يدوية (كيمياء)
عودة للموسوعةالجزيء اليدواني أوالكيرالي أوعدم التناظر المرآتي أوالتصاوغ الضوئي أوالصفة اليدوية لا ينطبق على صورته في المرآة حتى إذا دوّر حول نفسه.
واليد مثال لذك فهي يدوانية، فاليد اليسرى هي صورة مرأة لليد اليمنى ولكن لا يمكن حتى ينطبقا حتى ولوتم تدويرهم بأى درجة في نفس المستوى (شاهد الشكل بالأسفل). وتوصف الجزيئات اليدوانية بأنها يمينية أويسارية.
دراسة اليدوانية تندرج ضمن إطار الكيمياء الفراغية. ويطلق على الجزيئين الذي لا يحدث لهما انطباق، وهما مرآة لبعض، اسم المتخايل (enantiomer). ويكون للمركبات اليدوانية نشاط ضوئي, ولذلك فالمتخايل له اسم آخر وهومتزامر ضوئي (optical isomer). ويصنف جميع متخايل حتى له دوران لليمين, أودوران لليسار اعتمادا على ما إذا كان يسبب دوران للضوء المستقطب ناحية اليمين أوناحية اليسار. والمخلوط الذي يحتوى على 50/50 من جميع نوع من المتخايل يسمى مخلوط راسمي ولا يوجد له نشاط ضوئي. كما أنه يمكن أيضا تسمية الجزيء اليدواني «غير متناظر», فإن اليدوانية وعدم التناظر لهما نفس المعنى.
ولتعريف أكثر دقة من الناحية التقنية، فإن تماثل جزيء (أوأى كائن أخر) يحدد ما إذا كان يدوانيا أم لا. ويكون الجزيء يدواني بشرط أنه لا يوجد له مستوى تماثل، أى حتى أى محاولة لتقسيم الجزيء لقسمين متشابهين لا تنجح، (مثلا البروموكلوروفلوروكربون - لايمكن فصل الجزيء لقسمين متساويين)، ويصبح الجزيء لايدوانيا في حالة تواجد مستوى يمكن حتى يقسم الجزيء لقسمين متساويين.
بصفة عامة ليس شرطا كون الجزيء يدوانيا حتىقد يكون غير متماثل على الإطلاق, لأنه يمكن للجزيء اليدواني حتىقد يكون به تماثل في الدوران. وعموما فإن جميع الأحماض الأمينية التي تتواجد بصفة طبيعية (فيما عدا الغليسين) وعديد من السكرات تكون غير متماثلة في نفس الوقت الذي تكون فيه يدوانية. ويمكن لليدوانية حتى تعهد أيضا عن طريق التعريفات الرياضية.
اليدوانية لها أهمية كبيرة في الكيمياء كما انها توحد التعريفات التقليدية لفروع الكيمياء كيمياء غير عضوية. كيمياء عضوي, كيمياء فيزيائية. وكثير من الجزيئات الحيوية يدواني, بما فيه الأحماض الامينية الطبيعية, (وحدات بناء البروتينات), والفيتامينات. ومن المثير للدهشة حتى جميع هذه المركبات لها نفس النوع من اليدواني (chirality) يدواني متجانس (homochiral). وأصل توحد هذه الجزيئات في اليدواني في العالم الحيوي لا يزال تحت الجدل الواسع. عديد من المركبات التناسقيةقد يكون أيضا يدواني, فمثلا معقد [Ru(2,2'-bipyridine)3]2+ والذي فيهقد يكون ليجند البيريدين يماثل المروحة.
الإنزيمات, عادة ما تكون يدواني, ويمكن التفريق بين 2 إنانتومر (enantiomer) لأى إنزيم يدواني. ويمكن تصور ذلك بتخيل الإنزيم كقفاز, ولوحتى هذا القفاز لليد اليمني فإن الجزيئات اليمينية ستدخل فيه بسهولة, وسيكون بينهما ارتباط بطريقة بسيطة ومحكمة. وعلى العكس فإن جزيئات اليد اليسرى لن تدخل فيه. وبالرغم من حتى هذا المثال يبسط العملية للغاية إلا أنه قد يعبر عن عامة: المركبات اليدواني لها نشاط مختلف مع المتقابلات الضوئية للمركبات اليدواني الأخرى.
وقد تحدث بعض العمليات الحيوية فقط بواحد فقط من اللقاءات الضوئية لجزيء يدواني, وغالبا لا تستجيب لللقاء الأخر. فمثلا إس-كارفون ("يساري") هوالمذاق المميز للكراويه, بينما أر-كارفون ("يميني") هوالمذاق الخاص بالنعناع. وكثير من الأدوية يجب حتى تصنع بنقاء كبير لللقاءات الضوئية, نظرا لسمية اللقاء الضوئي الخطأ. زمثال لذلك ثاليدوميد وهومركب راسمي، أي أنه, يحتوى على جميع من المتزامر اليميني واليساري بكميات متساوية. أحد المتقابلات الضوئية فعال في علاج غثيان الصباح الذي يحدث للسيدات الحوامل, واللقاء الضوئي الأخر له تأثؤي مشوه للأجنة. ومن المهم ملاحظة حتى اللقاءات الضوئية تتحول لبعضها البعض في الكائنات الحية. أى أنه في حالة إعطاء جرعة للإنسان من دى- ثاليدوميد أوإل- ثاليدوميد, فكلا اللقاءين يتواجدا في الدم. أي حتى إعطاء لقاء واحد لن يمنع التأثير المشوه للعقار.
وعموما فإن, الجزيء اليدواني له "نقطة يدواني" التي تتمركز عند ذرة عدم التماثل (غالبا ذرة كربون). وهذه الحالة توجد في الأحماض الأمينية اليدواني حيث تكون ذرة الكربون الألفا هي مركز عدم التماثل, ولها نقطة يدواني. ويمكن للجزيء حتىقد يكون به أكثر من مركز يدواني بدون حتىقد يكون الجزيء يدواني ككل وذلك لوحتى هناك عنصر تماثل (مستوى تماثل يقسم الجزيء لقسمين متساويين) يمكن حتى يدور حوله مراكز اليدواني. وتسمى هذه المركبات بالميزومركبات. كما انه أيضا من الممكن للجزيئات حتى تكون يدواني بدون وجود مركز يدواني في الجزيء. الأمثلة لذلك تتضمن 1,1´-ثنائي-2-نافثول (1,1’-bi-2-naphthol BINOL), و1,3-ثنائي كلورو-أللين (1,3-dichloro-allene) ولهما سطح يدواني أويدواني محوري.
ومعقد [Ru(2,2'-bipyridine)3]2+ مثل لدزيء يدواني به درجة عالية من التماثل. وينتمى إلى نقطة مجموعة D3. ويعنى حتى له ثلاثة أضعاف محور دوران متماثل, وضعفين لثلاث محاور عمودية. وفي هذه الحالة, تكون ذرة Ru يمكن حتى تعامل على أنها مركز عدم تماثل لأن المعقد له نقطة يدواني. ويجب التفريق بين التشاكل (conformation), التكوين (configuration) عند مناقشة اليدواني. التشاكل هووضع مؤقت للذرات في الجزيء يمكن افتراضه نتيجة لدوران الروابط, أوانثنائها, أوشدها طالما أنه لم يحدث هناك كسر لهذه الروابط. التكوين هوبناء الجزيء والذي يفترض أنه غير انعكاسي تحت الظروف المحيطة. اللقاءات الضوئية, والمتزامرات الأخرى النشيطة ضوئيا مثل المقبلات غير الضوئية, هي أمثلة للمتزامرات التكوينية.
يمكنك أيضا مطالعة
- مركب ميزو
- 2-_برومو-1-كلورو_البروبان
المصادر
- "الكيمياء الفراغية للمركبات التناسقية"
- Ernest L. Eliel and Samuel H. Wilen, 1994. "الكيمياء الفراغية للمركبات العضوية", Wiley-Interscience.
- Alex von Zelewsky, 1996. "الكيمياء الفراغية للمركبات التناسقية", Wiley.
المراجع
- ^ الهيئة النووية السورية نسخة محفوظة 29 مايو2017 على مسقط واي باك مشين.
- ^ المعجم الطبي الموحد.
- ↑ كلية الصيدلة بجامعة حلب.[وصلة مكسورة]نسخة محفوظة 29 يوليو2015 على مسقط واي باك مشين.
- ^ الهيئة النووية السورية نسخة محفوظة 30 يوليو2017 على مسقط واي باك مشين.
- ^ الهيئة الذرية السورية نسخة محفوظة 28 يناير 2007 على مسقط واي باك مشين.
-
صور وملفات صوتية من كومنز
صور وملفات صوتية من كومنزالتصنيفات: أصل الحياة, استقطاب, تسمية المواد الكيميائية, عدم التناظر المرآتي, علم الأدوية, كيمياء حيوية, كيمياء فراغية, قالب أرشيف الإنترنت بوصلات واي باك, جميع المقالات ذات الوصلات الخارجية المكسورة, مقالات ذات وصلات خارجية مكسورة منذ يوليو 2017, صفحات بها بيانات ويكي بيانات, صفحات تستخدم خاصية P4732, معرفات مركب كيميائي, بوابة الكيمياء/مقالات متعلقة, جميع المقالات التي تستخدم شريط بوابات
