حمض البروبيونيك

حمض البروبيونيك هومركب كيميائي عضوي له الصيغة C₃H₆O₂، والتي يمكن كتابتها على الشكل البنيوي CH₃CH₂COOH.

يوجد المركب على شكل سائل زيتي عديم اللون، وينتمي إلى مجموعة الأحماض الكربوكسيلية، ويسمّى نظامياً باسم حمض البروبانويك، أما أملاحه فيطلق عليها اسم بروبيونات.

التاريخ

كان العالم يوهان غوتليب Johann Gottlieb أول من حصل على المركب سنة 1844 بإجراء تقطير إتلافي للسكر. ثم أطلق عليه العالم جان-باتيست دوما اسم بروبيونيك من الإغريقية πρῶτος (بروتوس) بمعنى: أوّل؛ وπίων (بيون) بمعنى: دهن؛ وذلك لأن هذا الحمض أصغر الأحماض المتصفة بصفة الأحماض الدهنية.

الوفرة الطبيعية والتحضير

يوجد حمض البروبيونيك بشكل طبيعي في بعض الزيوت الإيثرية الطبيعية، كما تقوم بعض أنواع البكتريا مثل المطثية بإنتاجه. وهوينتج في الأمعاء الغليظة عند الإنسان من التخمّر البكتيري للألياف الغذائية.

ينتج حمض البروبيونيك صناعياً من تفاعل إضافة كربونيل إلى الإيثيلين بوجود حفاز من رباعي كربونيل النيكل:

{\displaystyle \mathrm {H_{2 C=CH_{2 \ +\ H_{2 O\ +\ CO\longrightarrow \ CH_{3 CH_{2 COOH

كما يمكن حتى يتم التحضير بإجراء أكسدة هوائية لمركب بروبانال (بروبيونالدهيد) بوجود حفاز من أيونات الكوبالت أوالمنغنيز عند درجات حرارة معتدلة:

{\displaystyle \mathrm {2\ CH_{3 CH_{2 CHO\ +\ O_{2 \longrightarrow \ 2\ CH_{3 CH_{2 COOH

الخواص

يوجد المركب في الشروط القياسية من الضغط ودرجة الحرارة على شكل سائل زيتي عديم اللون، سهل الانحلال والامتزاج مع الماء.

يمكن حتى يخضع المركب إلى التفاعلات النمطية للأحماض الكربوكسيلية من تشكيل الأميدات والإسترات والأنهيدريدات والمشتقات الكلورية. كما يمكن ان يخضع المركب لتفاعل هلجنة على المسقط ألفا حسب تفاعل هيل-فولهارد-زلينسكي وذلك مع البروم بوجود حفاز من ثلاثي بروميد الفوسفور.

الاستخدامات

يستخدم المركب كمادة حافظة وله رقم إي: E 280 وهومسموح الاستخدام في أوروبا والولايات المتحدة وأستراليا.

المراجع

↑ معهد بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1032 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : propionic acid — الرخصة: محتوى حر
^ Johann Gottlieb (1844) "Ueber die Einwirkung von schmelzendem Kalihydrat auf Rohrzucker, Gummi, Stärkmehl und Mannit" (On the effect of molten potassium hydroxide on raw sugar, rubber, starch powder, and mannitol), Annalen der Chemie und Pharmacie, 52 : 121–130. After combining raw sugar with an excess of potassium hydroxide and distilling the result, Gottlieb obtained a product that he called "Metacetonsäure" (meta-acetone acid) on p. 122: "Das Destillat ist stark sauer und enthält Ameisensäure, Essigsäure und eine neue Säure, welche ich, aus unten anzuführenden Gründen, Metacetonsäure nenne." (The distillate is strongly acidic and contains formic acid, acetic acid, and a new acid, which for reasons to be presented below I call "meta-acetone acid".) نسخة محفوظةعشرة يناير 2020 على مسقط واي باك مشين.
^ Dumas, Malaguti, and F. Leblanc (1847) "Sur l'identité des acides métacétonique et butyro-acétique" [On the identity of metacetonic acid and butyro-acetic acid], Comptes rendus, 25 : 781–784. Propionic acid is named on p. 783: "Ces caractères nous ont conduits à désigner cet acide sous le nom d'acide propionique, nom qui rappelle sa place dans la séries des acides gras: il en est le premier." (These characteristics led us to designate this acid by the name of propionic acid, a name that recalls its place in the series of fatty acids: it is the first of them.) نسخة محفوظة 08 فبراير 2017 على مسقط واي باك مشين.
^ den Besten, G; van Eunen, K; Groen, AK; Venema, K; Reijngoud, DJ; Bakker, BM (September 2013). "The role of short-chain fatty acids in the interplay between diet, gut microbiota, and host energy metabolism". Journal of Lipid Research. 54 (9): 2325–40. doi:10.1194/jlr.R036012. PMC 3735932. PMID 23821742.
^ W. Bertleff; M. Roeper; X. Sava (2005), "Carbonylation", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a05_217
^ C. S. Marvel; V. du Vigneaud(1931)."α-bromo-Isovaleric acid". Org. Synth.11: 20; Coll. Vol. 2: 93.