رباعي ميثيل بيبيريديد الليثيوم

رباعي ميثيل بيبيريديد الليثيوم مركب كيميائي له الصيغة C₉H₁₈LiN، وهذا المركب تعبير عن قاعدة عضوية يرمز لها اختصاراً LiTMP.

الخواص

يمتاز المركب بخواصه القاعدية حيث حتى ثابت الانحلال الحمضي له pKa ≈ 37، وهوبذلك أكثر أميدات الليثيوم القاعدية قوة، لكنه باللقاء قاعدة غير أليفة النواة.
يكون المركب ثابتاً في مزيج محلات من رباعي هيدروالفوران / إيثيل البنزين، وغالباً ما يسوق تجارياً على ذلك الشكل.

التحضير

يحضر رباعي ميثيل بيبيريديد الليثيوم من تفاعل 6,6,2,2-رباعي ميثيل بيبيريدين مع ن-بوتيل الليثيوم عند الدرجة -78°س، إلا أنه عثر حتى التفاعل يجرى بصورة أسرع عند الدرجة 0°س.

الاستخدامات

يستخدم رباعي ميثيل بيبيريديد الليثيوم في مجال الاصطناع العضوي من أجل تفاعل تشكيل الإينول enolization بشكل انتقائي فراغي للكيتونات مثل بينتانون-3، إلا حتى إجراء العملية باستخدام مزيج من رباعي ميثيل بيبيريديد الليثيوم مع بوتيل الليثيوم أدى إلى حدوث انتقائية فراغية أعلى. كما يساهم رباعي ميثيل بيبيريديد الليثيوم LiTMP في تشكيل إينولات جسرية في وسط من الهيبتان عند الدرجة 25°س.

المراجع

↑ معهد بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11051814 — تاريخ الاطلاع: 21 سبتمبر 2016 — العنوان : lithium tetramethylpiperidide — الرخصة: محتوى حر
^ amide primer H. J. Reich 2002 نسخة محفوظة 31 ديسمبر 2010 على مسقط واي باك مشين.
^ Y. Balamraju, C. D. Sharp, W. Gammill, N. Manuel, L. M. Pratt (1998). "Mixed aggregates of lithium tetramethylpiperidide with butyllithium: Stereoselectivity of ketone enolization". Tetrahedron. 54 (26): 7357–7366. doi:10.1016/S0040-4020(98)00402-5. صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفون (link)
^ Blake; et al. (2001). "The enantioselective generation of bridgehead enolates". Chem. Commun.: 2668–2669. doi:10.1039/b108986m. Explicit use of et al. in: |author= (مساعدة)