حمض الماندليك
| |||
| الأسماء | |||
|---|---|---|---|
|
اسم أيوپاك
2-Hydroxy-2-phenylacetic acid
| |||
| أسماء أخرى
حمض الماندليك
حمض فينلگليكوليك | |||
| تمييز | |||
| رقم CAS | [] | ||
| PubChem | |||
| رقم EC | |||
| ChEBI | |||
| رقم RTECS | OO6300000 | ||
| كود ATC | B05,J01XX06 | ||
| SMILES |
|
||
| InChI | InChI=1/C8H8O3/c9-7(8(10)11)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7,9H,(H,10,11) | ||
| الخصائص | |||
| الصيغة الجزيئية | C8H8O3 | ||
| كتلة مولية | 152.13 g mol-1 | ||
| المظهر | مسحوق بلوري أبيض | ||
| الكثافة | 1.30 g/cm3 | ||
| نقطة الانصهار |
119 °C, 392 K, 246 °F (نقي بصرياً: 132 to 135 °م (270 to 275 °ف; 405 to 408 ك)) |
||
| نقطة الغليان | |||
| قابلية الذوبان في الماء | 15.87 گ/100 ملل. | ||
| قابلية الذوبان | قابل للذوبان في الإثير ثنائي الإثيل، الإيثانول، الأيزوپروپانول | ||
| الحموضة (pKa) | 3.41 | ||
| معامل الانكسار (nD) | 1.5204 | ||
| الكيمياء الحرارية | |||
|
للتشكل ΔfH |
0.1761 كج/گ | ||
| المخاطر | |||
| نقطة الوميض | 162.6 °م (324.7 °ف; 435.8 ك) | ||
| مركبات ذا علاقة | |||
|
ما لم يُذكر غير ذلك، البيانات المعطاة للمواد في حالاتهم العيارية (عند 25 °س [77 °ف]، 100 kPa). | |||
 verify (what is  ?)
| |||
| مراجع الجدول | |||
حمض الماندليكMandelic acid، هوحمض ألفا-هيدروكسي عطري صيغته الكيميائية C6H5CH(OH)CO2H. وهوتعبير عن مادة صلبة بلورية بيضاء قابلة للذوبان في الماء والمذيبات العضوية القطبية. ويعتبر مركب طليعي لمختلف الأدوية. حيث حتى الجزيء متماكب ضوئياً، فهومتواجد في المتماثلين وكذلك في المزيج الراسيمي، الفهم بحمض الپاراماندليك.
العزل والتخليق
أُكتشف حمض الماندليك أثناء تسخين الأميگادلين، خلاصة اللوز المر، مع حمض الهيدروكلوريك المخفف. اسمه مشتق من ماندل، المرادف لحدثة "اللوز" بالألمانية. تشكلت مشتقات حمض الماندليك نتيجة لأيض الأدرينالين والنورإبينفرين عن طريق الأكسيداز أحادي الأمين وcatechol-O-methyl transferase.
يحضر حمض الماندليك عن طريق التحلل المحفز حمضياً للماندلونيتريل، وهوتعبير عن سيانوهيدرين للبنزالدهيد. أيضاً، يمكن تحضير الماندلونيتريل بتفاعل البنزالدهيد مع بيكبريتيت الصوديوم للحصول على ناتج الإضافة اللقاء، مشكلاً الماندلونيتريل مع سيانيد الصوديوم، والذي يتحلمه:
بدلاً من ذلك، يتصاعد بالتحليل المائي القاعدي لحمض اللفينولكلوروستيك وdibromacetophenone. ويتصاد أيضاً بتسخين الفينولگليوكسال مع القلويات.
الاستخدامات
لحمض الماندليك تاريخ طويل في الاستخدام الطبي كمضاد للجراثيم، خاصة لعلاج عدوى المسالك البولية. أُستخدم أيضاً كمضاد حيوي فموي، وكمكون "للتقشير الكيميائي للوجه"، مع أحماض ألفا-هيدروكسية أخرى.
دواء السيكلانديلات والهوماتروپين هي إسترات حمض الماندليك.
المصادر
- ^ Merck Index, 11th Edition, 5599.
- ^ Bjerrum, J., et al. Stability Constants, Chemical Society, London, 1958.
- ^ Edwin Ritzer and Rudolf Sundermann "Hydroxycarboxylic Acids, Aromatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi: 10.1002/14356007.a13_519
- ^ نطقب:OrgSynth
- ^ نطقب:OrgSynth
- ^ Putten, P. L. (1979). "Mandelic acid and urinary tract infections". Antonie van Leeuwenhoek. 45 (4): 622. doi:10.1007/BF00403669.
- تحوي هذه الموضوعة معلومات مترجمة من الطبعة الحادية عشرة لدائرة المعارف البريطانية لسنة 1911 وهي الآن من ضمن الملكية العامة.
نطقب:Other antibacterials
