نوفوبيوسين

نوفوبيوسين Novobiocin، المعروف أيضا باسم albamycin أوcathomycin، هومضاد حيوي من زمرة أمينوكومارين aminocoumarin التي تم إنتاجها من قبل actinomycete Streptomyces niveus. ال spheroides عضوفي في مجموعة الشعاويات. المضادات الحيوية الأخرى تضم أمينوكومارين كلوروبيوسين وكوميرميسين A1. خلق لاول مرة في منتصف عقد 1950 (ثم دعي ستربتونيفيسين)..

الخواص والصفات

الصيغة الكيميائية

C ₃₁ H ₃₆ N ₂ O ₁₁

الاسم الفهمي

Hydroxy-3-[4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)benzamido]-8-methylcoumarin-7-yl 3-O-carbamoyl-5,5-di-C-methyl-α-L-lyxofuranoside

الوزن الجزيئ

612.624 جم / مول

الاستعمال الطبي

وهوفعال ضد المكورات العنقودية البشروية ، ويمكن استخدامه لتمييزه عن غيره لإنزيم التخثر السلبي المكورات saprophyticus ، وهومقاوم للنوفوبيوسين، في التزريع.

تم ترخيص نوفوبيوسين للاستخدام الطبي تحت الاسم التجاري Albamycin (فارماسيا وأبجون) في 1960. في الفعالية وقد ثبت في ما قبل السريرية والسريرية

آلية التأثير

إن المضادات الحيوية المصنفة كأمينوكومارين تثبط دنا جيراز. وتظهر الفعالية العلاجية من خلال الارتباط بشدة إلى تحت الوحيدة B للدنا جيراز البكتيري، وبذلك يتم تثبيط هذا الأنزيم الأساسي.

التخليق الحيوي

وتتكون الأمينوكومارين كمضادات حيوية من ثلاثة بدائل كبرى. الشارد 3-dimethylallyl-4-hydroxybenzoic acid يعهد بالحلقة A مشتق من بريفينات وبيروفسفات dimethylallyl. الشارد أمينوكومارين يعهد بالحلقة B مشتق من L-tyrosine. العنصر الأخير من النوفوبيوسين هومشتق السكر L-noviose، المعروف باسم الحلقة C، وهي مشتقة من الجلوكوز-1-فوسفات.

المراجع

^ Lanoot B., Vancanneyt M., Cleenwerck I., Wang L., Li W., Liu Z., Swings J. (2002). "The search for synonyms among streptomycetes by with SDS-PAGE of whole-cell proteins. Emendation of the species Streptomyces aurantiacus, Streptomyces cacaoi subsp. cacaoi, Streptomyces caeruleus and Streptomyces violaceus". Int. J. Syst. Evol. Microbiol. 52 (Pt 3): 823–829. doi:10.1099/ijs.0.02008-0. PMID 12054245. صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفون (link)
↑ Alessandra da Silva Eustáquio (2004) Biosynthesis of aminocoumarin antibiotics in Streptomyces: Generation of structural analogues by genetic engineering and insights into the regulation of antibiotic production. DISSERTATION
^ Hoeksema H., Johnson J. L., Hinman J. W. (1955). "Structural studies on streptonivicin, a new antibiotic". J Am Chem Soc. 77: 6710–6711. doi:10.1021/ja01629a129. صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفون (link)
^ Smith C. G., Dietz A., Sokolski W. T., Savage G. M. (1956). "Streptonivicin, a new antibiotic. I. Discovery and biologic studies". Anitbiotics & Chemotherapy. 6: 135–142. صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفون (link)
^ DrugBank: Novobiocin نسخة محفوظة 05 مارس 2017 على مسقط واي باك مشين.
^ Raad I., Darouiche R., Hachem R., Sacilowski M., Bodey G. P. (1995). "Antibiotics and prevention of microbial colonization of catheters". Antimicrob Agents Chemother. 39 (11): 2397–2400. doi:10.1128/aac.39.11.2397. PMC 162954. PMID 8585715. صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفون (link)
^ Raad I. I., Hachem R. Y., Abi-Said D., Rolston K. V. I., Whimbey E., Buzaid A.C., Legha S. (1998). "A prospective crossover randomized trial of novobiocin and rifampin prophylaxis for the prevention of intravascular catheter infections in cancer patients treated with interleukin-2". Cancer. 82 (2): 403–411. doi:10.1002/(SICI)1097-0142(19980115)82:2<412::AID-CNCR22>3.0.CO;2-0. PMID 9445199. صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفون (link)
^ Maxwell A (1993). "The interaction between coumarin drugs and DNA gyrase". Mol Microbiol. 9 (4): 681–686. doi:10.1111/j.1365-2958.1993.tb01728.x. PMID 8231802.
^ Maxwell A (1999). "DNA gyrase as a drug target". Biochem Soc Trans. 27 (2): 48–53. PMID 10093705.
^ Lewis R. J., Tsai F. T. F., Wigley D. B. (1996). "Molecular mechanisms of drug inhibition of DNA gyrase". Bioessays. 18 (8): 661–671. doi:10.1002/bies.950180810. PMID 8760340. صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفون (link)
^ Maxwell A., Lawson D. M. (2003). "The ATP-binding site of type II topoisomerases as a target for antibacterial drugs". Curr Top Med Chem. 3 (3): 283–303. doi:10.2174/1568026033452500. PMID 12570764.
^ Steffensky M, Mühlenweg A, Wang ZX, Li SM, Heide L (May 2000). "Identification of the novobiocin biosynthetic gene cluster of Streptomyces spheroides NCIB 11891". Antimicrob. Agents Chemother. 44 (5): 1214–22. doi:10.1128/AAC.44.5.1214-1222.2000. PMC 89847. PMID 10770754. مؤرشف من الأصل في 15 ديسمبر 2019. صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفون (link)