پيرين
| الأسماء | |
|---|---|
|
اسم أيوپاك المفضل
Pyrene | |
| أسماء أخرى
Benzo[def]phenanthrene
| |
| تمييز | |
| رقم CAS | [] |
| PubChem | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| رقم RTECS | UR2450000 |
| SMILES |
|
| InChI | InChI=1/C16H10/c1-3-11-7-9-13-5-2-6-14-10-8-12(4-1)15(11)16(13)14/h1-10H |
| مرجع بايلستاين | 1307225 |
| مرجع Gmelin | 84203 |
| الخصائص | |
| الصيغة الجزيئية | C16H10 |
| كتلة مولية | 202.25 گ/مول |
| المظهر | مادة صلبة عديمة اللون
(غالباً ما توجد شوائب صفراء بمستوديات ضئيلة في الكثير من العينات). |
| الكثافة | 1.271 گ/مول |
| نقطة الانصهار |
145 إلى 148 °C, خطأ في التعبير: علامة ترقيم غير متعهد عليها "إ" K, خطأ في التعبير: علامة ترقيم غير متعهد عليها "إ" °F |
| نقطة الغليان | |
| قابلية الذوبان في الماء | 0.135 مگ/ل |
| القابلية المغناطيسية | -147.9·10−6 سم3/مول |
| المخاطر | |
| خطر رئيسي | irritant |
| توصيف المخاطر | 36/37/38-45-53 |
| تحذيرات وقائية | 24/25-26-36 |
| (معيـَّن النار) |
|
| نقطة الوميض | non-flammable |
| مركبات ذا علاقة | |
|
PAHs ذات العلاقة
|
بنزوپيرين |
|
ما لم يُذكر غير ذلك، البيانات المعطاة للمواد في حالاتهم العيارية (عند 25 °س [77 °ف]، 100 kPa). | |
 verify (what is  ?)
| |
| مراجع الجدول | |
الپيرين، هوهيدروكربون عطري متعدد الحلقات يتألف من أربع حلقات بنزين مندمجة، مما يخلق [[نظام عطري مستوي. الهجريبة الكيميائية للپيرين هي C 16H 10. يتكون الپيرين أثناء عملية الاحتراق غير مكتمل للمركبات العضوية.
التواجد والتفاعل
يوجد البرين طبيعياً في قطران الفحم، حيث يشكل حوالي 2% وزناً من الهجريب. كما ينتج المركب عند عملية الاحتراق غير الكامل للمواد العضوية، عملى سبيل المثال، تنتج السيارات حوالي 1 ميكروغرام من المركب في جميع كيلومتر.
هناك ارتباط بين نسبة الكربون في الكون وبين الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات، حيث حتى أكثر من 20% من الكربون في الكون مترافق ومرتبط في مركبات PAHs، ومنها البيرين.
الخصائص
يوجد المركب على شكل بلورات بيضاء/عديمة اللون، ذات انحلالية ضعيفة جداً في الماء.
يخضع الپيرين للعديد من التفاعلات الكيميائية، منها تفاعل الأكسدة بالكرومات للحصول على مركب پيرينفثانون ونفثالين 8،5،4،1-رباعي حمض الكربوكسيل. كما يمكن إجراء سلسلة من تفاعلات الهلجنة،والهدرجة والنترتة، بالإضافة إلى تفاعل ديلز-ألدر.
التطبيقات
يستخدم مركب البيرين ومشتقاته في تحضير الأصبغة. كما يستخدم كمركب معياري في مطيافية الفلورية.
السلامة
بالرغم من عدم problematic مثل البنزوپيرين، إلا حتى الدراسات الحيوانية قد أظهرت حتى الپيرين مادة سامة على الكلى والكبد.[]
انظر أيضاً
- List of interstellar and circumstellar molecules
- Perhydropyrene
المصادر
- ^ Senkan, Selim and Castaldi, Marco (2003) "Combustion" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim.
- ^ Hoover, Rachel (February 21, 2014). "Need to Track Organic Nano-Particles Across the Universe? NASA's Got an App for That". ناسا. Retrieved February 22, 2014.
- ^ Gumprecht, W. H. (1968) "3-Bromopyrene" Org. Synth., vol. 48, p. 30. doi:10.15227/orgsyn.048.0030
- ^ Pham, Tuan Anh; Song, Fei; Nguyen, Manh-Thuong; Stöhr, Meike (2014). "Self-assembly of pyrene derivatives on Au(111): Substituent effects on intermolecular interactions". Chem. Commun. 50 (91): 14089. doi:10.1039/C4CC02753A.
قراءات إضافية
- Birks, J. B. (1969). Photophysics of Aromatic Molecules. London: Wiley.
- Valeur, B. (2002). Molecular Fluorescence: Principles and Applications. New York: Wiley-VCH.
- Birks, J.B. (1975). Eximers. london: Reports on Progress in Physics.
- Fetzer, J. C. (2000). The Chemistry and Analysis of the Large Polycyclic Aromatic Hydrocarbons. New York: Wiley.
