أيزونيازيد
|
|
أيزونيازيد {{{English
| |
| الاسم النظامي (أيوپاك) | |
| الاسم النظامي (أيوپاك) | |
| pyridine-4-carbohydrazide | |
| المعينات Identifiers | |
| رقم CAS | |
| كود ATC | J04 |
| PubChem | |
| بنك العقاقير | |
| بيانات كيميائية | |
| الصيغة | 673 |
| كتلة جزيئية | 137.139 g/mol |
| بيانات الحركية الدوائية Pharmacokinetic | |
| التوافر الحيوي | ? |
| رابط بروتيني | Very low (0-10%) |
| الأيض | liver; CYP450: 2C19, 3A4 inhibitor |
| عمر النصف | 0.5-1.6h (fast acetylators), 2-5h (slow acetylators) |
| اخراج | urine (primarily), feces |
| اعتبارات علاجية | |
| فئة السلامة أثناء الحمل |
C |
| الوضع القانوني |
prescription only (US) |
| المسارات | oral, intramuscular, intravenous |
أيزونيازيد أيزونيازيد , يدعى أيضا isonicotinyl hydrazine or INH ,هومركب عضوى يعد الخط الأول لعلاج سقم السلtuberculosis وقاية وعلاجا, ولايستخدم منفردا لسرعة تكون فصائل مقاومة من البكتيريا. ايزونيازيد كمركب عضوى يستخدم لعلاج المطفرات السلّيّة mycobacterial ولقد قامت Roche عام 1952 بابتكاره وسوق تحت إسم Rimifon Rimifon, ويتوفر في صور أقراص وشراب وفى صورة حقن عن طريق الوريد أوعضليا. وهوعقار رخيص التكلفة, يصنع من isonicotinic acid الذى ينتج من 4-Methylpyridine 4-Methylpyridine
الاستحصال
يستحصل من ميثيل- أربعة بيريدين (γ - بيكولين)كما يلي: يحول ميثيل -4 بيريدين بأكسدته بفوق منغنات البوتاس أوبحمض الآزوت إلى حمض ايزونيكوتنيك, ثم يعالج الحمض الناتج بالغول الايثيلي بوجود حمض الكبريت لتحويله إلى الايستر الايثيلي لحمض الايزونيكوتينك. ويعالج هذا الأخير بالهيدرازين قيعطي الايزونيازيد.
الصفات
الفيزيائية
بللورات ابرية عديمة اللون والرائحة, ينحل في الماء والغول. لا تنحل في الايتير. يمكن تعقيم محاليلها المائية بتسخينها حتى الدرجة 120.
الكيميائية
- خواص تعود لمجموعة الهيدرازين:
- تتأكسد هذه المجموعة بسهولة, فالايزونيازيد مركب مرجع قوي يرجع نترات الفضة النشادرية وسائل فهلنغ بالحرارة.
- تتكاثف هذه المجموعة مع المشتقات الكاربونيلية لتعطي مشتقات هيدرازونية.
تعطي هيدرازيدات الحموض النيكوتينية مع بارا - دي ميثيل امينوبنزالدهيد مشتقات هيدرازونية ملونة. ويختلف لونها باختلاف نوع الهيدرازيد. وهذا مما يسمح بتمييزها عن بعضها: هيدرازيد حمض النيكوتينك يعطي لون أصفر شاحب. هيدرازيد حمض الايزونيكوتينك يعطي لون أصفر برتنطقي. هيدرازيد حمض البيكوليك يعطي لون أصفر شاحب.
- تتفاعل مع يودوبزموتات البوتاسيوم فتعطي راسبا أحمر.
- خوص تعود إلى نواة البيريدين:
تعطي مشتقات البيريدين تفاعل كوينغ Koing: يعالج المحلول المائي للايزونيازيد مع الصود بالتسخين ثم يبرد ثم يعدل الناتج بحمض كلور الماء ثم بثاني فحمات الصوديوم ثم يضاف محلول من بروم السيانوجين ويسخن لدرجة 80 فيبدولون أصفر ليموني. يبدوهذا اللون أيضا مع هيدرازيد حمض النيكوتنيك في حين حتى هيدرازيد حمض البيكوليك لا يعطي أي لون.
المعايرة
يعاير بالاعتماد على خواصه المرجعة, ومنها أكسدته بالبروم أوباليود في وسط حمضي. ويستهلك جميع جزيء من الايزونيازيد أربعة ذرات من اليود.
الجرعات
0.2-0.3 غ باليوم موزعة على ثلاث جرعات بطريق الفم, ويمكن اعطاؤه عن طريق الحقن بالحالات الخطرة فقط.
الآثار الجانبية
يسبب أعراض عدم تحمل: هضمية, عصبية وجلدية. وهذه الأعراض تشبه تلك الملاحظة في العوز الناتج عن فيتامين B6 وPP.
INH therapy will decrease the efficacy of hormonal birth control when combined with Rifampin.
Synonyms and abbreviations
- Isonicotinyl hydrazine
- Isonicotinic acid hydrazide
- INH
- H (for "hydrazide", and also the WHO standard abbreviation)
أنظر أيضا
- Tuberculosis treatment
- Tuberculosis
- Mycobacterium tuberculosis
المراجع
- ^ Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita, Hisao Ichimura "Pyridine and Pyridine Derivatives" in "Ullmann's Chemistry" 2007; John Wiley & Sons: New York.
-
- Core Curriculum on Tuberculosis (2000) Division of Tuberculosis Elimination, Centers for Disease Control and Prevention
- See Chapter 6, Treatment of LTBI Regimens - Isoniazid::
See Chapterسبعة - Treatment of TB Disease Monitoring - Adverse Reactions to First-Line TB Drugs - Isoniazid::
See Tableخمسة First-Line Anti-TB Medications
- Isoniazid Overdose: Recognition and Management American Family Physician 1998 Feb 15
