أروماتية

فى الكيمياء تعنى حدثة الأروماتية, جزيء به حلقة بها روابط غير مشبعة مقترنة, أوأزوج وحيدة, أومدارات فارغة لها ثبات أقوى من المتسقط حدوثه من الإقتران بمفرده.

وهذا ينطق أنه يحدث بسبب حرية دوران الإلكترونات حول ترتيب دائرى من الذرات, وتتبادل فيما بينها الوضع الأحدي والثنائي للرابطة التساهمية. (لتوضيح أكثر, هذه الروابط يمكن حتى تلاحظ كتهجين بين الروابط الأحادية والثنائية, فكل رابطة في الحلقة تكون متطابقة مع الأخرى.) وهذا هوالتصور العام للحلقات الأروماتية الذى تم إقتراحه بواسطة كيكولي. ويتكون هذا التصور للبنزين من شكلان بهما رنين, وهما يمثلان تبادل الوضع للوابط الأحادية والثنائية. ويكون البنزين أكثر ثباتا من "الهيكسا ترايين الحلقي", وهوجزيء نظري.

ويمثل السهم ذوالرأسين هنا عملية الرنين. وهندسيا فإن البنزين شكل سداسي تام. وبصفة عامة فإن الرابطة C=C أقصر من C-C, ولا يجب حتى يخلط بين الشكلين حيث حتى طول الرابطة C-C يتذبذب.

ويوجد تمثيل أفضل لحلقة البنزين, وهووضع دائرة حيث تتوزع الكثافة الإلكترونية من الرابطة باي أسفل وأعلى الحلقة. وهذا التمثيل للحلقة أفضل في تمثيل الكثافة الإلكترونية في الحلقة.

خصائص المركبات الأروماتية

معظم المركبات الأروماتية لها الخواص الآتية:

بها نظام إلكترونات باي غير متمركزة تتبادل فيما بينها الروابط الأحادية والثنائية.
مسطحة.
تحتوى على حلقة واحدة على اأقل.
عدد الإلكترونات باي الغير متمركزة يساوي 4n + 2. وهذا ما يعهد بقاعدة هوكل.

وبالرغم من حتى البنزين أروماتي, فإن البيوتاديين حلقي غيرحلقي, حيث حتى عدد إلكترونات باي الغير متمركزة يساوى 4, وهذا لا ينتج أى رقم سليم عند تطبيق قاعدة هوكل. ولكن أيون البيوتاديين الحلقي(-2) أروماتي.

والجزيئات الغير أروماتية ينطق عليها أليفاتية. وتمثل الجزيئات الأروماتية شكل محسن من الثبات الكيميائي, بمقارنته بالجزيئات الغير أروماتية المماثلة. ويسبب دوران الإلكترونات باي في الجزيء الأروماتي توليد مجال مغناطيسي موضعي, ويمكن التعهد عليه بواسطة الرنين النووي المغناطيسي. الجزيئات المستوية التى تحتوى على حلقة وحيدة بها إلكرتونات باي عددها 4n ينطق عليها ضد أروماتية, أوموبيوس, وغالبا ما تكون غير ثابتة. سيكلوأوكتا تيترا يين (Cyclooctatetraene COT) لا تعانى من عدم الثبات عن طريق تغيير شكلها المسطح.

أمثلة للمركبات الأروماتية

أكثر الهيدروكربونات الأروماتية التى لها أهمية إقنصادية البنزين, التولوين, (أورثو, بارا) زيلين. ويتم إنتاج ما يقرب من 35 مليون طن من هذه المواد سنويا. ويتم الحصول عليهم من المخاليط الناتجة من تقطير قطران الفحم, ويتم إستخدامهم لإنتاج كثير من الكيماويات والبوليمرات, ومنها الستيرين, الفينول, الأنيلين, البولي إستر, النايلون.

الحلقيات الغير متجانسة

الأروماتيات ذات الحلقات الغير متجانسة ،قد يكون فيها واحدة أوأكثر من ذرات الكربون الموجودة في الحلقة الأروماتية مستبدلة بعنصر أخر:

البيريدين يستخدم كمذيب وكمركب وسيط في التفاعلات.
الفيوران أيضا أروماتي, ولكن ليس أروماتي بنفس درجة البنزين, وعلى ذها فهوأكثر نشاطا. والمركب تيترا هيدروفيوران المشتق منه, يستخدم بتوسع كبير كمذيب ومتفاعل كما يستخدم أيضا كوسيط كيميائي. وهومن المواد المسرطنة.

عديد الحلقات

الأروماتيات المتعددة الحلقات هى جزيئات تحتوى على إثنين أوأكثر من الحلقات الأروماتية البسيطة مندمجة معا بمشاركة ذرتين كربون مجاورتين (شاهد أيضا حلقة كربون بسيطة).