رباعي البيرول

رباعيات البيرول هي صنف من المركبات الكيميائية الحاوية على أريع حلقات بيرول (أوشبيهة بها)، والتي تكون متصلة مع بعضها بجسور هيدروكربونية قصيرة (إما وحدات من جسر ميثيلين -CH₂- أومجموعة ميثين -(CH)=) سواء على الشكل الخطي أوالحلقي. يصادف وجود رباعيات البيرول في بعض الجزيئات الحيوية المهمة مثل الهيموغلوبين أوالكلوروفيل؛ وفي المثالين الأخيرينقد يكون للحلقة الضخمة دوراً مهماً في تشكيل الإطار الذري الذي يمكّن من تشكيل معقد تناسقي مع ذرة فلز انتنطقي في المركز.

تعد مركبات رباعيات البيرول حاملة للون بسبب ازدياد درجات الترافق في بنية تلك الأنظمة؛ بالتالي فإن هذه المركبات توجد في الطبيعة ملوّنة.

البنية

تتضمن رباعيات البيرول الخطية، والتي تدعى بيلانات، الأمثلة التالية:

منتجات تحطيم جزيئات الهيم مثل بيليروبين وبيليفردين
مركبات فيكوبيلين الموجودة في البكتيريا الزرقاء (الزراقم).
مركبات لوسيفرين الموجودة في السوطيات الدوارة والكريليات.

بيليروبين
بيليفردين
فيكوإريثروبيلين
لوسيفرين

تتضمن رباعيات البيرول الحلقية الأمثلة التالية:

بورفين وهوأبسط رباعيات البيرول
مركبات بورفيرين، بما فيها الهيم وهونواة الهيموغلوبين
مركبات كلورين، بما فيها الموجودة في نواة الكلورفيل.

كما يوجد أيضاً رباعيات بيرول حلقية لها اختلاف سهل في التكوين البنيوي من حيث الترابط بين حلقات البيرول، مثالاً على ذلك حلقة الكورين الموجودة في نواة الكوبالامين.

حلقة البورفين الضخمة في مجموعة الهيم في الهيموغلوبين
قسم الكلورين في نوع من أنواع الكلوروفيل، والتي تختلف عن بعضها حسب المجموعة الوظيفية الموضوعة داخل المستطيل ألأخضر (هنا مجموعة ميثيل في الكلوروفيل (أ).)
بنية الكوبالامين تحوي حلقة كورينز

مراجع

↑ Nomenclature of Tetrapyrroles, Appendix 1. Trivially named porphyrins, chlorins, chlorophylls and bilins, fundamental parents نسخة محفوظة 21 يناير 2017 على مسقط واي باك مشين.