ثوجون

ثوجون هومركب عضوي ينتمي إلى الكيتونات وإلى مركبات أحادي التربين له الصيغة الكيميائية C₁₀H₁₆O، ويكون على شكل سائل له رائحة المنثول.

الوفرة الطبيعية

يوجد هناك لقاءان عير ضوئيان للمركب متوفران طبيعياً وهما (−)-α-ثوجون و(+)-β-ثوجون. والمركب موجود طبيعياً في الكثير من النباتات مثل العفص، (ومنه اشتق الاسم، إذ حتى الاسم الفهمي للعفص هوThuja)؛ وكذلك في شجر العرعر ونبات المردقوش الشائع والمريمية وفي حشيشة الدود وفي الشيح، وخاصة شيح ابن سينا.

كما يوجد آثار من المركب في المشروب الروحي أفسنتين.

الخواص

يوجد أربعة مصاوغات مرآتية للمركب وهي:

(−)-α-ثوجون
(+)-α-ثوجون
(+)-β-ثوجون
(−)-β-ثوجون

فهم الأدوية

يعد مركب ثوجون من مستقبلات GABA؛ وكان يظن في الماضي حتى له أثراً شبيهاً بأثر رباعي هيدروكانابينول (THC) على مستقبلات الكانابينويد؛ إلا أنه تبين حتى ذلك كان خاطئاً.

المراجع

↑ معهد بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11027 — تاريخ الاطلاع:ستة أكتوبر 2016 — العنوان : 3-Thujanone — الرخصة: محتوى حر
^ Perry NB, Anderson RE, Brennan NJ, Douglas MH, Heaney AJ, McGimpsey JA, Smallfield BM (1999). "Essential Oils from Dalmatian Sage (Salvia officinalis L.): Variations among Individuals, Plant Parts, Seasons, and Sites". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 47 (5): 2048–2054. doi:10.1021/jf981170m. PMID 10552494.
^ Oppolzer W, Pimm A, Stammen B, Hume WE (1997). "Palladium-Catalysed Intramolecular Cyclisations of Olefinic Propargylic Carbonates and application to the diastereoselective synthesis of enantiomerically pure (−)-α-thujone". Helvetica Chimica Acta. 80 (3): 623–639. doi:10.1002/hlca.19970800302.
^ Olsen RW (April 2000). "Absinthe and gamma-aminobutyric acid receptors". Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 97 (9): 4417–8. doi:10.1073/pnas.97.9.4417. PMC 34311. PMID 10781032. مؤرشف من الأصل في 27 يونيو2008.
^ Conrad III, Barnaby; (1988). Absinthe: History in a Bottle. Chronicle Books. ISBN 0-8118-1650-8 p. 152
^ Meschler JP, Howlett AC (March 1999). "Thujone exhibits low affinity for cannabinoid receptors but fails to evoke cannabimimetic responses". Pharmacol. Biochem. Behav. 62 (3): 473–80. doi:10.1016/S0091-3057(98)00195-6. PMID 10080239. مؤرشف من الأصل في 14 يناير 2018.