فينيل الليثيوم
عودة للموسوعةفينيل الليثيوم هومركب ليثيوم عضوي له الصيغة C6H5Li، ويكون في الحالة الصلبة على شكل بلورات بيضاء عديمة اللون، في حين حتى محاليله لها لون متدرج بين البني والأحمر وذلك حسب نوع المذيب المستخدم..
التحضير
يحضّر فينيل الليثيوم من تفاعل الليثيوم الفلزي مع بروموأوكلوروالبنزين:
بطريقة أخرى يمكن تحضير المركب من تفاعل حلقة البنزين مع ن-بوتيل الليثيوم. هذا التفاعل ينشّط بوجود مانح من النمط سيغما σ مثل مركب رباعي ميثيل ثنائي أمين الإيثيلين (TMEDA).
يقوم TMEDA بفكفكة تجمعات n-BuLi إلى وحداتها الأولية ويعمل على استقطاب الرابطة بين Li–C.
الخصائص
البنية
تتكون بنية فينيل الليثيوم من وحدات ثنائية من Li2Ph2 تكون فيها ذرات الليثيوم وذرات الكربون حلقات رباعية مسطحة. إذا مستوى مجموعة الفينيلقد يكون عمودياً على مستوى حلقة Li2C2. تتشكل روابط بين جزيئية قوية إضافية بين هذه الوحدات الثنائية لفينيل الليثيوم مع الإلكترونات من النمط π لمجموعة الفينيل للوحدات المجاورة، مما يؤدي إلى الحصول على بنية بوليمرية لامتناهية على شكل سلّم.
في المحلول فإن المركب يأخذ عدة بنى حسب نوع المذيب المستخدم. في رباعي هيدروالفوران فإنه يتوازن بين حالتي أحادي وثنائي الوحدة. في الإيثر، فإن فينيل الليثيوم يوجد على شكل رباعي وحدات.
الاستخدامات
يستخدم فينيل الليثيوم بشكل أساسي كعامل لإضافة الليثيوم للمركبات الأخرى في الاصطناع العضوي وكبديل عن كواشف غرينيار من أجل إضافة مجموعة الفينيل.
مراجع
- ↑ وصلة : معهد بوب كيم — الرخصة: محتوى حر
- ^ Gilman, H.; Zoellner, E. A.; Selby, W. M. (1932). "An Improved Procedure for the Preparation of Organolithium Compounds". Journal of the American Chemical Society. 54 (5): 1957–1962. doi:10.1021/ja01344a033. صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفون (link)
- ^ Gattermann und Wieland, Die Praxis des organischen Chemikers, ISBN 3-11-006654-8.(بالألمانية)
- ^ Christoph Elschenbroich, Organometallchemie, 5.Aufl. - Teubner Verlag, 2005, S.47 (بالألمانية)
- ^ Dinnebier, R. E.; Behrens, U.; Olbrich, F. (1998). "Lewis Base-Free Phenyllithium: Determination of the Solid-State Structure by Synchrotron Powder Diffraction". Journal of the American Chemical Society. 120 (7): 1430–1433. doi:10.1021/ja972816e.
- ^ Wietelmann, U.; Bauer, R. J. (2005), "Lithium and Lithium Compounds", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a15_393
التصنيفات: فينيلات, مركبات ليثيوم عضوية, صفحات بها بيانات ويكي بيانات, صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفون, صفحات بوصلات خارجية بالألمانية, الصفحات التي تستخدم وصلات ISBN السحرية, صفحات تستخدم خاصية P233, صفحات بها مراجع ويكي بيانات, صفحات تستخدم خاصية P234, صفحات تستخدم خاصية P235, قالب تصنيف كومنز بوصلة كما في ويكي بيانات, صفحات تستخدم خاصية P683, صفحات تستخدم خاصية P1579, صفحات تستخدم خاصية P662, صفحات تستخدم خاصية P2566, صفحات تستخدم خاصية P231, صفحات تستخدم خاصية P661, صفحات تستخدم خاصية P232, صفحات تستخدم خاصية P1578, صفحات تستخدم خاصية P3117, معرفات مركب كيميائي, بوابة الكيمياء/مقالات متعلقة, جميع المقالات التي تستخدم شريط بوابات
