ثنائي إيثيل الإيثر
| الأسماء | |
|---|---|
|
اسم أيوپاك
Ethoxyethane
| |
| أسماء أخرى
Diethyl ether; Dether; Ethyl ether; Ethyl oxide; 3-Oxapentane; Ethoxyethane; Diethyl oxide; Solvent ether
| |
| تمييز | |
| رقم CAS | [] |
| PubChem | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| رقم RTECS | KI5775000 |
| كود ATC | N01 |
| SMILES |
|
| InChI | InChI=1/C4H10O/c1-3-5-4-2/h3-4H2,1-2H3 |
| الخصائص | |
| الصيغة الجزيئية | C4H10O |
| كتلة مولية | 74.12 g mol-1 |
| المظهر | سائل عديم اللون |
| الرائحة | pungent, sweetish odor |
| الكثافة | 0.7134 g/cm3، سائل |
| نقطة الانصهار |
−116.3 °C, 157 K, -177 °F |
| نقطة الغليان | |
| قابلية الذوبان في الماء | 69 g/L (20 °C) |
| ضغط البخار | 440 mmHg (20°C) |
| معامل الانكسار (nD) | 1.353 (20 °C) |
| اللزوجة | 0.224 cP (25 °C) |
| البنية | |
| Dipole moment | 1.15 D (gas) |
| الكيمياء الحرارية | |
|
للتشكل ΔfH |
-271.2 ± 1.9 kJ/mol |
|
للاحتراق ΔcH |
-2732.1 ± 1.9 kJ/mol |
|
entropy S |
253.5 J/mol·K |
| سعة الحرارة النوعية، C | 172.5 J/mol·K |
| المخاطر | |
| خطر رئيسي | Extremely Flammable, harmful to skin, decomposes to explosive peroxides in air and light |
| توصيف المخاطر | R12 R19 R20/22 R66 R67 |
| تحذيرات وقائية | S9 S16 نطقب:S29 نطقب:S33 |
| (معيـَّن النار) |
|
| نقطة الوميض | −45 °م (−49 °ف; 228 ك) |
|
الاشتعال الذاتي
|
160 °م (320 °ف; 433 ك) |
| حدود الانفجار | 1.9-48.0% |
| الجرعة أوالهجريز القاتل (LD, LC): | |
|
LC50 (الهجريز الأوسط)
|
73,000 ppm (rat, 2 hr) 6500 ppm (mouse, 1.65 hr) |
|
LCLo (المنشورة الأقل)
|
106,000 ppm (rabbit) 76,000 ppm (dog) |
| حدود التعرض الصحية بالولايات المتحدة (NIOSH): | |
|
PEL (المسموح)
|
TWA 400 ppm (1200 mg/m3) |
|
REL (الموصى به)
|
No established REL |
|
IDLH (خطر عاجل)
|
1900 ppm |
| مركبات ذا علاقة | |
|
ما لم يُذكر غير ذلك، البيانات المعطاة للمواد في حالاتهم العيارية (عند 25 °س [77 °ف]، 100 kPa). | |
 verify (what is  ?)
| |
| مراجع الجدول | |
ثنائي إيثيل الإيثر، Diethyl ether، يعهد أيضاً بالإيثر الإيثيلي، هومركب عضوي له الصيغة C2H5OC2H5، وهوينتمي لمجموعة الإيثرات وهوأشهرها، لذلك يسمى أحياناً الإيثر . وهوتعبير عن سائل عديم اللون سريع الاشتعال له رائحة مميزة، كان يستخدم سابقاً كمخدر.
الخواص
الفيزيائية والكيميائية
لثنائي إيثيل الإيثر تطايرية عالية جداً، وهوسريع الاشتعال. أبخرته أثقل من الهواء. عند تعرض الإيثر الإيثيلي لأكسجين الهواء فإنه يتشكل فوق أكاسيد عضوية لها خاصية متفجرة لتفاعليتها العالية. لذلك فإن الإيثر الإيثيلي يحفظ في أواني معتمة، لتجنب تحفيز التفكك بالفوتونات.
نظراً لخموله الكيميائي النسبي فإنه يستعمل كمحل في بعض التفاعلات الكيميائية مثل تفاعل غرينيار. يستخدم الإيثر الإيثيلي في الاستخلاص وذلك لضعف انحلاليته في الماء.
تسبب أبخرة ثنائي إيثل الايثر إثارة أولية يتبعها عمل مخدر, إذا كان له في بدايات العشرين تطبيقات طبية كمخدر ,إلا حتى هذا الأمر لم يعد قي التطبيق , وذلك للاثآر الجانبية غير محببة ( قلق , إقياء ) , ولخطورة الانفجار المصاحبة لاستعماله.
الفيسيولوجية
تسبب أبخرة ثنائي إيثيل الإيثر إثارة أولية يتبعها عمل مخدر، لذا كان له في السابق تطبيقات طبية كمخدر، إلا حتى هذا الأمر لم يعد قيد التطبيق، وذلك للآثار الجانبية غير المحببة (قلق، إقياء)، ولخطورة الانفجار المصاحبة لاستعماله.
وجد حتى الإنزيم cytochrome P450 يساهم في عملية استقلاب ثنائي إيثيل الإيثر.
في اللقاء فإن ثنائي إيثيل الإيثر يثبط عمل إنزيم الكحول ديهيدروجيناز بالتالي يبطئ من استقلاب الإيثانول. بالإضافة إلى أنه يثبط استقلاب العقاقير التي يحتاج عملها حدوث تنفس خلوي (استقلاب مؤكسد).
التطبيقات
- يستعمل بشكل واسع كمحل في الكيمياء العضوية، وكذلك في عمليات الاستخلاص.
- يمزج الإيثر الإيثيلي مع بعض أنواع الوقود وذلك بسبب انخفاض درجة حرارة الاشتعال الذاتي والتطايرية العالية. للإيثر الإيثيلي رقم سيتان عال نسبيا 85 - 96.
- يستخدم أيضا مع حمض الهيدروكلوريك المركز والفلوروجليسينول للكشف عن التزنخ في الزيوت
الأيض
التحضير
يحضر ثنائي إيثيل الإيثر من تفاعل مزيج من الإيثانول وحمض الكبريتيك بنسبة 5:9، حيث يضاف الكحول بشكل تدريجي إلى الحمض، تتبعه عمليه تقطير عند 140°س. نتيجة تفاعل التكاثف ينتج ثنائي إيثيل الإيثر كناتج رئيسي، ويبقى كبريتات ثنائي الإيثيل كناتج ثانوي سام.
السلامة والاستقرار
المصادر
- ^ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0277
- ^ Carl L. Yaws, Chemical Properties Handbook, McGraw-Hill, New York, 1999, page 567
- ^ نطقب:IDLH
- ^ "Ethyl Ether MSDS". J.T. Baker. Retrieved 2010-06-24.
- ^ 109. Aspergillus flavus mutant strain 241, blocked in aflatoxin biosynthesis, does not accumulate aflR transcript. Matthew P. Brown and Gary A. Payne, North Carolina State University, Raleigh, NC 27695
- ^ P. T. Normann, A. Ripel and J. Morland (1987). "Diethyl Ether Inhibits Ethanol Metabolism in Vivo by Interaction with Alcohol Dehydrogenase". Alcoholism: Clinical and Experimental Research. 11 (2): 163–166. doi:10.1111/j.1530-0277.1987.tb01282.x.
- ^ Larry K. Keefer, William A. Garland, Neil F. Oldfield, James E. Swagzdis, and Bruce A. Mico (1985). "Inhibition of N-Nitrosodimethylamine Metabolism in Rats by Ether Anesthesia" (PDF). Cancer Research. 45: 5457–60.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
وصلات خارجية
 |
مشاع الفهم فيه ميديا متعلقة بموضوع [[commons:خطأ لوا في وحدة:WikidataIB على السطر 496: attempt to index field 'wikibase' (a nil value).|خطأ لوا في وحدة:WikidataIB على السطر 496: attempt to index field 'wikibase' (a nil value).]]. |
- Michael Faraday's announcement of ether as an anesthetic in 1818
- Calculation of vapor pressure, liquid density, dynamic liquid viscosity, surface tension of diethyl ether, ddbonline.ddbst.de
- CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
