فينول فثالين

فينول فثالين

معلومات عامة
الاسم النظامي	3,3-بيس(4-هيدروكسي فينيل) -1(H3)-إيزوبنزوالفورانون
أسماء أخرى	فينول فثالين
الصيغة الجزيئية	C₂₀H₁₄O₄
رقم CAS	[77-09-8]
الخواص
الكتلة المولية	318.323 غ/مول
المظهر	مسحوق بلوري عديم اللون
الكثافة	1.28 غ/سم³
الانحلالية في الماء	عملياً غير منحل 9.2 مغ/100 مل ماء عند 20 °س
الانحلالية في المحلات الأخرى	ينحل في الإيثانول والإيثر لا ينحل في البنزن
درجة الانصهار	262.5 °س
درجة الغليان	? °س
طالما عدم ذكر الشروط فإن البيانات الواردة أعلاه مقاسة في الشروط النظامية ومدونة حسب النظام الدولي للوحدات

الفينول فيثالين (بالإنكليزية Phenolphthalein) الذي يرمز له بالصيغة الكيميائية C₂₀H₁₄O₄ هومرشدقد يكون عديم اللون في الوسط الحمضي ووردي في الوسط المتعادل وأحمر في الوسط القاعدي

الاستخدامات

كمؤشر

يعتبر أشهر استخدام للفينول فثالين هوكمؤشر في معايرة الأحماض القاعدية. كما أنه يعمل كمكون للمؤشرات العالمية، جنبًا إلى جنب مع أحمر الميثيل، وأزرق البروموثيمول، وأزرق الثيمول.

يعتمد الفينول فثالين على أربع حالات مختلفة في محلول مائي: تحت ظروف حمضية شديدة للغاية، يوجد في شكل بروتوني (HIn +)، مما يعطي لونًا برتنطقيًا. بين الحالات الحمضية القوية والظروف الأساسية قليلاً،قد يكون شكل اللاكتون (HIn) عديم اللون. يمنح شكل الفينول المستخرج بشكل مضاعف (In2-) شكل الأنيون من الفينول ذواللون المألوف. وفي المحاليل الأساسية القوية، يخضع اللون الوردي للفينول فثالين لرد عمل بطيء إلى حد ما ويصبح عديم اللون تمامًا فوق أس هيدروجيني مقداره 13.0 pH. في بعض الأحيان، يتم استخدام تفاعل الخبوالبطيء الذي ينتج عديم اللون In (OH) 3− في الفصول الدراسية لدراسة حركية التفاعل.

النمط

In

H₂In

In²⁻

In(OH)³⁻

البنية

الشكل الفراغي

pH

< 0

0 - 8.2

8.2 − 12.0

>12.0

الوسط

وسط حمضي قوي

حمضي أوقرب المعتدل

قلوي

قلوي قوي

اللون

برتنطقي

عديم اللون

زهري إلى لون الفوشيا

عديم اللون

يتم استغلال حساسية درجة الحموضة في الفينول فثالين في تطبيقات أخرى: الخرسانة لديها درجة الحموضة مرتفعة بشكل طبيعي بسبب هيدروكسيد الكالسيوم فيتكون عندما يتفاعل الأسمنت البورتلاندي مع الماء. عندما تتفاعل الخرسانة مع ثاني أكسيد الكربون في الغلاف الجوي، ينخفض الأس الهيدروجيني إلى 8.5-9. وعندما يتم استخدام محلول الفينول فثالين 1 ٪ على الخرسانة العادية، فإنه يتحول إلى اللون الوردي الزاهي. ومع ذلك، إذا كان لا يزال عديم اللون، فإنه يشير على حتى الخرسانة خضعت للكربنة. في تطبيق مشابه، يستخدم الفينول فثالين لإصلاح الثقوب في الحوائط الجافة. وعند استخدامه، تحتفظ مادة التلبيس الأساسية بلون وردي؛ وعندما يتشبع المزيج بالتفاعل مع ثاني أكسيد الكربون في الغلاف الجوي، يتلاشى اللون الوردي.

لتطوير أنماط الشعر المرسومة السحرية، يتم رش الحبر بمحلول هيدروكسيد، مما يؤدي إلى ظهور الرسومات المخفية بنفس الآلية المذكورة أعلاه لتغير اللون في محلول قلوي. يفترض أن يختفي النمط مرة أخرى في النهاية بسبب التفاعل مع ثاني أكسيد الكربون. يستخدم الثيمول فثالين لنفس الغرض وبنفس الطريقة، عندماقد يكون اللون الأزرق مرغوبًا.

لون الفينولفثالين في الوسط القاعدي أوالقلوي

الاستخدام الطبي

استُخدم الفينول لأكثر من قرن بمثابة ملين، ولكن تمت إزالته الآن إزالة من قائمة المسهلات المُدرجة ضمن الأدوية المتاحة بدون وصفة بسبب مخاوف من التسبب في السرطان. يعتبر الثيمول فثالين مُلين مرتبط بالفينول فثالين لكنه مصنوع من الثيمول.

على الرغم من المخاوف بشأن مخاطر السرطان المحتملة، واستخدام الفينول كملين، إلا أنه من غير المرجح حتى يسبب سرطان المبيض. وقد عثر حتى الفينول فثالين يثبط تدفق الكالسيوم الخلوي البشري من خلال دخول الكالسيوم في المخزن ( انظر قناة تنشيط الكالسيوم المنشّطة). ويتأثر هذا من خلال تثبيط الثرومبين والثابيسيجاجين، وهما من المنشطات التي تزيد من تدفق الكالسيوم داخل الخلايا الحرة.

تمت إضافة الفينول فثالين إلى قائمة الوكالة الأوروبية للمواد الكيميائية للمواد المثيرة للقلق ذات الأهمية الشديدة (SVHC).

يستخدم الفينول فثالين في اختبار لتحديد المواد التي يعتقد أنها تحتوي على الدم، والمعروف باسم اختبار كاسل ماير. يتم جمع عينة جافة باستخدام مسحة أوورق ترشيح. توضع بضع قطرات من الكحول، ثم بضع قطرات من الفينول فثالين، وأخيرًا بضع قطرات من بيروكسيد الهيدروجين على العينة. إذا كانت العينة تحتوي على الهيموغلوبين، فإن لونها يفترض أن يتحول فورًا إلى اللون الوردي عند إضافة البيروكسيد، نظرًا لتوليد الفينول فثالين. يشير الاختبار الإيجابي إلى حتى العينة تحتوي على الهيموجلوبين، وبالتالي، من المرجح حتى تحتوي العينة على الدم. يمكن حتى تنتج نتيجة إيجابية كاذبة عن وجود مواد ذات نشاط تحفيزي مماثل للهيموغلوبين. لا يدمر هذا الاختبار العين، كما يمكن الاحتفاظ بها واستخدامها في اختبارات أخرى. يعطي هذا الاختبار نفس التفاعل مع الدم من أي حيوان، لذلك سيكون هناك حاجة لمزيد من الاختبارات لتحديد ما إذا كان مصدره إنسان.

مراجع

^ "Universal Indicator". ISCID Encyclopedia of Science and Philosophy. مؤرشف من الأصل في 25 سبتمبر 2006.
^ US 6531528, Ronald D. Kurp, "Ready to use spackle/repair product containing dryness indicator"
^ Toystore نسخة محفوظة 23 مارس 2016 على مسقط واي باك مشين.
↑ Spiller, H. A.; Winter, M. L.; Weber, J. A.; Krenzelok, E. P.; Anderson, D. L.; Ryan, M. L. (May 2003). "Skin Breakdown and Blisters from Senna-Containing Laxatives in Young Children". The Annals of Pharmacotherapy. 37 (5): 636–639. doi:10.1345/aph.1C439. PMID 12708936.
^ Dunnick, J. K.; Hailey, J. R. (1996). "Phenolphthalein Exposure Causes Multiple Carcinogenic Effects in Experimental Model Systems" (PDF). Cancer Research. 56 (21): 4922–4926. PMID 8895745. مؤرشف من الأصل (pdf) فيخمسة يناير 2016.
^ Tice, R. R.; Furedi-Machacek, M.; Satterfield, D.; Udumudi, A.; Vasquez, M.; Dunnick, J. K. (1998). "Measurement of Micronucleated Erythrocytes and DNA Damage during Chronic Ingestion of Phenolphthalein in Transgenic Female Mice Heterozygous for the p53 Gene". Environmental and Molecular Mutagenesis. 31 (2): 113–124. doi:10.1002/(SICI)1098-2280(1998)31:2<113::AID-EM3>3.0.CO;2-N. PMID 9544189.
^ Cooper, G. S.; Longnecker, M. P.; Peters, R. K. (2004). "Ovarian Cancer Risk and Use of Phenolphthalein-Containing Laxatives". Pharmacoepidemiology and Drug Safety. 13 (1): 35–39. doi:10.1002/pds.824. PMID 14971121.
^ Dobrydneva, Y.; Wilson, E.; Abelt, C. J.; Blackmore, P. F. (2009). "Phenolphthalein as a Prototype Drug for a Group of Structurally Related Calcium Channel Blockers in Human Platelets". Journal of Cardiovascular Pharmacology. 53 (3): 231–240. doi:10.1097/FJC.0b013e31819b5494. PMID 19247192.
^ "Phenolphthalein - Substance Information - ECHA". echa.europa.eu (باللغة الإنجليزية). مؤرشف من الأصل في 12 يونيو2018. اطلع عليه بتاريخ 06 نوفمبر 2017.
^ U.S. Patent 2٬522٬939