بنزل
عودة للموسوعةالبنزل مركب عضوي صيغته الكيميائية (C6H5CO)2 ويختصر عموماً بـ (PhCO)2، ويكون على شكل بلورات صفراء اللون، وهومن أكثر الكيتونات الثنائية شيوعاً، ويستعمل بشكل رئيسي كبادئ ضوئي في كيمياء البوليمرات.
البنية
أهم الميزات البنيوية في هجريب البنزل هورابطة كربون-كربون الطويلة (1.54 Å) والذي يشير على غياب الآصرة باي بين مركزي الكاربونيل في المركب. تكون مراكز PhCO مستوية، ولكن تكون مجموعتا البنزل ملتويتين بالنسبة لبعضهما البعض بزاوية زوجية قدرها 117°. وفي المركبات المشابهة للبنزل وذات الإعاقة الفراغية الأقل مثل (الكلايكوسال، ثنائي الأسيتال، مشتقات حمض الأكساليك) تتخذ مجموعة (RCO)2 هجريباً مستوياً مضاداً.
الاستخدامات
يستخدم بشكل رئيسي في التقسية بالجذور الحرة لشبكات البوليمر، حيث يتفكك البنزل بواسطة الأشعة فوق البنفسجية، منتجاً أصنافاً من الجذور الحرة ضمن المادة، محفزاً التشابك. وقد وُصف البنزل حديثاً كمثبط فعال للكاربوكسيل استيريز البشري، والإنزيمات المشهجرة في التحلل المائية للاسترات الكربوكسيلية، والكثير من الأدوية المستخدمة طبياً.
التفاعلات
يعد البنزل مادة أساسية في التكوين العضوي، حيث يتكاثف مع الأمينات ليعطي ليكندات ثنائي الكيتيمين. أحد التفاعلات العضوية الكلاسيكية للبنزل هوإعادة ترتيب حمض البنزيليك، حيث تحفز القاعدة تحويل البنزل إلى حمض البنزيليك، ويستغل هذا التحول في تحضير عقار الفينيتوين. ويتفاعل البنزل أيضاً مع 1،3-ثنائي فنيل الأسيتون عبر تكاثف الألدول ليعطي رباعي فينيل البنتان دايون الحلقي.
التحضير
يحضر البنزل من البنزوين والذي يحضر بدوره من البنزلديهيد بواسطة تكاثف البنزوين.
المراجع
- ^ Acta Cryst. B43 398 (1987)
- ^ Spectrochim. Acta A60 (8-9) 1805 (2004)
- ^ Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer "Ketones" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, 2002 by Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a15_077
- ^ Quang. Shen, Kolbjoern. Hagen "Gas-phase molecular structure and conformation of benzil as determined by electron diffraction" J. Phys. Chem., 1987, 91 (6), pp 1357–1360. doi:10.1021/j100290a017.
- ^ Wadkins. R. M. et al "Identification and characterization of novel benzil (diphenylethane-1,2-dione) analogues as inhibitors of mammalian carboxylesterases. J. Med. Chem., 2005 48 pp 2906-15.
- ^ Clarke, H. T.; Dreger.E. E.(1941)."Benzil". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 87.
التصنيفات: المواد الكيميائية مع معرفات مركبة متعددة, ثنائيات الكيتون, كيتونات عطرية, صفحات تستعمل قالبا ببيانات مكررة, صفحات تستخدم قالب:معلومات كيمياء -معرفات مع وسائط غير معروفة, قالب تصنيف كومنز بوصلة كما في ويكي بيانات, صفحات بها بيانات ويكي بيانات, صفحات تستخدم خاصية P683, صفحات تستخدم خاصية P1579, صفحات تستخدم خاصية P679, صفحات تستخدم خاصية P662, صفحات تستخدم خاصية P231, صفحات تستخدم خاصية P661, صفحات تستخدم خاصية P665, صفحات تستخدم خاصية P2566, صفحات تستخدم خاصية P2840, صفحات تستخدم خاصية P592, صفحات تستخدم خاصية P3117, صفحات تستخدم خاصية P232, صفحات تستخدم خاصية P652, معرفات مركب كيميائي, بوابة الكيمياء/مقالات متعلقة, جميع المقالات التي تستخدم شريط بوابات
