ثلاثي فينيل الفوسفين
عودة للموسوعةثلاثي فينيل الفوسفين (أوثلاثي فينيل الفوسفان حسب IUPAC) هومركب عضوي فوسفوري له الصيغة P(C6H5)3، والتي ترمز اختصاراً PPh3. يوجد المركب على شكل بلورات عديمة اللون في الشروط العادية.
الخصائص
- لا ينحل ثلاثي فينيل الفوسفين في الماء، لكنه ينحل في المذيبات العضوية المتنوعة.
- يكون لثلاثي فينيل الفوسفين بنية هرمية، لها ترتيب يشبه شفرات المروحة. تمثل هذه البنية الجاسئة (غير المرنة) لثلاثي فينيل الفوسفين السبب الرئيسي في كون مشتقات المركب سهلة التبلور.
التحضير
يحضر ثلاثي فينيل الفوسفين مخبرياً من تفاعل ثلاثي كلوريد الفوسفور مع بروميد فينيل المغنسيوم أوفينيل الليثيوم. أما على مستوى صناعي فيحضر PPh3 من تفاعل ثلاثي كلوريد الفوسفور مع كلور البنزين والصوديوم.
التفاعلات
يخضع ثلاثي فينيل الفوسفين إلى تفاعل أكسدة بسبب أكسجين الهواء المحيط إلى أكسيد ثلاثي فينيل الفوسفين:
- 2 PPh3 + O2 → 2 OPPh3
ويمكن فصل هذه الإشابة عن مركب ثلاثي فينيل الفسفين بإجراء إعادة تبلور بالإيثانول الساخن أوإيزوبروبانول. وذلك لأن أكسيد ثلاثي فينيل الفوسفين أكثر قطبية من PPh3 فهوأكثر انحلالية في المحلات القطبية.
تستخدم خاصية سهولة أكسدة ثلاثي فينيل الفوسفين في عملية نزع الأكسجين من فوق الأكاسيد العضوية:
- PPh3 + RO2H → OPPh3 + ROH (R = ألكيل)
يقوم ثلاثي فينيل الفوسفين بسحب الكبريت من مركبات عديد الكبريتيد Polysulfide وذلك لأن مركبات الكبريت البسيطة مثل الثيول وثيوالإيثر تعبير عن مركبات غير فعالة، وذلك لتشكل مركب Ph3PS. يمكن استعمال هذه الخاصية من أجل فحص الكبريت الحر S0 للعينات. وبشكل مشابه يتفاعل PPh3 مع السيلينيوم. يمكن لثلاثي فينيل الفوسفين حتى يشكل ناتج ضم مع التيلوريوم، إلا حتى ناتج الضمقد يكون غالباً على شكل Ph3P)2Te) أكثر من PPh3Te المنشود.
يستعمل ثلاثي فينيل الفوسفين بشكل واسع في الاصطناع العضوي وذلك نظرا لخواصه الشغوفة بالنواة والاختزالية.
المعقدات
يستطيع ثلاثي فينيل الفوسفين حتى يشكل معقدات تساندية مع أغلب الفلزات الانتنطقية خاصة مع العناصر في المجموعات من السابعة إلى العاشرة.
طالع أيضاً
- ثنائي الفوسفان
المراجع
- ↑ معهد بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11776 — تاريخ الاطلاع: 14 أكتوبر 2016 — العنوان : TRIPHENYLPHOSPHINE — الرخصة: محتوى حر
- ^ J. Dodonow, H. Medox (1928). "Zur Kenntnis der Grignardschen Reaktion: Über die Darstellung von Tetraphenyl-phosphoniumsalzen". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 61 (5): 907–911. doi:10.1002/cber.19280610505.
- ^ D. E. C. Corbridge "Phosphorus: An Outline of its Chemistry, Biochemistry, and Technology" 5th Edition Elsevier: Amsterdam. ISBN 0-444-89307-5.
- ^ D. D. Perrin, W. L. F. Armarego, D. R. Perrin, Purification of Laboratory Chemicals, 2nd ed.; Pergamon: New York, 1980; p 455.
- ^ C. H. W. Jones, R. D. Sharma (1987). "Tellurium-125 NMR and Moessbauer spectroscopy of tellurium-phosphine complexes and the tellurocyanates". Organometallics. 6 (7): 1410–1423. doi:10.1021/om00150a009.
- ^ Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289
- ^ C. Elschenbroich, A. Salzer ”Organometallics : A Concise Introduction” (2nd Ed) (1992) from Wiley-VCH: Weinheim. ISBN 3-527-28165-7
-
صور وملفات صوتية من كومنز
صور وملفات صوتية من كومنزالتصنيفات: فوسفينات, فينيلات, صفحات بها بيانات ويكي بيانات, الصفحات التي تستخدم وصلات ISBN السحرية, صفحات تستخدم خاصية P662, صفحات بها مراجع ويكي بيانات, صفحات تستخدم خاصية P233, صفحات تستخدم خاصية P234, صفحات تستخدم خاصية P235, صفحات تستخدم خاصية P3073, صفحات تستخدم خاصية P679, صفحات تستخدم خاصية P3117, صفحات تستخدم خاصية P231, صفحات تستخدم خاصية P661, صفحات تستخدم خاصية P657, صفحات تستخدم خاصية P2566, صفحات تستخدم خاصية P2840, صفحات تستخدم خاصية P592, صفحات تستخدم خاصية P232, صفحات تستخدم خاصية P652, معرفات مركب كيميائي, بوابة الكيمياء/مقالات متعلقة, جميع المقالات التي تستخدم شريط بوابات
