شبه قلوي

The first individual alkaloid, مورفين، تم عزله في 1804 من poppy (Papaver somniferum).

البنية الكيميائية للإفدرين، a phenethylamine alkaloid

أشباه القلويات أوالقلويدات مركبات عضوية نتروجينية ، تتواجد بشكل كبير كمنتجات طبيعية في النباتات ذات الاستعمال الطبي ، حيث تمتلك تأثيرا فيزيولوجيا ودوائيا كبيرا على الإنسان والحيوانات. ويحتوي شبه القلوي على الكربون والهيدروجين والنيتروجين والأكسجين. وللكميات البسيطة من المركبات شبه القلوية عادة تأثير فعال في الإنسان والحيوان، وتستعمل أدوية أوسمومًا. وبعض المركبات شبه القلوية يركب صناعيا في المعامل الكيميائية، ومنها ما يؤخذ من النباتات.

وتضم المواد شبه القلوية ذات الأهمية الطبية: الكوديين والمورفين ويستخرجان من نبات الخشخاش، والكينين والكيندين ويستخرجان من الكينا. وهناك الكافيين من القهوة والشاي والكوكايين من الكوكا والأفيدرين عقَّار لمعالجة الزكام والربومن الإفيدرا وهوجنس من النباتات، والريزربين من نبات الراولفية سربنتنيا والتوبوكورارين من مستخلص الكورار السام.

وتستخدم المادة شبه القلوية السامة المستخرجة من مستخلص نبات الكورار لدى بعض رجال القبائل البدائيين لتسميم السهام. ويحتوي نبات الشوكران (نبات سام)، الذي استخدم لإعدام الفيلسوف اليوناني سقراط، على كميات قاتلة من الكونيين والمواد شبه القلوية الأخرى. وكذلك فإن الكونتين المستخرج من نبات الأقونيطن شديد السمية. والنيكوتين المستخرج من التبغ مادة سامة للإنسان وتستعمل لقتل الحشرات.

Caffeine

تتكون القلوانيات من حلقات كيميائية غير متجانسة؛ لذلك يصنف القلواني (القلويد) تبعاً لطبيعة الحلقة المكونة له إلى مجموعات مثل البيرولات والبيروليدينات والبيريدينات والببيريدينات والإندولات، والكينولئينات والإيزوكينوليئنات والإيميدازولات والبيريميدينات (الشكل 1). كما توجد أيضاً قلوانيات أخرى تنتج من تكاثف أكثر من نواة أومجموعة من المجموعات سابقة الذكر، إضافة إلى وجود مجموعة صغيرة من المواد غير معروفة الهجريب والتي تشبه القلوانيات. يضاف إلى ذلك القلوانيات الحيوانية المنشأ، والتي تنتج من تخرب لحوم الحيوانات نتيجة تفاعلات خمائرية جرثومية بعضها قابلة للتبلور، وهي سامة جداً، تتصف بخواص القلوانيات النباتية، أَطلَق عليها سلمي Selmi اسم الشلوين أوتومائين ptomaine، وهي مواد مهمة من الناحية الحيوية والدوائية والتحليلية والسمية، وهي المسؤولة عن التسممات الغذائية المنشأ التي تسببها اللحوم الفاسدة. وهناك كذلك قلوانيات حيوانية المنشأ أيضاً تتكون في أثناء الحياة، وهي البياضينات أواللوكومائين Leucoma المشتق اسمها من بياض البيض وهي تختلف عن الشلوينات لأنها تعد من منتجات البدن الحي الطبيعية.

للقلوانيات المتنوعة والموجودة في النبات الواحد دائماً بنية كيميائية متقاربة، وهي حقيقة مهمة جداً ومفيدة تسهل تعيين الهجريب الكيميائي عند تحديد القلوانيات الرئيسية التي تنتمي عادة إلى الفصيلة النباتية نفسها.

توجد القلوانيات عادة في النباتات مرتبطة مع الحموض بشكل أملاح، فيتحد القلواني مثلاً مع حمض الأوكساليك (حمض الحماض) وحمض اللبن وحمض المالئيك وحمض الطرطير وحمض الليمون... إلخ. ويعتمد محتوى النباتات من القلوانيات على طبيعة التربة والبيئة والفصل، وهي تتوضع غالباً في أجزاء من النبات مثل الحبوب والأوراق والجذور والقشرة. وتستخلص من النباتات عادة بمعالجتها بقلوي مثل هدروكسيد البوتاسيوم، ثم فصلها باستخلاصها بالإيتر أوالكلوروفورم. وقد عُرِفَ ما يقرب من 3000 قلواني. وكان القلواني الأول الذي صنعه لايدنبرغ Ladenburg عام 1886 أبسطها ويدعى كونين conüne، (أو2 بروبيل ببيريدين C5H10NC3H7)، وهوذوسمية عالية، إذ إذا أقل من 0.2غ منه يقتل الإنسان. يتم الحصول على الكونين من بذور الشوكران hemlock، وهوسم أستخدم في إعدام سقراط. وأكثر سموم هذه المجموعة استخداماً هوالستريكنين وهوسم زعاف، والإنسان أشــد حساسية بالستريكنين من جميع الحيوانات، وهي تختلف من إنسان لآخـــر، وإن 0.05غرام من الستريكنين مميت للإنسان الكهل. أما أشد الحيوانات مقاومة للستريكنين فهي الديك والحمام والرخويات. أما الكورار فهوقلواني آخر يسبب الشلل، وقد استخدم لطرد الهنود من أمريكا الجنوبية عن طريق تشريب السهام به، وحمض الليزرجيك LSD، وهوأحد القلوانيات الرئيسية الموجود في فطر الأرغوت (مهماز الشيلم)، الذي يؤدي إلى انفصام الشخصية والهلوسة.

لم يُعهد حتى اليوم دور القلوانيات في النبات على نحوقاطع. وقد افترض هيكل Heckel حتى القلوانيات تعبير عن نواتج وسيطة لتشكيل البروتوبلاسما الخلوية. وإذا كانت هذه الفرضية سليمة فإنها لا تنطبق إلا على القلوانيات التيقد يكون هجريبها قريباً من الحموض الأمينية. ثبت تجريبياً حتى النباتات غير قادرة على تمثل معظم القلوانيات، وبتعبير آخر إذا ما انخفض محتوى النبات من القلواني في أثناء النموفإنه لن تنتج منه زيادة موافقة في كمية البروتينات. ومضى بعض المؤلفين مثل ايرّيرا Errera إلى افتراض حتى القلوانيات تفيـد في حماية النبات، وقد استندت فكرتهم هذه إلى كون القلوانيات مواد موجودة غالباً في الأعضاء المحيطية كالأزهار والثمار وغيرها من النبات. لكن يلاحظ حتى القلوانيات لا تحمي النبات من الحيوانات الصغيرة أوالكبيرة على حد سواء. وثمة نظرية مفادها حتى للقلوانيات خاصة تنشيط الاستقلاب النباتي، ولكن ذلك لم يثبت تجريبياً بالرغم من وجود مؤشرات عدة تتفق وصحتها.

تبنى بعض الفهماء فكرة حتى القلوانيات النباتية هي نواتج استقلاب، أي إنها فضلات ناتجة من الاستقلاب الخلوي، وهي بذلك تقوم بتثبيت جزء من الآزوت المطروح، فهي تقوم بدور البولة وحمض البول نفسه عند الحيوانات. غير حتى هذه النظرية تفتقر إلى البرهان التجريبي. كما أنه، في الوقت نفسه، يصعب الاقتناع بأن النبات يقوم بصنع جزيء كبير معقد مثل القلوانيات من أجل تثبيت ذرة آزوت واحدة فقط.

وقد اقترح لارسن R.A.Larson، إضافة إلى ما سبق، حتى القلوانيات من الممكن تقوم بدور في حماية النبات من الأكسجين الوحيد 1O2، الذي يسبب بوجود الضوء ضرراً بكل المتعضيات الحية. وقد أظهرت معظم القلوانيات المدروسة هذه الخاصة في تثبيت الأكسجين. لذلك يتسقط المرء حتى تتراكم القلوانيات في المناطق ذات الكثافة النباتية العالية والهجريز العالي من الأشعة فوق البنفسجية، وهذا ما يحدث عملاً.

وإذا كان دور القلوانيات في العالم النباتي لم يحسم بعد، فإن خلق هذه المواد وتوليدها داخل النبات أصبح معروفاً تماماً، فهي تتشـكل من الحموض الأمينية، وإن ألدهيد النمل (ألدهيد فورميك) يقوم حتماً بدور مهم في التصنيع الكيميائي الضوئي للقلوانيات.

تصنيف القلويدات

Bufotenin, a poison from some toads, contains an indole core and is produced in living organisms from the amino acid tryptophan.

The nicotine molecule contains both pyridine (left) and pyrrolidine rings (right).

پيروليدين بالإنگليزية: Pyrrolidine: هيگرين بالإنگليزية: hygrine, كوسكوهيگرينبالإنگليزية: cuscohygrine، نيكوتين بالإنگليزية: nicotine.

تروپان بالإنگليزية: Tropane: أتروپين بالإنگليزية: atropine، كوكايينبالإنگليزية: cocaine، إيكگونين بالإنگليزية: ecgonine، سكوپولامينبالإنگليزية: scopolamine.

كينولين بالإنگليزية: Quinoline: كينينبالإنگليزية: quinine، كينيدين بالإنگليزية: quinidine، ديهيدروكينين بالإنگليزية: dihydroquinine، ديهيدروكينيدين بالإنگليزية: dihydroquinidine، ستريكنين بالإنگليزية: strychnine، بروسين بالإنگليزية: brucine، ڤراترين بالإنگليزية: veratrine، سڤادينبالإنگليزية: cevadine.

إيزوكينولين بالإنگليزية: Isoquinoline: قلويدات الأفيون بالإنگليزية: opium morphine, الكودين, بالإنگليزية: thebaine, هيروين, بابافيرين, ناركوتين, نارسيين, هدراستين, بربرين

فينيتيل-أمين بالإنگليزية: Phenethylamine : [[MDMA, بالإنگليزية: methamphetamine, ميسكالين, إفدرين

مجموعة إندول :
- ترپتامين: DMT, NMT, پسيلوسيبين, سيروتونين, ميلاتونين
- إرگولين: إرگوت (إرجين, إرگوتامين, حمض ليسرجيك، إلخ.), إل إس دي
- بيتا كاربولين: هارمين, يوهيمبين, ريسيربين, إميتين

مجموعة پورين :
- زانتين: كافيين, ثيوبرومين, ثيوفيلين

مجموعة تيربينويد :
- مجموعة أكونيت : أكونيتين
- ستيرويد: سولانين, ساماندارين

بيتاتين مركبات أمونيوم رابعية: موسكارين, كولين, نيورين

Main classes of monomeric alkaloids are listed in the table below:

Class	Major groups	Main synthesis steps	Examples
Alkaloids with nitrogen heterocycles (true alkaloids)
Pyrrolidine derivatives		Ornithine or arginine → putrescine → N-methylputrescine → N-methyl-Δ¹-pyrroline	Hygrine, hygroline, stachydrine
Tropane derivatives	Atropine group Substitution in positions 3,ستة orسبعة	Ornithine or arginine → putrescine → N-methylputrescine → N-methyl-Δ¹-pyrroline	Atropine, scopolamine, hyoscyamine
Tropane derivatives	Cocaine group Substitution in positions 2 and ثلاثة		Cocaine, ecgonine
Pyrrolizidine derivatives	Non-esters	In plants: ornithine or arginine → putrescine → homospermidine → retronecine	Retronecine, heliotridine, laburnine
	Complex esters of monocarboxylic acids		Indicine, lindelophin, sarracine
	Macrocyclic diesters		Platyphylline, trichodesmine
	1-aminopyrrolizidines (lolines)	In fungi: -proline + -homoserine → N-(3-amino-3-carboxypropyl)proline → norloline	Loline, N-formylloline, N-acetylloline
Piperidine derivatives		Lysine → cadaverine → Δ¹-piperideine	Sedamine, lobeline, anaferine, piperine
Piperidine derivatives		Octanoic acid → coniceine → coniine	Coniine, coniceine
Quinolizidine derivatives	Lupinine group	Lysine → cadaverine → Δ¹-piperideine	Lupinine, nupharidin
	Cytisine group		Cytisine
	Sparteine group		Sparteine, lupanine, anahygrine
	Matrine group		Matrine, oxymatrine, allomatridine
	Ormosanine group		Ormosanine, piptantine
Indolizidine derivatives		Lysine → δ-semialdehyde of α-aminoadipic acid → pipecolic acid → 1 indolizidinone	Swainsonine, castanospermine
Pyridine derivatives	Simple derivatives of pyridine	Nicotinic acid → dihydronicotinic acid → 1,2-dihydropyridine	Trigonelline, ricinine, arecoline
	Polycyclic noncondensing pyridine derivatives		Nicotine, nornicotine, anabasine, anatabine
	Polycyclic condensed pyridine derivatives		Actinidine, gentianine, pediculinine
	Sesquiterpene pyridine derivatives	Nicotinic acid, isoleucine	Evonine, hippocrateine, triptonine
Isoquinoline derivatives and related alkaloids	Simple derivatives of isoquinoline	Tyrosine or phenylalanine → dopamine or tyramine (for alkaloids Amarillis)	Salsoline, lophocerine
	Derivatives of 1- and 3-isoquinolines		N-methylcoridaldine, noroxyhydrastinine
	Derivatives of 1- and 4-phenyltetrahydroisoquinolines		Cryptostilin
	Derivatives of 5-naftil-isoquinoline		Ancistrocladine
	Derivatives of 1- and 2-benzyl-izoquinolines		Papaverine, laudanosine, sendaverine
	Cularine group		Cularine, yagonine
	Pavines and isopavines		Argemonine, amurensin
	Benzopyrrocolines		Cryptaustoline
	Protoberberines		Berberine, canadine, ophiocarpine, mecambridine, corydaline
	Phtalidisoquinolines		Hydrastine, narcotine (Noscapine)
	Spirobenzylisoquinolines		Fumaricine
	Ipecacuanha alkaloids		Emetine, protoemetine, ipecoside
	Benzophenanthridines		Sanguinarine, oxynitidine, corynoloxine
	Aporphines		Glaucine, coridine, liriodenine
	Proaporphines		Pronuciferine, glaziovine
	Homoaporphines		Kreysiginine, multifloramine
	Homoproaporphines		Bulbocodine
	Morphines		Morphine, codeine, thebaine, sinomenine
	Homomorphines		Kreysiginine, androcymbine
	Tropoloisoquinolines		Imerubrine
	Azofluoranthenes		Rufescine, imeluteine
	Amaryllis alkaloids		Lycorine, ambelline, tazettine, galantamine, montanine
	Erythrite alkaloids		Erysodine, erythroidine
	Phenanthrene derivatives		Atherosperminine
	Protopins		Protopine, oxomuramine, corycavidine
	Aristolactam		Doriflavin
Oxazole derivatives		Tyrosine → tyramine	Annuloline, halfordinol, texaline, texamine
Isoxazole derivatives		Ibotenic acid → Muscimol	Ibotenic acid, Muscimol
Thiazole derivatives		1-Deoxy-D-xylulose 5-phosphate (DOXP), tyrosine, cysteine	Nostocyclamide, thiostreptone
Quinazoline derivatives	3,4-Dihydro-4-quinazolone derivatives	Anthranilic acid or phenylalanine or ornithine	Febrifugine
	1,4-Dihydro-4-quinazolone derivatives		Glycorine, arborine, glycosminine
	Pyrrolidine and piperidine quinazoline derivatives		Vazicine (peganine)
Acridine derivatives		Anthranilic acid	Rutacridone, acronicine
Quinoline derivatives	Simple derivatives of quinoline derivatives of 2 - quinolones and 4-quinolone	Anthranilic acid → 3-carboxyquinoline	Cusparine, echinopsine, evocarpine
	Tricyclic terpenoids		Flindersine
	Furanoquinoline derivatives		Dictamnine, fagarine, skimmianine
	Quinines	Tryptophan → tryptamine → strictosidine (with secologanin) → korinanteal → cinhoninon	Quinine quinidine cinchonine, cinhonidine
Indole derivatives انظر أيضاً: indole alkaloids	Non-isoprene indole alkaloids
	Simple indole derivatives	Tryptophan → tryptamine or 5-hydroxitriptofan	Serotonin, psilocybin, dimethyltryptamine (DMT), bufotenin
	Simple derivatives of β-carboline		Harman, harmine, harmaline, eleagnine
	Pyrroloindole alkaloids		Physostigmine (eserine), etheramine, physovenine, eptastigmine
	Semiterpenoid indole alkaloids
	Ergot alkaloids	Tryptophan → chanoclavine → agroclavine → elimoclavine → paspalic acid → lysergic acid	Ergotamine, ergobasine, ergosine
	Monoterpenoid indole alkaloids
	Corynanthe type alkaloids	Tryptophan → tryptamine → strictosidine (with secologanin)	Ajmalicine, sarpagine, vobasine, ajmaline, yohimbine, reserpine, mitragynine, group strychnine and (Strychnine brucine, aquamicine, vomicine )
	Iboga-type alkaloids		Ibogamine, ibogaine, voacangine
	Aspidosperma-type alkaloids		Vincamine, vincotine, aspidospermine
Imidazole derivatives		Directly from histidine	Histamine, pilocarpine, pilosine, stevensine
Purine derivatives		Xantosine (formed in purine biosynthesis) →سبعة methylxantosine → 7-methyl xanthine → theobromine → caffeine	Caffeine theobromine theophylline saxitoxin
Alkaloids with nitrogen in the side chain (protoalkaloids)
β-Phenylethylamine derivatives		Tyrosine or phenylalanine → dioxyphenilalanine → dopamine → adrenaline and mescaline tyrosine → tyramine phenylalanine → 1-phenylpropane-1,2-dione → cathinone → ephedrine and pseudoephedrine	Tyramine, ephedrine, pseudoephedrine, mescaline, cathinone, catecholamines (adrenaline, noradrenaline, dopamine)
Colchicine alkaloids		Tyrosine or phenylalanine → dopamine → autumnaline → colchicine	Colchicine, colchamine
Muscarine		Glutamic acid → 3-ketoglutamic acid → muscarine (with pyruvic acid)	Muscarine, allomuscarine, epimuscarine, epiallomuscarine
Benzylamine		Phenylalanine with valine, leucine or isoleucine	Capsaicin, dihydrocapsaicin, nordihydrocapsaicin
Polyamines alkaloids
Putrescine derivatives		ornithine → putrescine → spermidine → spermine	Paucine
Spermidine derivatives			Lunarine, codonocarpine
Spermine derivatives			Verbascenine, aphelandrine
Peptide (cyclopeptide) alkaloids
Peptide alkaloids with a 13-membered cycle	Numularine C type	From different amino acids	Numularine C, numularine S
Peptide alkaloids with a 13-membered cycle	Ziziphin type		Ziziphin A, sativanine H
Peptide alkaloids with a 14-membered cycle	Frangulanine type		Frangulanine, scutianine J
	Scutianine A type		Scutianine A
	Integerrine type		Integerrine, discarine D
	Amphibine F type		Amphibine F, spinanine A
	Amfibine B type		Amphibine B, lotusine C
Peptide alkaloids with a 15-membered cycle	Mucronine A type		Mucronine A
Pseudoalkaloids (terpenes and steroids)
Diterpenes	Licoctonine type	Mevalonic acid → izopentenilpyrophosfate → geranyl pyrophosphate	Aconitine, delphinine
Steroids		Cholesterol, arginine	Solasodine, solanidine, veralkamine

الخصائص

Head of a lamb born by a sheep which ate leaves of the corn lily plant. The cyclopia in the calf is induced by the alkaloid cyclopamine present in the plant.

الانتشار في الطبيعة

Strychnine tree. Its seeds are rich in strychnine and brucine.

المفرزات القلوانية

تعد القلوانيات alkaloids أحياناً من المفرزات، وهي مواد بروتيدية تمثل فضلات عمليات الاستقلاب النباتي. لهذه المواد الأمينية القلوية خصائص صيدلانية مهمة، فهي بالغة السمية للإنسان إذا استخدمت بهجريز مرتفع. من هذه المركبات التي تضم الفينل ألانين يذكر الايفدرين ephedrine المحاكي للُودي sympathicomimetic المستحصل من نبات الايفيدرا Ephedra ، والهورديئين hordeine رافع الضغط الشرياني المستحصل من الشعير، والكولشيسين colchicine بنزوليّ النواة، مضاد الالتهاب، والمثبط للانقسام الخلوي في فترة الطور الثاني.

وتضم أوراق الكوكا Coca نوى البيبيردين piperidine أوالبيروليدين pyrrolidine. ويضمّ نبات السوكران Conium maculatum الكونيسيدين conicidine شديد السمية، وفي نبات الخروع يوجد الريسينين ricinine، ويعزى إلى البيبيرين piperine الطعم اللاذع للفلفل، وإلى النيكوتين رائحة التبغ، وإلى السهجرنين strychnine والبروسين brucine خواص الجوز المقيئ، وإلى الايرغوتامين ergotamine سمية فطر مهماز الشيلم الذي يحوي نواة أندولية. وتوجد نواة الكينوليك quinoléique في نبات الكينا quinquina، ويمثل الناركوتين narcotine المادة الفعالة في الخشخاش، والأفيون، والبابافيرين. وحول نواة التروبان tropane يتشكّل الأتروبين الموجود في نبات السيدة الحسناء Atropa belladonna وفي غيرها من نباتات الفصيلة الباذنجانية. ويمكن أيضاً ذكر الكوديئين الذي يحوي نواة الفيننانترين، والمنبِّهات المدرّة للبول، مثل الكافيئين الموجود في القهوة، والتيين في الشاي.

الاستخلاص

Crystals of piperine extracted from black pepper.

التخليق الحيوي

Synthesis of Schiff bases

Schiff bases can be obtained by reacting amines with ketones or aldehydes. These reactions are a common method of producing C=N bonds.

Mannich reaction

The Mannich reaction can proceed both intermolecularly and intramolecularly:

Dimer alkaloids

In addition to the described above monomeric alkaloids, there are also dimeric, and even trimeric and tetrameric alkaloids formed upon condensation of two, three and four monomeric alkaloids. Dimeric alkaloids are usually formed from monomers of the same type through the following mechanisms:

Mannich reaction, resulting in, e.g., voacamine
Michael reaction (villalstonine).
Condensation of aldehydes with amines (toxiferine).
Oxidative addition of phenols (dauricine, tubocurarine).
Lactonization (carpaine).

Voacamine.svg

Voacamine
Villalstonine
Toxiferine
Dauricine
Tubocurarine
Carpaine

الاستخدامات

في الطب

Medical use of alkaloid plants has a long history, and thus when the first alkaloids were synthesized in the 19th century, they immediately found application in clinical practice. Many alkaloids are still used in medicine, usually in the form of salts, including the following::

للقلوانيات تأثيرات فيزيولوجية قوية، حتى عندما تكون بتراكيز قليلة جداً. ويوجد منها نحو30نوعاً تستخدم في الطب، منها الأتروبين، على سبيل المثال، الذي يستخلص من نبات البيلادونا، وهويسبب توسع حدقة العين، وكذلك مشتق زهر مدغشقر Pervenche de Madagascar (أوما يدعى Vinca rosea) الذي يستخدم لمعالجة بعض أنواع السرطان، والمورفين المادة المسكنة للألم الفعالة جداً، والكينين الذي هودواء نوعي للملاريا، والنيكوتين المضاد للحشرات، أما الره زريين فهومهدئ جيد (انظر المخطط).

Alkaloid	Action
Ajmaline	antiarrhythmic
Atropine, scopolamine, hyoscyamine	anticholinergic
Vinblastine, vincristine	antitumor
Vincamine	vasodilating, antihypertensive
Codeine	cough medicine
Cocaine	anesthetic
Colchicine	remedy for gout
Morphine	analgesic
Reserpine	antihypertensive
Tubocurarine	Muscle relaxant
Physostigmine	inhibitor of acetylcholinesterase
Quinidine	antiarrhythmic
Quinine	antipyretics, antimalarial
Emetine	antiprotozoal agent
Ergot alkaloids	sympathomimetic, vasodilator, antihypertensive

Thebaine
Naloxone

انظر أيضاً

أمين
قاعدة (كيمياء)

منتجات طبيعية
Secondary metabolite

المصادر

^ Andreas Luch (2009). . Springer. p. 20. ISBN .
^ Plemenkov, p. 224
^ Aniszewski, p. 75
^ Orekhov, p. 33
^ Chemical Encyclopedia: Tropan alkaloids
^ Hesse, p. 34
^ Aniszewski, p. 27
^ Chemical Encyclopedia: Pyrrolizidine alkaloids
^ Plemenkov, p. 229
^ Blankenship JD, Houseknecht JB, Pal S, Bush LP, Grossman RB, Schardl CL (2005). "Biosynthetic precursors of fungal pyrrolizidines, the loline alkaloids". Chembiochem. 6 (6): 1016–1022. doi:10.1002/cbic.200400327. PMID 15861432.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
^ Faulkner JR, Hussaini SR, Blankenship JD, Pal S, Branan BM, Grossman RB, Schardl CL (2006). "On the sequence of bond formation in loline alkaloid biosynthesis". Chembiochem. 7 (7): 1078–1088. doi:10.1002/cbic.200600066. PMID 16755627.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
^ Schardl CL, Grossman RB, Nagabhyru P, Faulkner JR, Mallik UP (2007). "Loline alkaloids: currencies of mutualism". Phytochemistry. 68 (7): 980–996. doi:10.1016/j.phytochem.2007.01.010. PMID 17346759.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
^ Plemenkov, p. 225
^ Aniszewski, p. 95
^ خطأ استشهاد: وسم <ref> غير سليم؛ لا نص تم توفيره للمراجع المسماة ref24
^ Orekhov, p. 80
^ خطأ استشهاد: وسم <ref> غير سليم؛ لا نص تم توفيره للمراجع المسماة ref25
^ Chemical Encyclopedia: Quinolizidine alkaloids
^ J. E. Saxton The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 1. - London: The Chemical Society, 1971, p. 93
^ Aniszewski, p. 98
^ J. E. Saxton The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 1. - London: The Chemical Society, 1971, p. 91
^ Joseph P. Michael (2002). "Indolizidine and quinolizidine alkaloids". Nat. Prod. Rep. 19: 458–475. doi:10.1039/b208137g.
^ J. E. Saxton The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 1. - London: The Chemical Society, 1971, p. 92
^ Dewick, p. 310
^ Aniszewski, p. 96
^ Aniszewski, p. 97
^ Plemenkov, p. 227
^ Chemical Encyclopedia: pyridine alkaloids
^ Aniszewski, p. 107
^ Aniszewski, p. 85
^ Plemenkov, p. 228
^ خطأ استشهاد: وسم <ref> غير سليم؛ لا نص تم توفيره للمراجع المسماة Aniszewski 110
^ Hesse, p. 36
^ Chemical Encyclopedia: isoquinoline alkaloids
^ Aniszewski, pp. 77–78
^ Tadhg P. Begley.Encyclopedia of Chemical Biology: Alkaloid Biosynthesis
^ J. E. Saxton The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 3. - London: The Chemical Society, 1973, p. 122
^ Hesse, p. 54
^ Hesse, p. 37
^ Hesse, p. 38
^ Hesse, p. 46
^ Hesse, p. 50
^ Kenneth W. Bentley (1997). "β-Phenylethylamines and the isoquinoline alkaloids". Nat. Prod. Rep. 14 (4): 387–411. doi:10.1039/NP9971400387. PMID 9281839.
^ Hesse, p. 47
^ Hesse, p. 39
^ Hesse, p. 41
^ Hesse, p. 49
^ Hesse, p. 44
^ J. E. Saxton The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 3. - London: The Chemical Society, 1973, p. 164
^ Hesse, p. 51
^ Plemenkov, p. 236
^ J. E. Saxton The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 3. - London: The Chemical Society, 1973, p. 163
^ J. E. Saxton The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 3. - London: The Chemical Society, 1973, p. 168
^ Hesse, p. 52
^ Hesse, p. 53
^ Plemenkov, p. 241
^ Arnold Brossi The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology, Volume 35. - Academic Press, 1989, p. 261
^ Arnold Brossi The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology, Volume 35. - Academic Press, 1989, pp. 260–263
^ Plemenkov, p. 242
^ Tadhg P. Begley.Encyclopedia of Chemical Biology: Cofactor Biosynthesis
^ John R. Lewis (2000). "Amaryllidaceae, muscarine, imidazole, oxazole, thiazole and peptide alkaloids, and other miscellaneous alkaloids". Nat. Prod. Rep. 17 (1): 57–84. doi:10.1039/a809403i. PMID 10714899.
^ Chemical Encyclopedia: Quinazoline alkaloids
^ Aniszewski, p. 106
^ Aniszewski, p. 105
^ Richard B. Herbert; Herbert, Richard B.; Herbert, Richard B. (1999). "The biosynthesis of plant alkaloids and nitrogenous microbial metabolites". Nat. Prod. Rep. 16: 199–208. doi:10.1039/a705734b.
^ Plemenkov, pp. 231, 246
^ Hesse, p. 58
^ Plemenkov, p. 231
^ Chemical Encyclopedia: Quinoline alkaloids
^ Aniszewski, p. 114
^ Orekhov, p. 205
^ Hesse, p. 55
^ Plemenkov, p. 232
^ Orekhov, p. 212
^ Aniszewski, p. 118
^ Aniszewski, p. 112
^ Aniszewski, p. 113
^ Hesse, p. 15
^ J. E. Saxton The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 1. - London: The Chemical Society, 1971, p. 467
^ Dewick, p. 349-350
^ Aniszewski, p. 119
^ Hesse, p. 29
^ Hesse, pp. 23-26
^ J. E. Saxton The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 1. - London: The Chemical Society, 1971, p. 169
^ J. E. Saxton The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 5. - London: The Chemical Society, 1975, p. 210
^ Hesse, pp. 17-18
^ Dewick, p. 357
^ Aniszewski, p. 104
^ Hesse, p. 72
^ Hesse, p. 73
^ Dewick, p. 396
^ خطأ استشهاد: وسم <ref> غير سليم؛ لا نص تم توفيره للمراجع المسماة ref31
^ PlantCyc Pathway: ephedrine biosynthesis
^ Hesse, p. 76
^ Chemical Encyclopedia: colchicine alkaloids
^ Aniszewski, p. 77
^ Hesse, p. 81
^ Arnold Brossi The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology, Volume 23. - Academic Press, 1984, p. 376
^ Hesse, p. 77
^ Arnold Brossi The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology, Volume 23. - Academic Press, 1984, p. 268
^ Arnold Brossi The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology, Volume 23. - Academic Press, 1984, p. 231
^ Hesse, p. 82
^ Spermine Biosynthesis
^ خطأ استشهاد: وسم <ref> غير سليم؛ لا نص تم توفيره للمراجع المسماة ref27
^ Plemenkov, p. 243
^ خطأ استشهاد: وسم <ref> غير سليم؛ لا نص تم توفيره للمراجع المسماة ref23
^ Chemical Encyclopedia: Terpenes
^ Tadhg P. Begley.Encyclopedia of Chemical Biology: Natural Products: An Overview
^ Atta-ur-Rahman and M. Iqbal Choudhary (1997). "Diterpenoid and steroidal alkaloids". Nat. Prod. Rep. 14 (2): 191–203. doi:10.1039/np9971400191. PMID 9149410.
^ Hesse, p. 88
^ Dewick, p. 388
^ Plemenkov, p. 247
^ Plemenkov, p. 254
^ Dewick, p. 19
^ Plemenkov, p. 255
^ Dewick, p. 305
^ Hesse, pp. 91–105
^ Hesse, p. 303
^ خطأ استشهاد: وسم <ref> غير سليم؛ لا نص تم توفيره للمراجع المسماة Meyers
^ Hesse, pp. 303-309

وصلات خارجية

[1] Andreas Luch (2009). . Springer. p. 20. ISBN .

[ref34-2] Plemenkov, p. 224

[ref35-3] Aniszewski, p. 75

[4] Orekhov, p. 33

[ref38-5] Chemical Encyclopedia: Tropan alkaloids

[6] Hesse, p. 34

[7] Aniszewski, p. 27

[ref45-8] Chemical Encyclopedia: Pyrrolizidine alkaloids

[9] Plemenkov, p. 229

[Blankenship-10] Blankenship JD, Houseknecht JB, Pal S, Bush LP, Grossman RB, Schardl CL (2005). "Biosynthetic precursors of fungal pyrrolizidines, the loline alkaloids". Chembiochem. 6 (6): 1016–1022. doi:10.1002/cbic.200400327. PMID 15861432.CS1 maint: multiple names: authors list (link)

[Faulkner_et_al_2006-11] Faulkner JR, Hussaini SR, Blankenship JD, Pal S, Branan BM, Grossman RB, Schardl CL (2006). "On the sequence of bond formation in loline alkaloid biosynthesis". Chembiochem. 7 (7): 1078–1088. doi:10.1002/cbic.200600066. PMID 16755627.CS1 maint: multiple names: authors list (link)

[Schardl_et_al_2007-12] Schardl CL, Grossman RB, Nagabhyru P, Faulkner JR, Mallik UP (2007). "Loline alkaloids: currencies of mutualism". Phytochemistry. 68 (7): 980–996. doi:10.1016/j.phytochem.2007.01.010. PMID 17346759.CS1 maint: multiple names: authors list (link)

[13] Plemenkov, p. 225

[14] Aniszewski, p. 95

[ref24-15] خطأ استشهاد: وسم <ref> غير سليم؛ لا نص تم توفيره للمراجع المسماة ref24

[16] Orekhov, p. 80

[ref25-17] خطأ استشهاد: وسم <ref> غير سليم؛ لا نص تم توفيره للمراجع المسماة ref25

[ref57-18] Chemical Encyclopedia: Quinolizidine alkaloids

[19] J. E. Saxton The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 1. - London: The Chemical Society, 1971, p. 93

[20] Aniszewski, p. 98

[21] J. E. Saxton The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 1. - London: The Chemical Society, 1971, p. 91

[22] Joseph P. Michael (2002). "Indolizidine and quinolizidine alkaloids". Nat. Prod. Rep. 19: 458–475. doi:10.1039/b208137g.

[23] J. E. Saxton The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 1. - London: The Chemical Society, 1971, p. 92

[24] Dewick, p. 310

[25] Aniszewski, p. 96

[26] Aniszewski, p. 97

[ref72-27] Plemenkov, p. 227

[ref73-28] Chemical Encyclopedia: pyridine alkaloids

[ref74-29] Aniszewski, p. 107

[ref76-30] Aniszewski, p. 85

[31] Plemenkov, p. 228

[Aniszewski_110-32] خطأ استشهاد: وسم <ref> غير سليم؛ لا نص تم توفيره للمراجع المسماة Aniszewski 110

[Hesse_36-33] Hesse, p. 36

[XimE:_izoxinolin-34] Chemical Encyclopedia: isoquinoline alkaloids

[35] Aniszewski, pp. 77–78

[Begley-36] Tadhg P. Begley.Encyclopedia of Chemical Biology: Alkaloid Biosynthesis

[Saxton_122-37] J. E. Saxton The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 3. - London: The Chemical Society, 1973, p. 122

[Hesse_54-38] Hesse, p. 54

[ref83-39] Hesse, p. 37

[40] Hesse, p. 38

[ref86-41] Hesse, p. 46

[ref88-42] Hesse, p. 50

[ref90-43] Kenneth W. Bentley (1997). "β-Phenylethylamines and the isoquinoline alkaloids". Nat. Prod. Rep. 14 (4): 387–411. doi:10.1039/NP9971400387. PMID 9281839.

[ref91-44] Hesse, p. 47

[45] Hesse, p. 39

[ref94-46] Hesse, p. 41

[ref96-47] Hesse, p. 49

[48] Hesse, p. 44

[ref99-49] J. E. Saxton The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 3. - London: The Chemical Society, 1973, p. 164

[ref103-50] Hesse, p. 51

[ref104-51] Plemenkov, p. 236

[52] J. E. Saxton The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 3. - London: The Chemical Society, 1973, p. 163

[53] J. E. Saxton The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 3. - London: The Chemical Society, 1973, p. 168

[54] Hesse, p. 52

[55] Hesse, p. 53

[Plemenkov_241-56] Plemenkov, p. 241

[57] Arnold Brossi The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology, Volume 35. - Academic Press, 1989, p. 261

[58] Arnold Brossi The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology, Volume 35. - Academic Press, 1989, pp. 260–263

[ref114-59] Plemenkov, p. 242

[60] Tadhg P. Begley.Encyclopedia of Chemical Biology: Cofactor Biosynthesis

[61] John R. Lewis (2000). "Amaryllidaceae, muscarine, imidazole, oxazole, thiazole and peptide alkaloids, and other miscellaneous alkaloids". Nat. Prod. Rep. 17 (1): 57–84. doi:10.1039/a809403i. PMID 10714899.

[62] Chemical Encyclopedia: Quinazoline alkaloids

[63] Aniszewski, p. 106

[ref120-64] Aniszewski, p. 105

[65] Richard B. Herbert; Herbert, Richard B.; Herbert, Richard B. (1999). "The biosynthesis of plant alkaloids and nitrogenous microbial metabolites". Nat. Prod. Rep. 16: 199–208. doi:10.1039/a705734b.

[66] Plemenkov, pp. 231, 246

[67] Hesse, p. 58

[68] Plemenkov, p. 231

[ref126-69] Chemical Encyclopedia: Quinoline alkaloids

[ref127-70] Aniszewski, p. 114

[71] Orekhov, p. 205

[72] Hesse, p. 55

[ref131-73] Plemenkov, p. 232

[74] Orekhov, p. 212

[75] Aniszewski, p. 118

[ref140-76] Aniszewski, p. 112

[ref141-77] Aniszewski, p. 113

[78] Hesse, p. 15

[79] J. E. Saxton The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 1. - London: The Chemical Society, 1971, p. 467

[80] Dewick, p. 349-350

[ref152-81] Aniszewski, p. 119

[82] Hesse, p. 29

[83] Hesse, pp. 23-26

[84] J. E. Saxton The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 1. - London: The Chemical Society, 1971, p. 169

[85] J. E. Saxton The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 5. - London: The Chemical Society, 1975, p. 210

[86] Hesse, pp. 17-18

[87] Dewick, p. 357

[Aniszewski_104-88] Aniszewski, p. 104

[89] Hesse, p. 72

[90] Hesse, p. 73

[91] Dewick, p. 396

[ref31-92] خطأ استشهاد: وسم <ref> غير سليم؛ لا نص تم توفيره للمراجع المسماة ref31

[93] PlantCyc Pathway: ephedrine biosynthesis

[94] Hesse, p. 76

[ref179-95] Chemical Encyclopedia: colchicine alkaloids

[96] Aniszewski, p. 77

[ref182-97] Hesse, p. 81

[98] Arnold Brossi The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology, Volume 23. - Academic Press, 1984, p. 376

[ref185-99] Hesse, p. 77

[100] Arnold Brossi The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology, Volume 23. - Academic Press, 1984, p. 268

[101] Arnold Brossi The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology, Volume 23. - Academic Press, 1984, p. 231

[ref189-102] Hesse, p. 82

[103] Spermine Biosynthesis

[ref27-104] خطأ استشهاد: وسم <ref> غير سليم؛ لا نص تم توفيره للمراجع المسماة ref27

[ref196-105] Plemenkov, p. 243

[ref23-106] خطأ استشهاد: وسم <ref> غير سليم؛ لا نص تم توفيره للمراجع المسماة ref23

[107] Chemical Encyclopedia: Terpenes

[108] Tadhg P. Begley.Encyclopedia of Chemical Biology: Natural Products: An Overview

[109] Atta-ur-Rahman and M. Iqbal Choudhary (1997). "Diterpenoid and steroidal alkaloids". Nat. Prod. Rep. 14 (2): 191–203. doi:10.1039/np9971400191. PMID 9149410.

[110] Hesse, p. 88

[111] Dewick, p. 388

[112] Plemenkov, p. 247

[113] Plemenkov, p. 254

[Dewick_19-114] Dewick, p. 19

[115] Plemenkov, p. 255

[116] Dewick, p. 305

[117] Hesse, pp. 91–105

[118] Hesse, p. 303

[Meyers-119] خطأ استشهاد: وسم <ref> غير سليم؛ لا نص تم توفيره للمراجع المسماة Meyers

[120] Hesse, pp. 303-309

شبه قلوي

شبه قلوي

تصنيف القلويدات

الخصائص

الانتشار في الطبيعة

المفرزات القلوانية

الاستخلاص

التخليق الحيوي

Synthesis of Schiff bases

Mannich reaction

Dimer alkaloids

الاستخدامات

في الطب

انظر أيضاً

المصادر

وصلات خارجية

سحابة الكلمات المفتاحية، مما يبحث عنه الزوار في كشاف:

آخر الأخبار حول العالم