مركب حلقي غير متجانس
المركبات الحلقية غير المتجانسة Heterocyclic compound، هى مواد تتكون من بناء حلقي كالموجود في البنزين والمركبات العطرية، أوالهيدروكربونات العطرية، ولكن يوجد في بناء هذه الحلقات ذرات أخرى غير الكربون، مثل الكبريت، الأكسجين، أوالنيتروجين. ومثال لهذا المركبات البيريدين (C5H5N)، والبيريميدين (C4H4N2).
ويجب ملاحظة حتى كلا من سيكلوبروبان (مخدر ويمتاز بقدرته على الانفجار)، سيكلوهكسان (مذيب) ليسا من المركبات الحلقية غير المتجانسة. والبادئة 'سيكلو-'تعنى حتى هذه المركبات حلقية، ولكن 'هيترو' تعنى حتى هذه الحلقات غير متجانسة مثل الموجود بالفقرة الأولى من الموضوعة.
في الكيمياء، الحلقة غير المتجانسة هى شبيهة بالبناء الحلقي، ولكن لا تتكون من نفس العنصر.
وعلى هذا، فبعكس الحلقات المتكونة من الكربون فقط مثل البنزين والنفثالين، يوجد عناصر أخرى في هجريب الحلقة في المركبات الحلقية غير المتجانسة مثل البيريميدين، والببيورين.
التصنيف حسب البنية الإلكترونية
حلقات ثلاثية الأعضاء
| الذرة الغير متجانسة | مشبعة | غير مشبعة |
|---|---|---|
| النتروجين | Aziridine | Azirine |
| الأكسجين | Oxirane (ethylene oxide, epoxides) | Oxirene |
| الكبريت | Thiirane (episulfides) | Thiirene |
المركبات ذات الحلقتين:
| الذرة الغير متجانسة | مشبعة | غير مشبعة |
|---|---|---|
| النتروجين | Diazirine | |
| Nitrogen/oxygen | Oxaziridine | |
| الأكسجين | Dioxirane |
حلقات رباعية الأعضاء
| الذرة الغير متجانسة | مشبعة | غير مشبعة |
|---|---|---|
| النتروجين | Azetidine | Azete |
| الأكسجين | Oxetane | Oxete |
| الكبريت | Thietane | Thiete |
المركبات ذات الحلقتين:
| الذرة الغير متجانسة | مشبعة | غير مشبعة |
|---|---|---|
| النتروجين | Diazetidine | |
| الأكسجين | Dioxetane | Dioxete |
| الكبريت | Dithietane | Dithiete |
حلقات خماسية الأعضاء
| الذرة الغير متجانسة | مشبعة | غير مشبعة |
|---|---|---|
| النتروجين | Pyrrolidine (Azolidine غير مستخدم) | Pyrrole (Azole غير مستخدم) |
| الأكسدين | Tetrahydrofuran (Oxolane is rare) | Furan (Oxole is not used) |
| الكبريت | Thiolane | Thiophene (Thiole is not used) |
| البورون | Borolane | Borole |
| الفسفور | Phospholane | Phosphole |
| الزرنيخ | Arsolane | Arsole |
| أنتيمون | Stibolane | Stibole |
| بيزموث | Bismolane | Bismole |
| السليكون | Silolane | Silole |
| القصدير | Stannolane | Stannole |
المركبات ذات الحلقتين:
| الذرة الغير متجانسة | مشبعة | غير مشبعة (مغير مشبعة جزئياً) |
|---|---|---|
| النتروجين/النتروجين |
Imidazolidine Pyrazolidine |
Imidazole (Imidazoline) Pyrazole (Pyrazoline) |
| النتروجين/الأكسجين |
Oxazolidine Isoxazolidine |
Oxazole (Oxazoline) Isoxazole |
| النتروجين/الكبريت |
Thiazolidine Isothiazolidine |
Thiazole (Thiazoline) Isothiazole |
| الأكسجين/الأكجسين | Dioxolane | |
| الكبريت/الكبريت | Dithiolane |
المركبات ذات الحلقتين:
| الذرة الغير متجانسة | مشبعة | غير مشبعة |
|---|---|---|
| 3 × نتروجين | Triazoles | |
| 2 × نتروجين / 1 × أكسجين |
Furazan Oxadiazole |
|
| 2 × نتروجين / 1 × كبريت | Thiadiazole | |
| 1 × نتروجين/ 2 × كبريت | Dithiazole |
المركبات الخماسية ذات الأربع حلقات:
| الذرة الغير متجانسة | مشبعة | غير مشبعة |
|---|---|---|
| 4 × نتروجين | Tetrazole |
حلقات سداسية الأعضاء
| الذرة الغير متجانسة | مشبعة | غير مشبعة |
|---|---|---|
| النتروجين | فلفليدين (Azinane غير مستخدم) | Pyridine (Azine غير مستخدم) |
| الأكسجين | أوكسان | Pyran (2H-Oxine غير مستخدم) |
| الكبريت | Thiane | Thiopyran (2H-Thiine غير مستخدم) |
| السيليكون | Salinane | Siline |
| جرمانيوم | Germinane | Germine |
| القصدير | Stanninane | Stannine |
| البورون | Borinane | Borinine |
| الفسفور | Phosphinane | Phosphinine |
| الزرنيخ | Arsinane | Arsinine |
المركبات ذات الحلقتين:
| الذرة الغير متجانسة | مشبعة | غير مشبعة |
|---|---|---|
| النتروجين/ النتروجين | Piperazine | Diazines |
| الأكسجين / النتروجين | Morpholine | Oxazine |
| الكبريت/ النتروجين | Thiomorpholine | Thiazine |
| الأكسجين/ الأكسجين | Dioxane | Dioxine |
| الكبريت/ الكبريت | Dithiane | Dithiine |
مركبات ذات ثلاث حلقات:
| الذرة الغير متجانسة | مشبعة | غير مشبعة |
|---|---|---|
| النتروجين | Triazine | |
| الأكسجين | Trioxane | |
| الكبريت | Trithiane |
مركبات ذات أربع حلقات:
| الذرة الغير متجانسة | مشبعة | غير مشبعة |
|---|---|---|
| النتروجين | Tetrazine |
حلقات سباعية الأعضاء
| الذرة الغير متجانسة | مشبعة | غير مشبعة |
|---|---|---|
| النتروجين | Azepane | Azepine |
| الأكسجين | Oxepane | Oxepine |
| الكبريت | Thiepane | Thiepine |
مركبات ذات حلقتين:
| الذرة الغير متجانسة | مشبعة | غير مشبعة |
|---|---|---|
| النتروجين | Homopiperazine | Diazepine |
| نتروجين/كبريت | Thiazepine |
حلقات ثمانية الأعضاء
| الذرة الغير متجانسة | مشبعة | غير مشبعة |
|---|---|---|
| النتروجين | Azocane | Azocine |
| الكبريت |
صور
| مشبعة | غير مشبعة | ||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| الذرة الغير متجانسة | النتروجين | الأكسجين | الكبريت | النتروجين | الأكسجين | الكبريت | |
| حلقة ثلاثية الذرة | Aziridine | Oxirane | Thiirane | Azirine | Oxirene | Thiirene | |
| حلقة رباعية الذرة | Azetidine | Oxetane | Thietane | Azete | Oxete | Thiete | |
| حلقة خماسية الذرة | Pyrrolidine | Oxolane | Thiolane | Pyrrole | Furan | Thiophene | |
| حلقة سداسية الذرة | Piperidine | Oxane | Thiane | Pyridine | Pyran | Thiopyran | |
| حلقة سباعية الذرة | Azepane | Oxepane | Thiepane | Azepine | Oxepine | Thiepine | |
الحلقات المندمجة
تاريخ الكيمياء الحلقية غير المتجانسة
الاستغلال التجاري
المصادر
وصلات خارجية
 |
مشاع الفهم فيه ميديا متعلقة بموضوع heterocyclic compounds. |
- Hantzsch-Widman nomenclature, IUPAC
- Heterocyclic amines in cooked meat, US CDC
- List of known and probable carcinogens, American Cancer Society
- List of known carcinogens by the State of California, Proposition 65 (more comprehensive)
