أسيتون

الأسيتون (يعهد أيضاً بالبروبانون أوكيتون ثنائي الميثيل أو2-بروبانون أوبيتا كيتوبروبانون) بالصيغة CH₃COCH₃ هومركب كيميائي عضوي يتبع لعائلة الكيتونات ويعدّ أبسط ممثل لهذه العائلة. الأسيتون سائل عديم اللون قابل للاشتعال ودرجة انصهاره −95.4 °C ودرجة غليانه 56.53 °C. يعدّ استخدامه كمزيل لطلاء الأظافر من أشهر الاستخدامات المنزلية. كما يستخدم الأسيتون في صناعة اللدائن، الألياف، الأدوية وكيماويات أخرى. يذوب الأسيتون في المياه والكحول والإيثر. ويعدّ الأسيتون مذيباً عضوياً هاماً. وعادة ما يُعتبر المذيب المفضل لأغراض التنظيف في المختبر. وأُنتج نحو5.1 مليون طن سنوياً في جميع أنحاء العالم في عام 2009، للاستخدام بشكل رئيس كمذيب وفي إنتاج ميثيل ميثا أكريليت وثنائي الفينول أ. وتتمثل الاستخدامات المنزلية المعروفة للأسيتون في قيامه بدور العنصر النشط في إزالة طلاء الأظافر وكمرقق للطلاء. كما يعدّ وحدة بناء معتادة في الكيمياء العضوية. يتم إنتاج الإسيتون بشكل طبيعي داخل جسم الإنسان ويتم التخلص منه أيضاً كنتيجة لعمليات التمثيل الغذائي الطبيعية وقد أظهرت اختبارات السمية الإنجابية حتى الأسيتون لدية قدرة ضئيلة على تسبيب مشاكل الإنجاب وفي الواقع يقوم الجسم طبيعياً بزيادة مستوى الأسيتون في النساء الحوامل والأمهات السقمعة والأطفال لأن احتياجهم العالي أوالمرتفع للطاقة يؤدي إلى إنتاج الأسيتون بمعدلات أعلى ويقوم المجتمع الطبي الآن باستخدام الحمية الكيتونية والتي تزيد من الأسيتون داخل الجسم للحد من هجمات أونوبات الصرع عند الرضع والأطفال الذين يعانون من حالات الصرع المستعصية المُرتدّة. ^{(بحاجة لمصدر)}

الإنتاج

يتم إنتاج الأسيتون بشكل مباشرأوغير مباشر من البروبيلين. عادة، في عملية الكيومين، حيث يتمّ ألكلة البنزين باستخدام البروبين وينتج الكيومين (ايزوبروبيل بنزين) وبعد ذلك يتم أكسدة الكيومين لإعطاء الفينول والأسيتون.

C₆H₅CH(CH₃)₂ + O₂ → C₆H₅OH + (CH₃)₂CO

ويقتضي هذا التفاعل تكون الوسيط هيدروبيروكسيد كيومين C₆H₅C(OOH)(CH₃)₂

طرق الإنتاج قديماً

يُنتج الأسيتون سابقاً عن طريق التقطير الجاف للأسيتات على سبيل المثال أسيتات الكالسيوم Ca(CH₃COO)₂. أثناء الحرب العالمية الأولى تم إنتاج الأسيتون من خلال التخمر البكتيري حيث تم تطويره وإنتاجه بواسطة حاييم وايزمان (أول رئيس لإسرائيل) للمساعدة في الجهد الحربي البريطاني. وقد تمّ التخلي عن عملية الأسيتون بيوتانول إيثانول بسبب ضآلة الناتج.

البناء أوالتخليق الحيوي

انظر أيضاً : الكيتونية

يتمّ إنتاج كميات قليلة من الأسيتون داخل الجسم عن طريق نزع الكربوكسيل من المركبات الكيتونية.

الاستخدامات

يتم استهلاك نصف إنتاج العالم تقريباً من الأسيتون على هيئة ممهدات لميثيل ميثا أكريليت. ويبدأ هذا التطبيق مع التحويل الأولي للأسيتون إلى السيانوهيدرين:

CO(CH₃)₂ + HCN → (CH₃)₂C(OH)CN

وفي خطوة لاحقة، يتم تحليل النتريل إلى أميد غير مشبع حيث يتم أسترته كالتالي :

CN(OH)C(CH₃)₂ + CH₃OH → CH₂=(CH₃)CCO₂CH₃ + NH3

الاستخدام الرئيسي الثاني للأسيتون يستلزم تكثيفه باستخدام الفينول لكي يعطي ثنائي الفينول أ :

CO(CH₃)₂ + 2 C₆H₅OH → (CH₃)₂C(C₆H₄OH)₂ + H₂O

ثنائي فينول أ هومكون لبوليمرات عديدة مثل بولي كاربونات، بولي يوريثان، وراتنجات الإيبوكسي.

استخدام الأسيتون كمذيب

الأسيتون هومذيب جيد لمعظم المواد البلاستيكية والألياف الصناعية بما في ذلك تلك المستخدمة في الزجاجات المعملية المصنوعه من البوليسترين والبولي كربونات وبعض الأنواع من مادة البولي بروبيلين. ويعدّ مثالي لتخفيف راتنجات الألياف الزجاجية وفي تنظيف أدوات الألياف الزجاجية وإزابة جزئين الإيبوكسي والغراء القوي قبل التصلب كما أنه يستخدم كعنصر متطاير لبعض الدهانات والورنيش كما أنه يعدّ مفيد في إعداد أوتجهيز المعدن قبل دهنه بل وأيضا يستخدم في تخفيف راتنجات البوليستر والفينيل والمواد اللاصقة.

ويتم استهلاك ملايين الكيلوجرامات من الأسيتون في إنتاج المذيبات : كحول الأيزوبيوتيل الميثيل وكيتون الأيزوبيوتيل الميثيل.وتنشأ هذه المنتجات عن طريق تكثيف أولى للألدول لإعطاء كحول الداي أسيتون.

2CO(CH₃)₂ → (CH₃)₂C(OH)CH₂C(O)CH₃

يستخدم الأسيتون كمذيب في الصناعات الدوائية ويستخدم كعامل نزع للبروتين أوللتمسخ في الكحولات المتمسخة أوالمغايرة للطبيعة. كما يستخدم الأسيتون أيضا كسواغ في بعض المنتجات الدوائية.

تخزين الأسيتيلين

على الرغم من حتى الأسيتون قابل للاشتعال من تلقاء نفسه إلا أنه يستخدم على نطاق واسع كمذيب للنقل والتخزين الآمن للأستيلين والذي لا يمكن تعريضه للضغط بأمان كمركب نقي.تمتلئ أولا الأوعية المحتوية على مادة مسامية بالأسيتون يليه الأستيلين والذي يذوب في الأسيتون.واحد لتر من الأسيتون يمكنه إذابة حوالي (250) لتر من الأسيتيلين.

الاستخدامات الطبية والتجميلية

يستخدم الأسيتون في مجموعه متنوعه من التطبيقات الطبية العامة والتجميلية كما أنه مدرج أيضا كعنصر من المضافات الغذائية والتغليف الغذائي. ويشيع استخدام الأسيتون في عملية تجديد شباب الجلد في الممحرر والمنتجعات الطبية. منذ أيام مصر القديمة، كان الناس يستخدمون طرق التقشير الكيميائي لتجديد شباب الجلد.وهناك بعض العوامل الشائعة المستخدمة اليوم لعملية التقشير الكيميائي وهوحمض الساليسيلك وحمض الجليكوليك وأيضا (30%) من حمض الساليسيلك في الكحول الإيثيلي وحمض الخليك ثلاثي الكلور (كلوروفورم الميثيل).قبل التقشير الكيميائي، يجب حتى تنظف البشرة بشكل سليم ويجب إزالة الدهون الزائدة.وتعهد هذه العملية بنزع أوالتخلص من الدهون ويستخدم في هذه العملية الأسيتون أوالسبتيسول أومزيج من هذه العوامل بشكل شائع.

الاستخدامات المعملية

في المختبر يستخدم الأسيتون كمذيب قطبي لا بروتوني في مجموعه متنوعه من التفاعلات العضوية مثل تفاعلات (S_N2).ويعدّ استخدام مذيب الأسيتون أمر بالغ الأهمية للأكسدة جونز. وهوأيضا مذيب رائج لشطف زجاجيات المختبر بسبب تكلفته المنخفضة وتطايره ومع ذلك فإنه لا يشكل آزوتروب مع الماء. وعلى الرغم من استخدامه الشائع كعامل تجفيف مفترض، إلا أنه لا يعدّ فعال إلا بإزاحة التراكم وتخفيفه.ويمكن تبريد الأسيتون باستخدام الثلج الجاف إلى (-78درجة سيلوزية)دون تجميده ويشيع استخدام حمامات الأسيتون بالثلج الجاف لإجراء التفاعلات في درجات الحرارة المنخفضة ويعطي الأسيتون ضي أوإشعاعا فلوري تحت الأشعة الفوق بنفسجية ويمكن حتى يستخدم بخاره ككواشف مشعه في تجارب تدفق السوائل.

الاستخدامات المنزلية والاستخدامات المتخصصة الأخرى

غالبا ماقد يكون الأسيتون المكون الأساسي للعوامل المنظفة مثلا يستخدم كمزيل لطلاء الأظافر. خلات الإيثيل وهومذيب آخر عضوي يمكن استخدامه أيضا أحيانا.والأسيتون هومكون من مزيل الغراء القوي كماأنه يزيل بسهولة الترسيبات من على الزجاج والخزف أوالبورسيلين. يمكن استعمال الأسيتون أيضا كعامل فني أوتجميلي وذلك عندما يفرك على الجزء الخلفي من طباعة ليزر أوعند وضع صورة ضوئية بحيثقد يكون وجهها لأسفل على سطح آخر وتصقل أوتلمع بشدة وبذلك ينتقل حبر الصورة إلى سطح الوجهة كما يستخدم فنانوالمكياج الأسيتون في إزالة لواصق الجلد أوالبشرة الناتج عن وضع الشعر المستعار والشوارب عن طريق غمر العنصر في حمام أسيتون وبعد ذلك يتم إزالة بقايا الغراء أوالمادة الصمغية بفرشاة قوية. كما يضيف بعض عشاق السيارات الأسيتون بحوالي نسبة جزء إلى (500)جزء للوقود وذلك بعد مطالبات لتحسين استهلاك الوقود وعمر المحرك.

الأمان والسلامة

قابلية الاشتعال

الخطر الأكثر شيوعا المرتبط بالأسيتون يتمثل في قابليته الشديدة للاشتعال حيث أنه يشتعل تلقائيا عند درجة حرارة (465)درجة مئوية (869) درجة فهرنهايت.وفي درجات حرارة أعلى من نقطة وميض الأسيتون (-20) درجة مئوية (-4) درجة فهرنهايت، مخاليط هوائية في ما بين (2,5 %)، (12,8 %) من الأسيتون من حيث الحجم، يمكن حتى تنفجر أوحتى تسبب حريق وميضي ويمكن للأبخرة حتى تتدفق على أسطح مصادر الاشتعال أوالاحتراق البعيدة وتمض مرة أخرى.التفريغ أوالتصريف الثابت قد يشعل أيضا أبخرة الأسيتون.

المعلومات الصحية

تمّ دراسة الأسيتون على نطاق واسع ومن المسلم به عموما أنه يعدّ منخفض السمية الحادة والمزمنه وذلك إذا تم بلعه أواستنشاقه.وتسبب استنشاق هجريزات عالية (حوالي 9200جزء من المليون) في الهواء، تهيج في الحلق عند البشر وذلك لأقل من خمسة دقائق. ويسبب استنشاق هجريزات قدرها (1000جزء من المليون) تهيج في العين والحلق لمدة أقل من ساعة ومع ذلك استنشاق (500 جزء من المليون) من الأسيتون في الهواء لا يسبب أي أعراض من التهيج عند البشر حتى بعد مرور ساعتين من التعرض.لايعدّ الأسيتون حاليا مادة مسرطنه وهي مادة كيميائية مطفرة أومصدر قلق للتأثيرات السمية العصبية المزمنة.

ويمكن إيجاد الأسيتون كمكون لمجموعه متنوعه من المنتجات الاستهلاكية التي تتراوح من مستحضرات التجميل إلى الأغذية المصنعة والغير مصنعه وقد تم تصنيف الأسيتون كـ(GRAS)= (مُعترف به عموما أومادة آمنة) وذلك عند تواجده في المشروبات والمخبوزات والحلويات ويتم حفظه بهجريزات تتراوح ما بين (5-8 ملجم/ لتر).بالإضافة إلى ذلك، وجدت دراسة مشهجرة بين الولايات المتحدة وأوروبا حتى الأخطار الصحية للأسيتون تعتبر طفيفة. ^{(بحاجة لمصدر)}

السمّية

يعتقد حتى الأسيتون له سمية طفيفة عند الاستعمال العادي ولا يوجد هناك أدلة قوية على آثار صحية مزمنه إذا ما اتبعت الاحتياطات الأساسية.

في حالة وجود هجريزات عالية جدا من البخار يسبب الأسيتون حدوث تهيج ومثل مذيبات أخرى كثيرة يمكنه حتى يؤثر ويثبط من عمل الجهاز العصبي المركزي. ويعدّ أويمثل أيضا مصدر إزعاج شديد عند ملامسته للعينين ويسبب مخاطر محتملة للتطلع أوالتنفس الرئوي.وفي حالة واحدة موثقة، ابتلاع كمية كبيرة من الأسيتون أدت إلى تسمم تام على الرغم من حتى المريض تعافى تماما في نهاية المطاف. وتُقدّر بعض المصادر (LD₅₀)لابتلاع الإنسان عند (1,159) جم/كجم، استنشاق (LD₅₀) بواسطة الفئران منح على أنه (44)جم/م3 لأكثر من أربعة ساعات. وقد تبين حتى للأسيتون أثار مضادة للصرع في النماذج الحيوانية المصابة بالصرع وذلك في غياب السمية، عندما يتم يتناوله في هجريزات تقاس بالميللي مولار . ولقد تم افتراض حتى الحمية الكيتونية المرتفعة الدهون ومنخفضة الكربوهيدرات قد تُستخدم عملياً لمكافحة مقاومة الأدوية للصرع عند الأطفال حيث تعمل على حمل نسبة الأسيتون في المخ.

شطب وكالة حماية البيئة (1995). أزالة وكالة حماية البيئة الأسيتون من قائمة "المواد الكيميائية السامة" المحفوظة أوالمدرجة تحت القسم (313) من التخطيط للطوارئ وحق المجتمع المحلي في قانون "EPCRA".وبإتخاذ هذا القرار قامت وكالة حماية البيئة باستعراض واسع النطاق للبيانات المتاحة عن سمية الأسيتون ووجدت حتى الأسيتون له سمية حادة فقط على المستويات المتجاوزة كثيرا للإطلاقات أوالتعرضات المترتبة وكذلك عثر حتى الأسيتون له سمية منخفضة في الدراسات المزمنة.
السمية الوراثية. تم اختبار الأسيتون في أكثر من دستتين (24)فحص معملي وفي الجسم الحي.

وقد أشارت تلك الدراسات حتى الأسيتون غير سام وراثياً.

مسببات السرطان. خلصت وكالة حماية البيئة في عام (1995) إلى أنه لا يوجد هناك أية أدلة حاليا تشير إلى حتى الأسيتون يمثل مصدر قلق للسرطنه (استعراض "EPCRA" وصف في القسم "3-3"). ولم يقد الفهماء أي نص يرجح حتى الأسيتون يسبب سمية مزمنه خلال اختبار السرطنه للأسيتون وذلك لأن الدراسات ما قبل المزمنه أثبتت فقط وجود استجابة سامه خفيفة جدا عند تواجد الأسيتون بجرعات عالية جدا في القوارض.
السمية العصبية والسمية العصبية المتنامية. تم دراسة احتمالية تسبب السمية العصبية لكل من الأسيتون والأيزوبروبانول وهوممهد التمثيل الغذائي للأسيتون على نطاق واسع وقد أوضحت هذه الدراسات أنه بالرغم من حتى التعرض لجرعات عالية من الأسيتون قد يسبب آثار عابرة على الجهاز العصبي المركزي إلا حتى الأسيتون يعدّ غير سام للأعصاب. وقد أجريت دراسة توجيهية مبدأية عن تسمم الأعصاب باستخدام الأيزوبروبانول ولم يتم العثور على أية آثار نمائية لتسمم الأعصاب حتى عند اختبار أعلى جرعة (SIAR) صفحة (1, 25، 31).
بيئياً. عندما أعفت وكالة حماية البيئة الأسيتون من اللائحة كمركب عضوي متضاير في عام 1995 أقرت وكالة حماية البيئة حتى هذا الإعفاء أوالاستثناء من شأنه حتى " يساهم في تحقيق أهداف بيئية هامة وسيدعم جهود وكالة حماية البيئة في منع التلوث " (60fed.Reg.31,634) (16 يونيوعام 1995), ولاحظت وكالة حماية البيئة حتى الإسيتون يمكن استخدامه " باعتباره بديلاً للمركبات الكثيرة المسرودة على أنها ملوثات هوائية خطيرة " في إطار الباب (112) من قانون (الهواء النظيف).

التأثيرات البيئية

يتبخر الأسيتون بسرعة حتى من المياه والتربة وبمجرد تواجده في الغلاف الجوي يتم تكسيره بعمل الأشعة الفوق بنفسجية حيث تكون دورة نصف العمر الخاصة به (22) يوم. ويتلاشى الأسيتون ببطء في التربة والحيوانات أوفي المجاري المائية حيث يتم استهلاكه في بعض الأحيان من قِبل الكائنات الحية الدقيقة، ولكنه يُعتبر ملوث كبير للمياه الجوفية نتيجة لذوبانه العالي في الماء (LD₅₀) للأسيتون في الأسماك (8,3) جرام/ لتر من الماء (أوحوالي 0,8%)على مدى 96 ساعه ودورة نصف العمر البيئية حوالي (1-10 أيام) وقد يُشكّل الأسيتون خطراً كبيراً على نضوب الأكسجين في الأنظمة المائية وذلك بسبب النشاط الميكروبي المستهلك له.

بيروكسيد الأسيتون

الموضوع الرئيسي : بيروكسيد الأسيتون

عندما يتاكسد الأسيتون فإنهقد يكون بيروكسيد الأسيتون كناتج ثانوي وهومركب غير مستقر للغاية فقد يتشكل أويتكون بطريق بالصدفة على سبيل المثال : عندما يتم صب مُخلفات بيروكسيد الهيدروجين على مُخلفات مذيب يحتوي على الأسيتون. كما حتى بيروكسيد الأسيتون لديه أكثر من عشرة أضعاف حساسية النيتروجلسرين ضد الاحتكاك والصدمات. وبسبب عدم استقراره، فإنه نادراً ما يتم استخدامه، على الرغم من سهولة تحضيره الكيميائي.

المراجع

^ فهرس ميرك, 15th Ed. (2013), p. 13, Acetone Monograph 65, O'Neil: الجمعية الملكية للكيمياء.(الاشتراك مطلوب) نسخة محفوظة 20 مارس 2020 على مسقط واي باك مشين.
^ "Acetone". بوب كيم. USA: المركز الوطني لمعلومات التقانة الحيوية. مؤرشف من الأصل في 15 أكتوبر 2014.
↑ "Acetone". NIST Chemistry WebBook. USA: المعهد الوطني للمعايير والتقنية. مؤرشف من الأصل في 17 سبتمبر 2018.
^ Klamt, Andreas (2005). COSMO-RS: From Quantum Chemistry to Fluid Phase Thermodynamics and Drug Design. Elsevier. صفحات 92–94. ISBN .
^ Ash, Michael; Ash, Irene (2004). Handbook of preservatives. Synapse Information Resources, Inc. صفحة 369. ISBN .
^ Myers, Richard L. (2007). The 100 Most Important Chemical Compounds: A Reference Guide. Greenwood. صفحات 4–6. ISBN .
↑ "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0260". المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
↑ acetone نسخة محفوظة 21 يوليو2017 على مسقط واي باك مشين.
^ Acetone in Linstrom, P.J.; Mallard, W.G. (eds.) NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD. http://webbook.nist.gov (retrieved 2014-05-11)
^ Working with modern hydrocarbon and oxygenated solvents: a guide to flammability American Chemistry Council Solvents Industry Group, pg. 7, January 2008 نسخة محفوظة 01 يونيو2009 على مسقط واي باك مشين.
^ "Acetone". Immediately Dangerous to Life and Health. المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
↑ أ ب ج د Stylianos Sifniades, Alan B. Levy, “Acetone” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
↑ أ ب ج Acetone, World Petrochemicals report, January 2010 نسخة محفوظة 14 أكتوبر 2011 على مسقط واي باك مشين.
↑ NALGENE Labware – Technical Data نسخة محفوظة 22 فبراير 2012 على مسقط واي باك مشين.
^ History – Acetylene dissolved in acetone نسخة محفوظة 15 سبتمبر 2015 على مسقط واي باك مشين.
^ Mine Safety and Health Administration (MSHA) – Safety Hazard Information – Special Hazards of Acetylene نسخة محفوظة 22 يناير 2016 على مسقط واي باك مشين.
↑ A. Lozano, B. Yip and R. K. Hanson (1992). "Acetone: a tracer for concentration measurements in gaseous flows by planar laser-induced fluorescence". Exp. Fluids 13: 369–376.doi:10.1007/BF00223244. نسخة محفوظة 20 مارس 2020 على مسقط واي باك مشين.
^ Louis LaPonte (2007-02-13). "Acetone in Fuels (A Study of Dimethylketone or Propanone)". http://www.brightgreen.us/lubedev/smartgas/additive.htm. وصل لهذا المسار في 2007-06-06. نسخة محفوظة 02 أبريل 2018 على مسقط واي باك مشين.
↑ ^ أ ب Acetone MSDS نسخة محفوظة 11 أكتوبر 2017 على مسقط واي باك مشين.
^ Basic Information on Acetone نسخة محفوظة 05 ديسمبر 2012 على مسقط واي باك مشين.
^ Canadian Centre for Occupational Health and Safety."Health Effects of Acetone". http://ccohs.ca/oshanswers/chemicals/chem_profiles/acetone/health_ace.html. وصل لهذا المسار في 2008-10-21. نسخة محفوظة 27 أكتوبر 2000 على مسقط واي باك مشين.
^ ^ Safety (MSDS) data for propanone نسخة محفوظة 21 أغسطس 2011 على مسقط واي باك مشين.
↑ أ ب Likhodii SS, Serbanescu I, Cortez MA, Murphy P, Snead OC 3rd, Burnham WM (2003). "Anticonvulsant properties of acetone, a brain ketone elevated by the ketogenic diet". Ann Neurol 54 (2): 219–226.doi:10.1002/ana.10634. PMID12891674. نسخة محفوظة 13 يناير 2017 على مسقط واي باك مشين.
^ Acetone, Agency for Toxic Substances and Disease Registry ToxFAQs, 1995 نسخة محفوظة 07 يوليو2017 على مسقط واي باك مشين.
^ Safety Data Sheet Acetone نسخة محفوظة 05 مارس 2016 على مسقط واي باك مشين.

وصلات خارجية

International Chemical Safety Card 0087
National Pollutant Inventory: Acetone
NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
Hazardous substances databank entry at the national library of medicine
SIDS Initial Assessment Report for Acetone from the منظمة التعاون الاقتصادي والتنمية، OECD)
Calculation of vapor pressure,liquid density,dynamic liquid viscosity,surface tension of acetone
Fisher Chemical MSDS^{[وصلة مكسورة]}

في كومنز صور وملفات عن: أسيتون