ثلاثي إيثيل البوران

ثلاثي إيثيل البوران (أوثلاثي إيثيل البورون) هومركب بورون عضوي له الصيغة C₂H₅)₃B)، يرمز له Et₃B، بحيث حتى Et ترمز لمجموعة الإيثيل، كما يرمز له اختصاراً TEB.قد يكون المركب على شكل سائل عديم اللون، يميل لونه أحياناً إلى الأصفر الشاحب.

التحضير

يحضر ثلاثي إيثيل البوران من تفاعل ثلاثي ميثيل البورات مع ثلاثي إيثيل الألومنيوم:

{\displaystyle \mathrm {Et_{3 Al\ +\ (MeO)_{3 B\ \longrightarrow \ Et_{3 B\ +\ (MeO)_{3 Al

حيث ترمز Et إلى مجموعة الإيثيل وMe إلى مجموعة الميثيل.

يكون الجزيء الناتج أحادي الجزئية (مونومر)، وذلك على العكس من المركب البادئ للبورانات H₃B ومركب ثلاثي إيثيل الألومنيوم Et₃Al، والتي تميل إلى تشكيل مركبات ثنائية الوحدات (ديمر).

يمكن حتى يحضر المركب بطريقة أخرى من تفاعل ثنائي البوران، أوالبوران المتناسق مع رباعي هيدروالفوران، مع الإيثيلين.

الخصائص

يكون ثلاثي إيثيل البوران في الشروط النظامية من الضغط ودرجة الحرارة تعبير عن سائل عديم اللون سهل الاشتعال، وسهل التطاير. يتفاعل Et₃B مع الماء، لكنه ينحل في جميع من رباعي هيدروالفوران والهكسان، كما ينحل في ثنائي إيثيل الإيثر.

إن لثلاثي إيثيل البوران بنية جزيئية ثلاثية مستوية، وهويتفكك إبّان التسخين.

الاستخدامات

مادة إشعال للوقود

استخدم ثلاثي إيثيل البوران في السابق من أجل إشعال وقود JP-7 في المحرك النفاث العنفي Pratt & Whitney J58 المستخدم في طائرات لوكهيد إس آر-71 بلاك بيرد، وكذلك في طائرة لوكهيد إيه-12. يعد مركب ثلاثي إيثيل البوران مناسباً لهذا الغرض بسبب خاصية تلقائية الاشتعال لديه، خاصة حتى احتراقه ناشر للحرارة.

في السابق كان ثلاثي إيثيل البوران يمزج مع 10-15% من ثلاثي إيثيل الألومنيوم من أجل استخدامه لإشعال المحرك الصاروخي F1 في صواريخ ساتورن 5. وكذلك الأمر، فإن المزيج يستخدم في صواريخ فالكونتسعة من شركة سبيس إكس.

الكيمياء العضوية

يستخدم ثلاثي إيثيل البوران كبادئ جذري في التفاعلات الجذرية، ويكون فعّالاً حتى في درجات حرارة منخفضة، بحيث يمكن حتى يحل محل مركبات القصدير العضوية المستخدمة لهذا الغرض.

يتفاعل ثلاثي إيثيل البوران مع إينولات الفلزات، حيث يعطي إينوكسي ثلاثي إيثيل البورات، والتي يمكن إجراء عملية ألكلة انتقائية لها بوجوده. يستخدم في تفاعل نزع أكسجين بارتون-ماكومبي Barton–McCombie deoxygenation من أجل نزع أكسجين مجموعة الهيدروكسيل في الكحولات، وبستخدم مع كاشف هيدريد ثلاثي رابعي بوتوكسي ألومنيوم الليثيوم LiAlH[OC(CH₃)₃]₃ من أجل فصم الإيثرات.

يستخدم المركب من أجل تحريض أنواع محددة من تفاعل ريفورماتسكي Reformatsky reaction، كما أنه يعد مركباً طليعيّاً لتحضير مركب ثلاثي إيثيل بوروهيدريد الليثيوم، والذي يعهد باسم الهيدريد الفائق، وذلك من خلال التفاعل مع هيدريد الليثيوم كما في المعادلة:

{\displaystyle \mathrm {LiH\ +\ Et_{3 B\ \longrightarrow \ LiBHEt_{3

المراجع

↑ صفحة بيانات المادة من شركة sigmaaldrich نسخة محفوظة 18 يونيو2016 على مسقط واي باك مشين.
↑ معهد بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7357 — تاريخ الاطلاع: 14 أكتوبر 2016 — العنوان : Triethylborane — الرخصة: محتوى حر
↑ Robert J. Brotherton, C. Joseph Weber, Clarence R. Guibert, John L. Little "Boron Compounds" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2000, Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a04_309
^ Buddrus, Joachim (2011), Grundlagen Der Organischen Chemie, von Gruyter, صفحة 172, ISBN CS1 maint: ref=harv (link)
^ "Lockheed SR-71 Blackbird". March Field Air Museum. مؤرشف من الأصل فيخمسة يناير 2014. اطلع عليه بتاريخ 05 مايو2009.
^ A. Young (2008). The Saturn V F-1 Engine: Powering Apollo Into History. Springer. صفحة 86. ISBN .
^ Mission Status Center, June 2, 2010, 1905 GMT, SpaceflightNow, accessed 2010-06-02, Quotation: "The flanges will link the rocket with ground storage tanks containing liquid oxygen, kerosene fuel, helium, gaseous nitrogen and the first stage ignitor source called triethylaluminum-triethylborane, better known as TEA-TAB." نسخة محفوظة 14 نوفمبر 2015 على مسقط واي باك مشين.
^ Yoshinori Yamamoto, Takehiko Yoshimitsu, John L. Wood, Laura Nicole Schacherer "Triethylborane" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rt219.pub3