فلوروبنزين
| |||
الأسماء | |||
---|---|---|---|
اسم أيوپاك
الفلوروبنزين
| |||
أسماء أخرى
فلورايد الفينيل
أحادي فلوروبنزين | |||
تمييز | |||
رقم CAS | [ | ]||
PubChem | |||
KEGG | |||
ChEBI | |||
SMILES |
|
||
InChI | InChI=1/C6H5F/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H | ||
الخصائص | |||
الصيغة الجزيئية | C6H5F | ||
كتلة مولية | 96.103 | ||
المظهر | سائل عديم اللون | ||
الكثافة | 1.025 گ/مول، سائل | ||
نقطة الانصهار |
−44 °C, 229 K, -47 °F |
||
نقطة الغليان | |||
قابلية الذوبان في الماء | منخفض | ||
البنية | |||
الشكل الجزيئي | Planar | ||
المخاطر | |||
توصيف المخاطر | R36, R37, R38 | ||
تحذيرات وقائية | S16, S26, S36 | ||
(معيـَّن النار) |
|
||
مركبات ذا علاقة | |||
ما لم يُذكر غير ذلك، البيانات المعطاة للمواد في حالاتهم العيارية (عند 25 °س [77 °ف]، 100 kPa). | |||
verify (what is ?) | |||
مراجع الجدول | |||
الفلوروبنزين Fluorobenzene، هومركب كيميائي صيغته C6H5F، عادة ما يختصر إلى PhF. هذا النوع مشتق من البنزين، مع ذرة فلور واحدة مرفقة.
الخصائص
نقطة انصهاره هي -44 °س، والتي تقل عن نقطة انصطهار البنزين، مما يشير على التأثير الملحوظ للفلورة على التفاعلات الجزيئية كما يظهر في الكيمياء الفلورية العضوية. في اللقاء، نقاط غليان الفلوروبنزين والبنزين تختلف 4 °س فقط.
التحضير
على النطاق المعملي، يحضر الفلوروبنزين عن طريق التحلل الحراري لرباعي فلوروبورات بنزينديازونيوم
- PhN2BF4 → PhF + +
التاريخ
تم تحضير الفلوروبنزين لأول مرة عام 1886 بواسطة أ. والاتش في جامعة بون، الذي جاء المركب على خطوتين، وبدأ أيضاً بملح الفينيلديازونيوم. تم تحويل كلوريد الديازونيوم لأول مرة إلى بيبريدينه، والذي تم تحضيره باستخدام حمض الهيدروفلوريك.
- [PhN2]Cl + 2 C5H10NH → PhN=N-NC5H10 + [C5H10NH2]Cl
- PhN=N-NC5H10 + 2 HF → PhF + N2 + [C5H10NH2]F
التفاعلات
الفلوروبنزين هومركب خامل نسبياً لأن رابطة C–F قوية للغاية. الفلوروبنزين هومذيب مفيد بسبب شدة تفاعل أنواعه، لكن المركب الفلزي تم بلورته.
فلورة الفلوروبزين تعطي بشكل أساسي 1،2-ثنائي فلوروبنزين.
المصادر
- ^ نطقب:OrgSynth.
- ^ R.N. Perutz and T. Braun “Transition Metal-mediated C–F Bond Activation” Comprehensive Organometallic Chemistry III, 2007, Volume 1, p. 725–758; DOI:10.1016/B0-08-045047-4/00028-5.