chloromethyl)-2,2'-Bipyridine Organic Synthesis Coll. Vol.عشرة 2004, S. 107.
- ^ M. T. Reetz, W. F. Maier: "Einfache Darstellung von Lithiumdiisopropylamid in molarem Maßstab", in: Liebigs Annalen der Chemie, 1980, 10, S. 1471–1473.(بالألمانية)
- ^ Williard, P. G.; Salvino, J. M. (1993). "Synthesis, isolation, and structure of an LDA-THF complex". Journal of Organic Chemistry. 58 (1): 1–3. doi:10.1021/jo00053a001. صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفون (link)
- ^ N.D.R. Barnett, R.E. Mulvey, W. Clegg and P.A. O'Neil (1991). "Crystal structure of lithium diisopropylamide (LDA): an infinite helical arrangement composed of near-linear nitrogen-lithium-nitrogen units with four units per turn of helix". Journal of the American Chemical Society. 113 (21): 8187. doi:10.1021/ja00021a066. صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفون (link)
- ^ صفحة بيانات المادة من Sigma-Aldrich نسخة محفوظة 01 نوفمبر 2018 على مسقط واي باك مشين.
- ^ K. Peter C. Vollhardt und Neil E. Schore: Organische Chemie, 3. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2000, ISBN 3-527-29819-3.(بالألمانية)
- ^ Grossman, Robert B. (2003). The Art of Writing Reasonable Organic Reaction Mechanisms (2nd ed.). New York: Springer-Verlag. ISBN 0-387-95468-6
التصنيفات: المواد الكيميائية مع معرفات مركبة متعددة, أميدات فلزية, قواعد كيميائية, كواشف الكيمياء العضوية, مركبات الليثيوم, مركبات النيتروجين, مركبات ليثيوم عضوية, صفحات بها بيانات ويكي بيانات, قالب أرشيف الإنترنت بوصلات واي باك, صفحات بوصلات خارجية بالألمانية, صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفون, الصفحات التي تستخدم وصلات ISBN السحرية, صفحات بها مراجع ويكي بيانات, صفحات تستخدم خاصية P233, صفحات تستخدم خاصية P234, صفحات تستخدم خاصية P235, قالب تصنيف كومنز بوصلة كما في ويكي بيانات, صفحات تستخدم خاصية P231, صفحات تستخدم خاصية P2566, صفحات تستخدم خاصية P661, صفحات تستخدم خاصية P232, صفحات تستخدم خاصية P3117, صفحات تستخدم خاصية P662, صفحات تستخدم خاصية P2085, صفحات تستخدم خاصية P652, معرفات مركب كيميائي, بوابة الكيمياء/مقالات متعلقة, جميع المقالات التي تستخدم شريط بوابات
