بنتازول

بنتازول هومركب كيميائي حلقي له الصيغة الكيميائية N₅H. يتألف المركب بنيوياً من حلقة خماسية غير مشبعة حاوية على خمس ذرات من النتروجين، واحدة منها مرتبطة بذرة هيدروجين.

لا يمكن عزل المركب في الشروط العادية بسسبب التفاعلية الكيميائية المرتفعة.

الخواص

إن كاتيون بنتازوليوم الحلقي ⁺N₅ غير معروف، وذلك بسبب الخواص ضد العطرية، في حين حتى كاتيون بنتازينيوم ⁺N₅ ذوالبنية المفتوحة معروف. أظهرت مجموعة درس باتلر Butler سنة 2003 وجود الأنيون ⁻N₅ في المحلول من خلال تفكك مشتقات أريل البنتازول وذلك في محلول يحوي على أيونات الزنك باستخدام مطيافية الرنين المغناطيسي النووي للنتروجين-15 ¹⁵N NMR عند درجات حرارة منخفضة؛ وقبل ذلك تم الكشف عن وجود الأنيون بالطور الغازي من خلال تأين بالترذيذ الإلكتروني في مطيافية الكتلة سنة 2002؛

لا تزال الأبحاث جارية لفهم خواص وهجريب البنتازول.

المشتقات

يعد مركب 4-ثنائي ميثيل أمينوفينيل البنتازول أكثر مشتقات البنتازول استقراراً، حيث تعمل مجموعة الفينيل على تثبيت البنية.

المراجع

^ -Pentazole - PubChem Public Chemical Database". The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information. مؤرشف من الأصل في 03 نوفمبر 2012.
↑ معهد بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6451467 — تاريخ الاطلاع: 21 سبتمبر 2016 — العنوان : 1H-Pentazole — الرخصة: محتوى حر
^ Butler, R. N.; Stephens, John C.; Burke, Luke A. (2003). "First generation of pentazole (HN5, pentazolic acid), the final azole, and a zinc pentazolate salt in solution: A new N-dearylation of 1-(p-methoxyphenyl) pyrazoles, a 2-(p-methoxyphenyl) tetrazole and application of the methodology to 1-(p-methoxyphenyl) pentazole". Chemical Communications (8): 1016. doi:10.1039/b301491f.
^ Vij, A., Pavlovich, J. G., Wilson, W. W., Vij, V. and Christe, K. O. (2002), Experimental Detection of the Pentaazacyclopentadienide (Pentazolate) Anion, cyclo-N5−. Angew. Chem. Int. Ed., 41: 3051–3054. doi:10.1002/1521-3773(20020816)41:16<3051::AID-ANIE3051>3.0.CO;2-T
^ Schroer T, HaigesR, Schneider S, Christe KO (2004-12-31). "The race for the first generation of the pentazolate anion in solution is far from over". Chemical Communications (12): 1607. doi:10.1039/B417010E.
^ Butler RN, Hanniffy JM, Stephens JC, Burke LA (2008-01-31). "A Ceric Ammonium Nitrate N-Dearylation of N-p-Anisylazoles Applied to Pyrazole, Triazole, Tetrazole, and Pentazole Rings: Release of Parent Azoles. Generation of Unstable Pentazole, HN5/N5-, in Solution". The Journal of Organic Chemistry. 73 (4): 1354–1364. doi:10.1021/jo702423z. PMID 18198892.
^ Perera SA, Gregusová A, Bartlett RJ (2009-04-01). "First Calculations of 15N−15N J Values and New Calculations of Chemical Shifts for High Nitrogen Systems: A Comment on the Long Search for HN5 and Its Pentazole Anion". The Journal of Physical Chemistry A. 113 (13): 3197–3201. doi:10.1021/jp809267y. PMID 19271757.
^ B. Bazanov, U. Geiger, R. Carmieli, D. Grinstein, S. Welner, Y. Haas,Detection of Cyclo-N5− in THF Solution Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 13233.doi:10.1002/anie.201605400
^ Steele, Brad A.; Stavrou, Elissaios; Crowhurst, Jonathan C.; Zaug, Joseph M.; Prakapenka, Vitali B.; Oleynik, Ivan I. (2016-12-06). "High-Pressure Synthesis of a Pentazolate Salt". Chemistry of Materials. 29 (2): 735. doi:10.1021/acs.chemmater.6b04538. ISSN 0897-4756. مؤرشف من الأصل في 13 ديسمبر 2019.
^ Zhang, Chong; Sun, Chengguo; Hu, Bingcheng; Yu, Chuanming; Lu, Ming (26 January 2017). "Synthesis and characterization of the pentazolate anion cyclo-N5ˉ in (N5)6(H3O)3(NH4)4Cl". Science. 355 (6323): 374–376. doi:10.1126/science.aah3840. PMID 28126812.
^ Burke, L. A.; Fazen P. J. (Dec 2009). "Correlation Analysis of the Interconversion and Nitrogen Loss Reactions of Aryl Pentazenes and Pentazoles Derived From Aryl Diazonium and Azide Ions". International Journal of Quantum Chemistry. 109 (15): 3613–3618. Bibcode:2009IJQC..109.3613B. doi:10.1002/qua.22408.