تماكب مقرون-مفروق

مقرون البوتين-2

مفروق البوتين-2

في الكيمياء، التماكب مقرون-مفروق بالإنگليزية: cis-trans isomerism أوالتماكب الهندسي أوكما يسمى أحياناً التزامر الهندسي هونوع من أنواع التماكب الفراغي (التزامر الفراغي) ويصف توجه المجموعات الوظيفية بالنسبة للروابط الموجودة ضمن الجزيء. ومثل هذه الروابط غالبًا ما تكون روابط ثنائيّةً، ولكن يمكن حتى تكون أيضًا ضمن بناءٍ حلقيٍّ يعيق عملية الدوران.

وطبقًا لتعريفات IUPAC فإنّ المصطلح "تماكب هندسي" هوالمرادف "للتماكب مقرون-مفروق" الذي يفضّل استخدامه. وأحيانًا يستخدم المصطلح "تماكب هندسي" كمرادف للتماكب الفراغيّ، مثل التماكب الضوئي والذي يعتبر كتماكب هندسيًّ. وهذا لا يتوافق مع النظام القياسي لتسمية المركبات الكيميائيّة. والمصطلح الدقيق للمتماكبات الفراغية التي ليست متماكبات ضوئية هي لقاءات غير ضوئية أومتماكبات دياستيريوميرية (دياستيريوميرات) Diastereomere.

وهناك شكلان للتماكب الهندسيّ، مقرون ومفروق. الشكل الذي تكون فيه المجموعات المستبدلة في نفس الاتجاه من الرابطة يسمى مقرونأوسيس، في حين حتى الشكل الذي تكون المجموعات المستبدلة فيه في ناحيتين متعاكستين من الرابطة يسمّى مفروق أوترانس. مثال على ذلك مركب البوتين-2 كما هومشروح في الشكل.

يمكن للمركبات الأليفاتية الحلقية حتى تظهر تماكب مقرون-مفروق أيضاً، حيث تنسب التوضعات الهندسية إلى مستوي الحلقة إذا كانت المستبدلات موجودة بنفس الجهة من المستوي أومتعاكسة. مثال على ذلك 2،1-ثنائي كلوروحلقي الهكسان.


مفروق-2,1-ثنائي كلوروحلقي الهكسان	مقرون-2,1-ثنائي كلوروحلقي الهكسان

اختلاف خواص المتماكبات

المتماكبات المتنوعة من نوع مقرون أومفروق لمادّةقد يكون لهما خواصّ فيزيائية مختلفة. وبصفة عامّةقد يكون للمتماكبات "مفروق" نقطة غليان أعلى، وكثافة أقلّ. وهذا لأن المتماكبات "مفروق" يمكن حتى يحدث لهم تراصّ بصورة أفضل من المتماكبات "مقرون".

التوجه E / Z

توجد إشارة أخرى تتعلق بالشكلين "مقرون" و"مفروق" ، وهي زد (Z) من الحدثة الألمانية "Zusammen" والتي تعني "معًا" وبالتالي فإنّها يمكن حتى تحلّ محلّ "مقرون". كما أنّ إي (E) من الحدثة الألمانية "Entgegen" والتي تعني "معاكس" ويمكن حتى تستبدل "مفروق". ويمكن عمل تفريق في الألكينات بين جميع من زد ألكين ، إي ألكين، بملاحظة (زد)-1-برومو-2،1-دايكلوروإيثان والذي يختلف عن المتماكب "إي". ويتم استخدام هذا النظام للتفريق عندما يوجد أكثر من مجموعتين من المستبدلات عند الرابطة المزدوجة. وإذا ما كان التكوين العام للجزيء في الشكل "زد" أو"إي" فيتمّ تحديد ذلك طبقًا لقاعدة أولويات كان إنجولد بريلوج للمستبدلات. وفي هذه القاعدة يتمّ ملاحظة جميع ذرّة من الذرّتين الموجودتين في الرابطة المزدوجة، ويتمّ تحديد أيّ منهما له الأولوية. ولوأنّ كلا المستبدلين لهما أولويّة عالية وفى نفس الإتجاه فيكون الشكل "زد"، ولوكانا في ناحيتين متعاكستينقد يكون الشكل "إي".