ميثانال

الفورمالديهايد أوالفورمالدهيد ويسمى أيضاً الفورمول أوألدهيد النمل (نسبة إلى النمل)، هومركب عضوي من فصيلة الألدهيدات ذوالصيغة الكيميائية CH₂O وهوغاز عديم اللون في درجة الحرارة العادية، سريع الذوبان في الماء وقابل للاشتعال اسمه النظامي ميثانال (methanal).

التاريخ

صنع الفورمالدهيد لأول مرة من قبل ألكسندر بوتليروف " Alexandre Boutlerov " سنة 1855 م، ولكن تم التعهد عليه رسميًا من قبل العالم الألماني آوغست فيلهلم فون هوفمان "August Wilhelm von Hofmann" سنة 1867 م، وذلك من خلال إجراء أول عملية تحضير تقنية بواسطة تفاعل نزع الهيدروجين للميثانول.

خواصه

الخواص الفيزيائية

الميثانال غاز لا لون له، يذوب في الماء بكميات كبيرة، ومحلول الماء الناتج يحتوي على 40 % من الفورمالدهيد يعهد بالفورمالين، ويستعمل هذا الأخير في التحنيط وكمادة حافظة للأنسجة. حيث تصل درجة غليانه إلى -21 °م.

الخواص الكيميائية

الاحتراق التام

يحترق الميثانال بوجود زيادة من أكسجين الهواء حسب المعادلة التالية.

CH₂O + O₂ → CO₂ + H₂O

الأكسدة بأكسجين الهواء

يتأكسد الميثانال بسهولة من الأكسجين في الهواء ويشكل حمض الفورميك، لذلك يجب الحفاظ على الميثانال في علبة مغلقة بإحكام.بحيث يتم التفاعل كما يلي.

CH₂O + 1/2O₂ → HCOOH

الأكسدة بمحلول فهلنغ

إن شاردة (أيون) النحاس الثنائية المعقدة الموجودة في الوسط الأساسي هي الشاردة الفعالة لمحلول فهلنغ. بتفاعل المحلول مع الفورمالديهيد نحصل على الميثانوات وراسب أحمر آجري الذي هوأكسيد النحاس الأحادي.وتكون المعادلة الإجمالية للتفاعل كما يلي

تفاعل كما يلي.

2Cu + CH₂O + 5OH^- → Cu₂O + HCOO^- + 3H₂O

التفاعل مع كاشف شيف

يعد اختبار شيف اختبارا للكشف عن الألدهيدات. يستعمل فيه كاشف شيف الذي هومادة الفوشين ذات اللون الوردي، منحلة في محلول مائي لغاز ثنائي أكسيد الكبريت ويكون المحلول بذلك شفافاً. عند إضافة قطرات من الميثانال لكاشف شيف يتلون تدريجيُا باللون الوردي، أي أنه يعود إلى لونه الاصلي.

الوفرة الطبيعية

يتوافر الفورمالدهيد في المنتجات من الاحتراق غير الكامل للمواد التي تحتوي على الكربون. هناك في دخان من حرائق الغابات، في انبعاثات السيارات، ودخان التبغ.

الإنتاج

صناعياً

ينتج الفورمالدهيد صناعياً من الأكسدة الحفزية للميثانول. الحفازات الأكثر شيوعاً هي الفضة، أومزيج من أكاسيد الحديد مع الموليبدنوم والفاناديوم.

حسب طريقة فورموكس FORMOX لإنتاج الفورمالدهيد فإن مزيجاً من الميثانول والأكسجين يتفاعلان عند درجة حرارة تتراوح بين 250-400 °س بوجود أكسيد الحديد بالإضافة إلى الموليبدنوم و/أوالفاناديوم ليعطي الفورمالدهيد حسب المعادلة.

2CH₃OH + O₂ → 2H₂CO + 2H₂O

تطبق درجات حرارة أعلى، حوالي 650° س، وذلك عند استعمال حفاز يحوي أكسيد الحديد فقط. كما ينتج الفورمالدهيد في نفس الوقت عن طريق تفاعل نزع الهيدروجين من الميثانول حسب المعادلة:

CH₃OH → H₂CO + H₂

بما حتى الفورمالدهيد يتأكسد تلقائياً بأكسجين الهواء الجوي ليشكل حمض الفورميك، فإن الأخير يتواجد بتراكيز من مرتبة جزء من المليون في محاليل الفورمالدهيد التجارية.

مخبرياً

يحصل على الميثانال مخبرياً من الفورمالين، وهوالمحلول مائي الذي يتم فيه حل الميثانال إلى 37 ٪ من الكتلة، وذلك بإضافة برمنغنات البوتاسيوم (KMnO₄) بنسب من 1 غرام من برمنغنات إلى 2 مل من الفورمالين. التفاعل ناشر للحرارة، والحرارة المتولدة هوالأمر المهم في العملية.

الاستعمالات

يستعمل الفورمول خاصة في المجال الطبي والبيولوجي بحيث أنه يُفقد البكتيريا قدرتها المسقمة فتصبح (موهَنة) من أجل حتى يجعل جسم الإنسان ممنعا ضد أمراض معينة بعد حقنه للبيكتيريا المسببة السقم في شكلها الغير المسقم. كما أنه له الاستخدامات التالية:

مطهر : وخاصة في الطب البيطري (وتعقيم أحواض القدم foot baths).
التحنيط: كمادة حافظة للحيوانات النافقة أوللبشر (من أجل التشريح في كليات الطب على سبيل المثال).
طب الأسنان : بشكل مباشر (الفورمالدهيد)، أومشتق (polyoxymethylene) وخلافا للعقاقير والمنتجات والمواد المستخدمة في طب الأسنان ليست خاضعة للترخيص في السوق.
لإنتاج البوليمرات والمواد الكيميائية (أكثر من 50 ٪ من مجموع الاستخدامات من الفورمالدهيد).
غالبا ما تستخدم في المواد اللاصقة وراتنجات دائمة، مثل راتنج يوريا-فورمالدهيد المستخدم في خلق الألواح والخشب الرقائقي وصمغ للرموش الأصطناعية أوالسجاد، أوإلى شكل رغوة الاصطناعية. ويستخدم لإنتاج المواد الكيميائية أخرى كثيرة، معظمها البوليولات مثل ثريتول تترانيترات، وتستخدم في صناعة مواد الطلاء والمتفجرات. وهناك أيضا غيرها من مشتقات الفورمالدهيد.

السلامة

وبعد حتى تم النظر فيها في البداية باسم "مسرطن محتمل"، كما تم تصنيف الفورمالدهيد " المسببة للسرطان معينة " من قبل الوكالة الدولية لبحوث السرطان، والذي يعتمد على منظمة الصحة العالمية.

وتعتبر مشاركته في سرطان تجويف الأنف والجيوب ولكن الخلط الحالي التحيز في الدراسات في مكان العمل لا يسمح لإبرام. تعرضت عموما وفي الواقع، العمال الذين تعرضوا لعدد كبير من الملوثات المسببة للسرطان يحتمل (نشارة الخشب في صناعة الأخشاب—مسؤولة عن سرطان تجويف الأنف—البنزين—المسؤولة عن سرطان الدم --، وغيرها من الألدهيدات الأسيتالديهيد)، والدور المناسب للفورمالدهايد في هذه السرطانات ولذلك من الصعب تسليط الضوء. ويشتبه في تورطه في حدوث سرطان الدم بقوة.

ويمكن حتى تهيج العينين والأغشية المخاطية، مما تسبب التهاب الملتحمة والصداع وصعوبة في التنفس يرافقه ألم في الحلق.

كما حتى حيوانات المختبر يتعرضون لجرعات عالية من رؤية الميثانال في حياتهم للخطر من سرطان الأنف والحنجرة . في طب الأسنان، وكمية صغيرة أدرجت قناة لب القضية في بعض الأحيان استجابة شديدة الحساسية (الطفح الجلدي والحساسية عالية)، وتحدث في غضون ساعات بعد .

التنظيم

معظم الدول أوروبية تقيد وتحذر استخدام الفورمالدهيد في التحنيط. استيراد المنتجات التي تعامل مع الفورمالدهيد ومن ثم تخضع لتنظيم أوتحذير. على المبيدات الحيوية (بما في ذلك وقاية النبات)، تحت اسم الفورمالدهيد.

بالنسبة للاتحاد الأوروبي

يحذر على المادة الفعالة بقرار 2007/442/CE بعدالاستعراض على إدراجها في المرفق الأول [توجيه 91/414/EEC 11] .

التسقطات

إن الاتحاد الأوروبي يفهم فرض حظر تام على استخدام الفورمالدهيد كمبيد بيولوجي (بما في ذلك التحنيط) تحت التوجيه منتجات، ولكن لبعض البلدان (أيرلندا وبعض الدول الأخرى الباردة) التي تستخدمه في التحنيط تحفظات على مثل هذا الحظر.

انظر أيضاً

مكافحة العدوى
بارافورمالدهيد
قائمة ناسا لأفضل النباتات المنزلية لتنقية الهواء

المراجع

↑ معهد بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/712 — تاريخ الاطلاع: 20 نوفمبر 2016 — العنوان : formaldehyde — الرخصة: محتوى حر
^ قاموس المورد، البعلبكي، بيروت، لبنان.
^ المعجم الطبي الموحد.
^ Read, J. (1935), Text-Book of Organic Chemistry, London: G Bell & Sons CS1 maint: ref=harv (link).