تسمية أيوپاك للمركبات العضوية
تعود تسمية أيوپاك للمركبات العضوية إلى أيام كانت تقسم فيه المركبات إلى قسمين اعتماداً على منشأها . فالمركبات العضوية كانت تطلق على المركبات المشتقة من أجسام الكائنات الحية . أما المركبات غير العضوية فقد كانت تطلق على المركبات المشتقة من الأتربة والصخور .
وفي القرن التاسع عشر قام العالم فوهلر بتصنيع مادة عضوية ( اليوريا ) من مادة غير عضوية ( سيانات الأمونيوم ) . وقد أدى ذلك إلى إعادة النظر في تعريف المركبات العضوية على انها المركبات المشتقة من الكائنات الحية .
في الوقت الحاضر تطلق تسمية المركبات العضوية على مركبات الكربون إذ حتى جميع المركبات العضوية ذات المنشأ الحي أوغير الحي تشهجر فيما بينها في احتوائها على عنصر الكربون . وتطلق تسمية المركبات العضوية الحياتية على المركبات العضوية الموجودة داخل أجسام الكائنات الحية.
ترتيب تقدم المجموعات
When compounds contain more than one functional group, the order of precedence determines which groups are named with prefix or suffix forms. The highest precedence group takes the suffix, with all others taking the prefix form. However, double and triple bonds only take suffix form (-en and -yn) and are used with other suffixes.
Prefixed substituents are ordered alphabetically (excluding any modifiers such as di-, tri-, etc.), e.g. chlorofluoromethane, not fluorochloromethane. If there are multiple functional groups of the same type, either prefixed or suffixed, the position numbers are ordered numerically (thus ethane-1,2-diol, not ethane-2,1-diol.) The N position indicator for amines and amides comes before "1", e.g. CH3CH(CH3)CH2NH(CH3) is N,2-dimethylpropanamine.
| الأولوية | Functional group | Formula | السابقة | اللاحقة |
|---|---|---|---|---|
| 1 |
Cations e.g. Ammonium |
-NH4+ |
-onio- ammonio- |
-onium -ammonium |
| 2 |
Carboxylic acids Thiocarboxylic acids Selenocarboxylic acids Sulfonic acids Sulfinic acids Sulfenic acids |
-COOH -COSH -COSeH -SO3H -SO2H -SOH |
carboxy- thiocarboxy- selenocarboxy- sulfo- sulfino- sulfeno- |
-oic acid* -thioic acid* -selenoic acid* -sulfonic acid -sulfinic acid -sulfenic acid |
| 3 |
Carboxylic acid derivatives Esters Acyl chlorides Amides Imides Amidines |
-COOR -COCl -CONH2 -CON=C< -C(=NH)NH2 |
R-oxycarbonyl- chloroformyl- carbamoyl- -imido- amidino- |
-oyl chloride* -amide* -imide* -amidine* |
| 4 |
Nitriles Isocyanides |
-CN -NC |
cyano- isocyano- |
-nitrile* isocyanide |
| 5 |
Aldehydes Thioaldehydes |
-CHO -CHS |
formyl- thioformyl- |
-al* -thial* |
| 6 |
Ketones Thioketones |
>CO >CS |
oxo- thiono- |
-one -thione |
| 7 |
Alcohols Thiols Selenols Tellurols |
-OH -SH -SeH -TeH |
hydroxy- sulfanyl- selanyl- tellanyl- |
-ol -thiol -selenol -tellurol |
| 8 | Hydroperoxides | -OOH | hydroperoxy- | -hydroperoxide |
| 9 |
Amines Imines Hydrazines |
-NH2 =NH -NHNH2 |
amino- imino- hydrazino- |
-amine -imine -hydrazine |
| 10 |
Ethers Thioethers Selenoethers |
-O- -S- -Se- |
-oxy- -thio- -seleno- |
|
| 11 |
Peroxides Disulfides |
-OO- -SS- |
-peroxy- -disulfanyl- |
*Note: These suffixes, in which the carbon atom is counted as part of the preceding chain, are the most commonly used. See individual functional group articles for more details.
التسمية الشائعة - الأسماء الشهيرة
التسمية الشائعة Common nomenclature هي نظام أقدم لتسمية المركبات العضوية. فبدلاً من استخدام السابقات للهيكل الكربون المذكور آنفاً, يتم استعمال نظام آخر. النمط يمكن رؤيته في الجدول التالي.
| عدد الكربون | السابقة كما في النظام الجديد | الاسم الشائع للكحول | الاسم الشائع للألدهايد | الاسم الشائع للحمض |
|---|---|---|---|---|
| 1 | Meth | Methyl alcohol (wood alcohol) | Formaldehyde | Formic acid |
| 2 | Eth | Ethyl alcohol (grain alcohol) | Acetaldehyde | Acetic acid |
| 3 | Prop | Propyl alcohol | Propionaldehyde | Propionic acid |
| 4 | But | Butyl alcohol | Butyraldehyde | Butyric acid |
| 5 | Pent | Amyl alcohol | Valeraldehyde | Valeric acid |
| 6 | Hex | - | Caproaldehyde | Caproic acid |
| 7 | Hept | Enanthyl alcohol | Enanthaldehyde | Enanthoic acid |
| 8 | Oct | Capryl alcohol | Caprylaldehyde | Caprylic acid |
| 9 | Non | - | Pelargonaldehyde | Pelargonic acid |
| 10 | Dec | Capric alcohol | Capraldehyde | Capric acid |
| 11 | Undec | - | - | - |
| 12 | Dodec | Lauryl alcohol | Lauraldehyde | Lauric acid |
| 13 | Tridec | - | - | - |
| 14 | Tetradec | - | Myristaldehyde | Myristic acid |
| 15 | Pentadec | - | - | - |
| 16 | Hexadec | Cetyl alcohol | Palmitaldehyde | Palmitic acid |
| 17 | Heptadec | - | - | Margaric acid |
| 18 | Octadec | Stearyl alcohol | Stearaldehyde | Stearic acid |
| 19 | Nonadec | - | - | - |
| 20 | Eicos | Arachidyl alcohol | - | Arachidic acid |
| 21 | Heneicos | - | - | - |
| 22 | Docos | Behenyl alcohol | - | Behenic acid |
| 24 | Tetracos | Lignoceryl alcohol | - | Lignoceric acid |
| 26 | Hexacos | Cerotinyl alcohol | - | Cerotinic acid |
| 28 | Octacos | Montanyl alcohol | - | Montanic acid |
| 30 | Triacont | Melissyl alcohol | - | Melissic acid |
كيتونات
Common names for ketones can be derived by naming the two alkyl or aryl groups bonded to the carbonyl group as separate words followed by the word ketone.
- Acetone
- Acetophenone
- Benzophenone
- Ethyl isopropyl ketone
- Diethyl ketone
The first three of the names shown above are still considered to be acceptable IUPAC names.
ألدهايدات
The common name for an aldehyde is derived from the common name of the corresponding carboxylic acid by dropping the word acid and changing the suffix from -ic or -oic to -aldehyde.
- فورمالدهايد
- أسيتالدهايد
انظر ايضاً
- IUPAC nomenclature of inorganic chemistry
- Cahn Ingold Prelog priority rules
هامش
وصلات خارجية
- IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry (online version of the "Blue Book")
- IUPAC Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols, Terminology, etc. (includes IUBMB Recommendations for biochemistry)
- Bibliography of IUPAC Recommendations on Organic Nomenclature (last updated 2003-04-11)
- ACD/Name Software for generating systematic nomenclature
- G. A. Eller, Improving the Quality of Published Chemical Names with Nomenclature Software. Molecules 2006, 9, 915-928 |(online article)
