بنزونيتريل

بنزونيتريل هومركب كيميائي له الصيغة (C6H5 (CN، اختصارًا PhCN. هذا المركب العضوي العطري سائل عديم اللون ذورائحة اللوز الحلو. يتم استخدامه بشكل رئيسي كسابق ل بنزوجوانامين الراتنج.

الإنتاج

يتم تحضيره بالتأكسد الأموني للتولوين، وهوتفاعله مع الأمونيا والأكسجين (أوالهواء) في درجة حرارة 400 إلى 450م° (752 إلى 842 ف°).

C6H5CH3 + 3/2 O2 + NH3 → C6H5(CN) + ثلاثة H2O

يمكن تحضيره في المختبر بواسطة تجفيف البنزاميد أوبواسطة تفاعل روزينموند فون براون باستخدام السيانيد النحاسي أوNaCN / DMSO والبروموبنزين.

التطبيقات

استخداماته في المختبر

يعتبر البنزونيتريل مذيب مفيد وسابق متنوع للعديد من المشتقات. يتفاعل مع الأمينات لتحمل البنزاميدات المستبدلة N بعد التحلل المائي. وهوسابق لثاني فينيل الكيتامين (Ph2C=NH (bp. 151 °C, 8 mm Hg عن طريق تفاعله مع بروميد فينيل المغنيسيوم يليها تحلل الميثانول.

يشكل البنزونيتريل معقد تناسقي مع معادن انتنطقية قابلة للذوبان في المذيبات العضوية والغير مستقرة بشكل ملائم. أحد الأمثلة هوPbCl2(PhCN)2. يتم استبدال روابط البنزونيتريل بسهولة بواسطة روابط أقوى، مما يجعل مجمعات البنزونيتريل وسيطة هجريبية مفيدة.

التاريخ

اكتشف البنزونيتريل من قبل هيرمان فيهلينج في عام 1844. حيث عثر المركب كمنتج من التجفيف الحراري لبنزوات الأمونيوم. استنتج هيكله من التفاعل التماثلي المعروف لفورمات الأمونيوم الذي ينتج الفورمونيتريل. كما صاغ الاسم بنزونيتريل الذي منح الاسم لجميع مجموعة النتريل.

في عام 2018، أعرب اكتشاف البنزونيتريل في وسط نجمي.

المراجع

^ معهد بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7505 — تاريخ الاطلاع:خمسة أكتوبر 2016 — العنوان : BENZONITRILE — الرخصة: محتوى حر
^ Maki, Takao; Takeda, Kazuo (June 2000). "Benzoic Acid and Derivatives". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a03_555. ISBN .
^ "N-Phenylbenzamidine". Org. Synth..
^ "Diphenyl Ketimine". Org. Synth..
^ Anderson, Gordon K.; Lin, Minren (1990). "Bis(Benzonitrile)Dichloro Complexes of Palladium and Platinum". Reagents for Transition Metal Complex and Organometallic Syntheses. 28. John Wiley & Sons. صفحات 60–63. doi:10.1002/9780470132593.ch13. ISBN .
^ Fehling, Hermann (1844). "Ueber die Zersetzung des benzoësauren Ammoniaks durch die Wärme" (PDF). Annalen der Chemie und Pharmacie. 49 (1): 91–97. doi:10.1002/jlac.18440490106. مؤرشف من الأصل (PDF) في 25 مارس 2020.
^ McGuire, Brett A.; et al. (January 2018). "Detection of the aromatic molecule benzonitrile (نطقب:Chem2) in the interstellar medium". ساينس. 359 (6372): 202–205. arXiv:1801.04228. Bibcode:2018Sci...359..202M. doi:10.1126/science.aao4890. PMID 29326270.