ثيازولين

ثيازولين هومركب عضوي حلقي غير متجانس وغير مشبع له الصيغة الكيميائية C₃H₅NS، ويكون على شكل سائل شفاف.

يتألف المركب بنيوياً من حلقة خماسية حاوية على ذرتين غير متجانستين غير متجاورتين، وهما ذرة نتروجين وذرة كبريت؛ بالإضافة إلى وجود رابطة مضاعفة واحدة.

المتصاوغات

يوجد من هذا المركب ثلاثة متصاوغات بنيوية ممكنة، وذلك حسب مسقط الذرات غير المتجانسة بالنسبة للرابطة المضاعفة؛ وهي:

يعد المركب 2-ثيازولين أكثر هذه المتصاوغات شهرة.

حضر ريشارد فيلشتيتر الثيازولين لأول مرة سنة 1909 من تفاعل ألكلة مضاعفة لمركبات ثيوأميد.

تحضر مشتقات 2-ثيازولين من مشتقات 2-أمينوإيثانثيول (مثل سيستيامين cysteamine).

كما يمكن حتى تجرى عملية التحضير بواسطة تفاعل أسينغر Asinger reaction.

يدخل الثيازولين كوحدة بنائية في عدد من الجزيئات الحيوية، مثل لوسيفرين اليراع Firefly luciferin، وهولوسيفرين مصدر للضوء في اليراع.

كما يتم إنتاج السيستئين صناعياً من الثيازولينات المستبدلة.

↑ معهد بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/120269 — تاريخ الاطلاع: 20 سبتمبر 2016 — العنوان : Thiazole, 4,5-dihydro- — الرخصة: محتوى حر
^ Willstätter, Richard; Wirth, Theodor (1909). "Über Thioformamid". Chem. Ber. 42: 1908–1922. doi:10.1002/cber.19090420267.
↑ Gaumont, Annie-Claude; Gulea, Mihaela; Levillain, Jocelyne (11 March 2009). "Overview of the Chemistry of 2-Thiazolines". Chemical Reviews. 109 (3): 1371–1401. doi:10.1021/cr800189z.