فينانثرولين
عودة للموسوعةالفينانثرولين هومركب عضوي مركب حلقي غير متجانس له الصيغة C12H8N2، ويكون على شكل صلب بلوري أبيض اللون.
التحضير
يحضّر الفينانثرولين من إجراء خطوتين متتاليتين من تفاعل سكراوب Skraup reaction للغليسرول مع مركب أورثوفينيلين ثنائي الأمين o-Phenylenediamine بوجود حفاز من حمض الكبريتيك، وبوجود عامل مؤكسد، والذي يمكن حتىقد يكون محلولاً مائياً من حمض الزرنيخيك أونتروالبنزين.
إن بلمهة الغليسيرول تعطي الأكرولين والذي يتفاعل مع الزمر الأمينية متبوعاً بتفاعل تحلّق من أجل تحضير المركب.
الخصائص
يتميز الفينانثرولين بتشكيله معقدات تناسقية قوية مع أغلب أيونات الفلزات، لذلك يستخدم كربيطة شائعة في كيمياء المعقدات.
يقوم مركب الفينانثرولين-10,1 بتثبيط إنزيم كربوكسيببتيداز Carboxypeptidase. تتم عملية التثبيط من خلال إزالة أيون الفلز والتمخلب معه، مما يعطل الدور الحفزي للإنزيم. يتعقد الفينانثرولين بشكل أساسي مع الزنك وأحياناً مع الكالسيوم.
الاستخدامات
يستخدم الفينانثرولين بشكل واسع ككاشف في كيمياء المعقدات. على سبيل المثال، يشكل الفينانثرولين معقدات مع مركبات الليثيوم العضوية مثل ألكيل الليثيوم. بالتالي يمكن معايرة مركبات ألكيل الليثيوم بإضافة كميات صغيرة من الفينانثرولين (حوالي 1 مغ)، ثم بالمعايرة بالكحولات للوصل إلى نقطة التكافؤ. يمكن معايرة كواشف غرينيار بنفس الأسلوب.
المراجع
- ↑ معهد بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1318 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : 1,10-phenanthroline — الرخصة: محتوى حر
- ^ معهد المكون الفريد: https://fdasis.nlm.nih.gov/srs/unii/W4X6ZO7939 — تاريخ الاطلاع: 14 فبراير 2018 — المحرر: إدارة الأغذية والأدوية — العنوان : Unique Ingredient Identifier
- ^ B. E. Halcrow, W. O. Kermack (1946). "43. Attempts to find new antimalarials. Part XXIV. Derivatives of o-phenanthroline (7 : 8 : 3′ : 2′-pyridoquinoline)". J. Chem. Soc.: 155–157. doi:10.1039/jr9460000155.
- ^ C.R. Luman, F.N. Castellano "Phenanthroline Ligands" in Comprehensive Coordination Chemistry II, 2003, Elsevier. ISBN 978-0-08-043748-4.
- ^ Felber, JP, Coombs, TL & Vallee, BL (1962). "The mechanism of inhibition of carboxypeptidase A by 1,10-phenanthroline". Biochemistry. 1 (2): 231–238. doi:10.1021/bi00908a006. PMID 13892106. صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفون (link)
- ^ Salvesen, GS & Nagase, H (2001). "Inhibition of proteolytic enzymes". Proteolytic enzymes: a practical approach, 2 edn. 1: 105–130. صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفون (link)
- ^ Paul J. Fagan and William A. Nugent(1998)."1-Phenyl-2,3,4,5-Tetramethylphosphole". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 653.
- ^ Ho-Shen Lin, Leo A. Paquette (1994). "A Convenient Method for Determining the Concentration of Grignard Reagents". Synth. Commun. 24 (17): 2503–2506. doi:10.1080/00397919408010560.
التصنيفات: متمخلبات, مركبات حلقية غير متجانسة من ثلاث حلقات, مركبات حلقية غير متجانسة نيتروجينية, مؤشرات أكسدة-اختزال, صفحات بها بيانات ويكي بيانات, صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفون, الصفحات التي تستخدم وصلات ISBN السحرية, صفحات تستخدم خاصية P662, صفحات بها مراجع ويكي بيانات, صفحات تستخدم خاصية P233, صفحات تستخدم خاصية P234, صفحات تستخدم خاصية P235, صفحات تستخدم خاصية P231, صفحات تستخدم خاصية P679, صفحات تستخدم خاصية P665, صفحات تستخدم خاصية P2840, صفحات تستخدم خاصية P592, صفحات تستخدم خاصية P715, صفحات تستخدم خاصية P1579, صفحات تستخدم خاصية P3117, صفحات تستخدم خاصية P657, صفحات تستخدم خاصية P2566, صفحات تستخدم خاصية P661, صفحات تستخدم خاصية P232, صفحات تستخدم خاصية P1578, صفحات تستخدم خاصية P683, صفحات تستخدم خاصية P652, معرفات مركب كيميائي, بوابة الكيمياء/مقالات متعلقة, جميع المقالات التي تستخدم شريط بوابات, صفحات تستخدم خاصية P373, جميع مقالات البذور, بذرة كيمياء عضوية
