قاعدة أولويات كان-إنگولد-پرِلوگ
في الكيماء العضوية يمكن تطبيق قاعدة أولويات كان-إنگولد-پرِلوگ Cahn-Ingold-Prelog priority rule لفهم اتجاه الجزيء في المركبات العضوية، لتحديد الكيمياء الفراغية له، وكذلك لتحديد أسماء المتزامرات للجزيئات التي بها رابطة مزدوجة مثل الألكينات.
وببساطة، يتم تطبيق هذه القاعدة لأي ذرة مرتبطة لمركز فراغي أوأي نظام به نظام يشبه الألكين (في وجود رابطة مزدوجة)، وتحدد الأولوية طبقا للعدد الذري للذرات المرتبطة بالمركز الفراغي، فحدثا زاد العدد الذري، زادت الأولوية.
وفي حالة حتى أكبر ذرتين مرتبطتين بالمركز الفراغي لهما نفس العدد الذري، يتم عندها مقارنة العدد الذري للذرات الأخرى المرتبطة بالمركز الفراغي. وفي حالة تساويها أيضا يتم ملاحظة العدد الذري للذرات المرتبطة بأول ذرة في الترتيب لكلا المجموعتين إلى غير ذلك. على حتى الروابط الثنائية والثلاثية تقيم على حتى الذرة مرتبطة لاثنين أوثلاثة من الذرات المرتبطة بالرابطة الثنائية أوالثلاثية. أمثلة:
CH2OH تكون له أولوية عن C(CH3)3
CH(CH3)2 تكون له أولوية عن CH2CH2OH
CH=O تكون له أولوية عن CH(CHCH2CH2OH)OH
CH2CH2CH3 تكون له أولوية عن CH(CH3)D ،بالرغم من حتى CH2D يتغلب على CH3. (لاحظ حتى D نظير من نظائر H ولكنه أثقل).
وبعد تعيين أولويات المستبدلات للمركز الفراغي، يتم ترتيب الجزيء في الفراغ بحيثقد يكون المستبدل الذي له أقل الأرقام في الناحية المعاكسة للمراقب. ثم يتم ملاحظة ترقيم باقى المستبدلات 2، 3، 4، ولوحتى اتجاه الترقيمقد يكون مع عقارب الساعةقد يكون المركز الفراغي أر (R) أي يمين باللغة اللاتينية، ولوحتى اتجاه الترقيمقد يكون عكس اتجاه الساعةقد يكون المركز الفراغي أس (S) أي يسار باللاتينية.
وفي الألكينات والجزيئات المشابهة التي بها رابطة مزدوجة، يتم تطبيق نفس نظام الأولويات للمستبدلات. وفي هذه الحالة هوتقييم أعلى اثنين من المستبدلات بالنسبة للرابطة المزدوجة. ولوحتى المستبدلات التي لها أعلى تقييم متماثلة وفي نفس الاتجاه من الرابطة المزدوجة، بمعنى أنهم في الشكل "سيس"، عندها يتم إستخدام "زد" ("Z") ولوأنهم في الوضعية ترانس يستخدم لها "إي" ("E")، وهما اختصار Zusammen، Entgegen بالترتيب والتي تعنى "معا" أو"معاكس" باللغة الألمانية.
ومن المهم ملاحظة أنه قد يوجد أكثر من نوع يحتاج له تعيين في الجزيء الواحد. فمثلا، إفيدرين يتواجد في جميع من الأشكال الآتية: 1-("أر")، 2-("إس")، وأيضا 1-("إس")، 2-("أر"). كما يتواجد مركب له نفس الصيغة في الأشكال 1-("أر")، 2-("أر") وأيضا 1-("إس")، 2-("إس"). وهذا ليس إفدرين ولكنه سيدوفيدرين. وتختلف المجموعة الأخيرة التي تخص السيدوفرين عن مجموعة الإفدرين بوضع المجموعات في الفراغ، كما تم ملاحظتها عن طريق قاعدة كان إنجولد بريلوج للتفريق بينهما بطريقة أخرى غير التسمية القياسية (فكلاهما 2-ميثيل أمينو-1-فينيل-1-بوبانول في التسمية القياسية). وتكون الإينانتومرات الخاصة بالإفدرين داياستريومرات لإينانتومرات السيدوفيدرين. وبصفة عامة فإنه عند تواجد n من المراكز الفراغية،قد يكون هناك 2n من المتزامرات الفراغية المحتملة. وعموما، فإنه غالبا ماقد يكون هناك بعض الحالات التيقد يكون فيها بعض المتزامرات الفراغية منطبقة على بعضها في المرآة. ومن المهم تعيينها "كمتزامرات فراغية".
ويجب أيضا ملاحظة أنه من الخطأ تسمية ذرة رباعية بها أربعة مستبدلات مختلفة على أنها "مركز كايرال". وهذا ناتج من حتى مثل هذا المركز من الممكن حتىقد يكون في جزيء ليس كايرال. ومن الممكن حتىقد يكون جزء من جزيء داياستريومرغير نشيط ضوئيا. ويجب عندها إطلاق الاسم السليم عليه وهومركز فراغي.
المصادر
- ويكيبيديا الإنجليزية.
