ثلاثي فينيل البوران
عودة للموسوعةثلاثي فينيل البوران (يرمز له أحياناً BPh3 حيث Ph رمز مجموعة الفينيل) هومركب بورون عضوي له الصيغة B(C6H5)3، ويكون على شكل بلورات بيضاء.
التحضير
حضّر مركب ثلاثي فينيل البوران لأوّل مرّة سنة 1922. عادة ما يحضر المركب من تفاعل ثنائي إيثيل إيثيرات ثلاثي فلوريد البورون مع كاشف غرينيار بروميد فينيل المغنسيوم.
يمكن حتى يحضر ثلاثي فينيل البوران بطريقة أخرى، وذلك على نطاق أصغر، وذلك من التفكك الحراري لمركب ثلاثي ميثيل أمونيوم رباعي فينيل البورات.
![{\displaystyle \mathrm {[B(C_{6 H_{5 )_{4 ][NH(CH_{3 )_{3 ]\ {\xrightarrow {\Delta \ B(C_{6 H_{5 )_{3 \ +\ N(CH_{3 )_{3 \ +\ C_{6 H_{6](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/af462574b66ea2e75b84fd22c4d35c4c8c82900b)
الخصائص
إن ثلاثي فينيل البوران هومركب صلب في الحالة العادية، ويكون على شكل بلورات بيضاء ذات حساسية تجاه الرطوبة وأكسجين الهواء، بحيث تتفكك لدى التماس معها. ينحل BPh3 في المذيبات العضوية العطرية.
يكون لنواة المركب BC3بنية جزيئية مستوية ثلاثية، تكون فيها مجموعات الفينيل مدوّرة بزاوية مفقدارها 30° عن مستوي المركز.
على الرغم من حتى لثلاثي فينيل البوران BPh3ومثالث (خماسي فلوروفينيل) البورون B(C6F5)3 بنية متشابهة، إلا حتى خاصية حموضة لويس لهما مختلفة. إذ حتى BPh3 هوحمض لويس ضعيف، في حين حتى B(C6F5)3 هوحمض لويس قوي، وذلك نتيجة كهرسلبية ذرات الفلور.
الاستخدامات
ينتج ثلاثي فينيل البوران بشكل صناعي من حلال عملية مطوّرة من شركة دوبونت من أجل استخدامه في تفاعل السيندة الهيدروجينية Hydrocyanation لمركب بوتاديين إلى مركب أديبونتريل، والذي يعد مركب وسطي في إنتاج النايلون. تنتج شركة دوبونت مركب ثلاثي فينيل البوران من تفاعل فلز الصوديوم مع كلوروالبنزن وإستر ثانوي ألكيلي للبورات.
اقرأ أيضاً
- ثلاثي إيثيل البوران
المراجع
- ↑ معهد بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/70400 — تاريخ الاطلاع: 14 أكتوبر 2016 — العنوان : Triphenylborane — الرخصة: محتوى حر
- ^ E. Krause and R. Nitsche (1922). "Darstellung von organischen Bor-Verbindungen mit Hilfe von Borfluorid, II.: Bortriphenyl und Phenyl-borsäure". Chemische Berichte. 55 (5): 1261. doi:10.1002/cber.19220550513.
- ^ R. Köster, P. Binger, and W. Fenzl (1974). "Triphenylborane". Inorg. Synth. 15: 134. doi:10.1002/9780470132463.ch30. ISBN . صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفون (link)
- ^ G. Wittig, P. Raff (1951). "Über Komplexbildung mit Triphenyl-bor". Liebigs Annalen der Chemie. 573: 195. doi:10.1002/jlac.19515730118.
- ^ Zettler, F.; Hausen, H. D.; Hess, H. (1974). "Crystal and Molecular Structure of Triphenylborane". J. Organomet. Chem. 72 (2): 157. doi:10.1016/S0022-328X(00)81488-6. صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفون (link)
- ^ Erker, G. (2005). "Tris(pentafluorophenyl)borane: a special boron Lewis acid for special reactions". Dalton Trans. (11): 1883–90. doi:10.1039/b503688g. PMID 15909033.
- ^ C. R. Guibert and J. L. Little, “Alkyl- and Arylboranes,” Ullmanns’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a04_309
التصنيفات: بورانات عضوية, فينيلات, صفحات بها بيانات ويكي بيانات, صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفون, مقالات يتيمة منذ نوفمبر 2017, جميع المقالات اليتيمة, مقالات يتيمة (كيمياء), جميع المقالات التي بحاجة لصيانة, صفحات تستخدم خاصية P231, صفحات بها مراجع ويكي بيانات, صفحات تستخدم خاصية P233, صفحات تستخدم خاصية P234, صفحات تستخدم خاصية P235, صفحات لا تقبل التصنيف المعادل, قالب تصنيف كومنز بوصلة كما في ويكي بيانات, صفحات تستخدم خاصية P3117, صفحات تستخدم خاصية P662, صفحات تستخدم خاصية P2566, صفحات تستخدم خاصية P661, صفحات تستخدم خاصية P232, صفحات تستخدم خاصية P592, صفحات تستخدم خاصية P652, معرفات مركب كيميائي, بوابة الكيمياء/مقالات متعلقة, جميع المقالات التي تستخدم شريط بوابات
